2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 300696-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-3H-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 300696-53-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄S
• mdl: MFCD00705087
• 分子量: 372.445
• InChiKey: ONVWUSUHIHLQTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 1-hydroxy-3-[2-( 3 ,4 ,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  某些新型四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物的合成，抗肿瘤和抗菌活性

  摘要：

  制备了两个系列的新的四氢苯并[4,5]噻吩并[ 2,3- d ]嘧啶，分别是2,3-二取代衍生物3a - z和2,4-二取代衍生物6a - c，并测试了它们的抗肿瘤和抗菌活性。通过光谱和元素分析证实了所制备化合物的结构。 与阿霉素（IC 50  = 5.46μM ）相比，化合物3z对乳腺癌MCF-7的抗肿瘤活性最高，IC 50 = 0.19μM ，而3r对肝HEPG-2癌细胞活性最高，IC 50  = 1.29μM关于阿霉素（IC 50 = 7.36μM）。关于抗菌活性，与氨苄青霉素相比，化合物3m和3z对受试细菌具有显着的活性，而化合物6c仅对革兰氏阳性菌具有良好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.055
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 吗啉 、 盐酸 、 sulfur 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of new thieno[2,3-d] pyrimidine derivatives as targeted therapy for PI3K with molecular modelling study

  摘要：

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.2010729

文献信息

• Antihelminthic Activity of Some 2-Substituted Thieno[2,3-d]pyrimidin-4- ones
  作者：Anelia Mavrova、Stefan Dimov、Dimitar Vutchev、Kameliya Anichina、Denitsa Yancheva

  DOI：10.2174/1570180814666171027161555

  日期：2018.6.21

  exhibit higher activity than the reference drugs albendazole and ivermectin at concentrations of 0.37, 0.35 and 0.48 µM resp. 0.92, 0.88 and 1.2 µM after 24-hour incubation of the samples. The highest efficacy at both incubations was revealed by 2-benzyl-5,6,7,8- tetrahydrothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 2 - 97.94% and 100%, respectively. Compound 15 demonstrated 97.5% antiparasitic activity after 48h

  背景：合理设计生物活性化合物的成功方法之一是生物立体异构策略。因此，噻吩并[2，3-d]嘧啶-4-酮与喹唑啉，胞嘧啶和尿嘧啶的生物立体关系导致产生具有多种生物性质包括抗寄生虫活性的化合物。与哺乳动物相反，所有寄生虫均无法从头合成嘌呤，而是依靠嘌呤挽救途径（PSP）获得嘌呤，这对于它们的生存至关重要。考虑到上述事实，我们设计并合成了一些噻吩并[2,3-d]嘧啶类生物甾醇，以评估其抗旋毛虫病的功效。 方法：通过一锅式环缩合反应，将干燥的氯化氢气体通过2-氨基噻吩-羧酸盐和一系列烷基（分别为芳基）腈作为前体，合成目标化合物。 体外寄生虫学筛选是通过使用旋毛虫的封装感染性幼虫进行的，每1 mL生理溶液100个样本，通过用酸性胃蛋白酶溶液消化预先从肌肉胶囊中释放出来。 结果：合成了十四个2-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮并鉴定了其结构。通过抗旋毛虫病筛选获得的数据表明，化合物2、8和15在参考浓度分别为0
• Magic shotgun approach to anti-inflammatory pharmacotherapy: Synthesis of novel thienopyrimidine monomers/heterodimer as dual COX-2 and 15-LOX inhibitors endowed with potent antioxidant activity
  作者：Sara Elsayed、Ahmed S. Abdelkhalek、Samar Rezq、Mansour E. Abu Kull、Damian G. Romero、Hend Kothayer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115724

  日期：2023.11

  significantly suppressed TNF-α production (IC50 = 19.68 μM). Finally, molecular modeling simulated the possible binding scenarios of our synthesized thienopyrimidines within the active sites of COX-2 and 15-LOX. These findings suggest that those novel thienopyrimidines are promising leads showing pharmacodynamics synergy against the selected targets.

  新出现的证据表明，炎症和氧化应激在各种疾病中相互交织。我们推测神奇的霰弹枪方法对这些疾病的潜在影响，以试图减轻当前 NSAID 的缺点。因此，我们合理设计并合成了新的四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶单体/异二聚体作为具有强大抗氧化活性的双选择性 COX-2/15-LOX 抑制剂。合成的化合物接受了多种体外生物测定的攻击。关于单体系列，化合物 5k 发挥最高的 COX-2 抑制活性 （IC50 = 0.068 μM，SI = 160.441），而化合物 5i 表现出最高的 15-LOX 抑制活性 （IC50 = 1.97 μM）。异二聚体 11 超过最活跃的单体成员，成为整个研究中最有效和最具选择性的成员 （COX-2 IC50 = 0.065 μM，SI = 173.846,15-LOX IC50 = 1.86 μM）。异二聚体设计的灵感来自于 COX-2 亚型的伴侣单体之间的串
• Inhibition of tumor cell proliferation by thieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one-based analogs
  作者：Yanong D. Wang、Steven Johnson、Dennis Powell、John P. McGinnis、Miriam Miranda、Sridhar K. Rabindran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.127

  日期：2005.8

  On the basis of a screening lead from an assay using a pair of p21 isogenic cell lines (p21-proficient cells and p21-deficient cells) to identify chemoselective agents, a series of novel thieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one-based analogs was prepared. Some analogs inhibited the growth of human colon tumor cells. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, antitumor and antibacterial activities of some novel tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Safinaz E. Abbas、Nagwa M. Abdel Gawad、Riham F. George、Yahya A. Akar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.055

  日期：2013.7

  tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines namely 2,3-disubstituted derivatives 3a–z and 2,4-disubstituted ones 6a–c were prepared and tested for their antitumor and antibacterial activities. The structures of the prepared compounds were confirmed by spectral and elemental analyses. Compound 3z exhibited the highest antitumor activity against breast MCF-7 with IC50 = 0.19 μM compared to Doxorubicin (IC50 = 5

  制备了两个系列的新的四氢苯并[4,5]噻吩并[ 2,3- d ]嘧啶，分别是2,3-二取代衍生物3a - z和2,4-二取代衍生物6a - c，并测试了它们的抗肿瘤和抗菌活性。通过光谱和元素分析证实了所制备化合物的结构。 与阿霉素（IC 50  = 5.46μM ）相比，化合物3z对乳腺癌MCF-7的抗肿瘤活性最高，IC 50 = 0.19μM ，而3r对肝HEPG-2癌细胞活性最高，IC 50  = 1.29μM关于阿霉素（IC 50 = 7.36μM）。关于抗菌活性，与氨苄青霉素相比，化合物3m和3z对受试细菌具有显着的活性，而化合物6c仅对革兰氏阳性菌具有良好的活性。
• Design, synthesis, and biological evaluation of new thieno[2,3-<i>d</i>] pyrimidine derivatives as targeted therapy for PI3K with molecular modelling study
  作者：Fatma M. Elmenier、Deena S. Lasheen、Khaled A. M. Abouzid

  DOI：10.1080/14756366.2021.2010729

  日期：2022.12.31