(6α,9β,11β,16α,17α)-9,11-epoxy-6-fluoro-16-methyl-17-[[(3-methyl-2-thienyl)carbonyl]oxy]-3-oxo-androsta-1,4-diene-17-carboxylic acid methyl ester | 382631-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (6α,9β,11β,16α,17α)-9,11-epoxy-6-fluoro-16-methyl-17-[[(3-methyl-2-thienyl)carbonyl]oxy]-3-oxo-androsta-1,4-diene-17-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 382631-16-5
• 化学式: C₂₈H₃₁FO₆S
• 分子量: 514.615
• InChiKey: LLJWMGXMPBJXMI-KVNJOFIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6α,9β,11β,16α,17α)-9,11-epoxy-6-fluoro-16-methyl-17-[[(3-methyl-2-thienyl)carbonyl]oxy]-3-oxo-androsta-1,4-diene-17-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 以Ca. 90 g的产率得到(6α,11β,16α,17α)-9-chloro-6-fluoro-11-hydroxy-16-methyl-17-[[(3-methyl-2-thienyl)carbonyl]oxy]-3-oxo-androsta-1,4-diene-17-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Streamlined Synthesis of Androstadiene C-17 Ester Derivatives

  摘要：

  展示了一种完全伸缩合成的方法，可以制备出一种基于环氧甲酸甲酯的雄甾二烯C-17酯衍生物。这种简化流程可以在每个合成步骤后消除分离和溶剂更换。因此，它不仅大大减少了溶剂浪费，还最大限度地减少了对高活性中间体的潜在暴露，从而提高了总产率。通过应用标准的绿色指标，直观明显地展示了降低溶剂数量的固有优势。

  DOI：

  10.2533/chimia.2011.877
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩-2-羰基氯 在 吡啶 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (6α,9β,11β,16α,17α)-9,11-epoxy-6-fluoro-16-methyl-17-[[(3-methyl-2-thienyl)carbonyl]oxy]-3-oxo-androsta-1,4-diene-17-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Streamlined Synthesis of Androstadiene C-17 Ester Derivatives

  摘要：

  展示了一种完全伸缩合成的方法，可以制备出一种基于环氧甲酸甲酯的雄甾二烯C-17酯衍生物。这种简化流程可以在每个合成步骤后消除分离和溶剂更换。因此，它不仅大大减少了溶剂浪费，还最大限度地减少了对高活性中间体的潜在暴露，从而提高了总产率。通过应用标准的绿色指标，直观明显地展示了降低溶剂数量的固有优势。

  DOI：

  10.2533/chimia.2011.877