2-[hydroxy(2-naphthyl)methyl]cyclopent-2-enone | 1299527-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[hydroxy(2-naphthyl)methyl]cyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-(hydroxynaphthalen-2-yl-methyl)cyclopent-2-enone；2-[(hydroxy(naphthalen-2-yl)methyl)]-2-cyclopenten-1-one；2-[(hydroxy(naphthalene-2-yl)methyl)]-2-cyclopenten-1-one；2-[Hydroxy(naphthalen-2-yl)methyl]cyclopent-2-en-1-one；2-[hydroxy(naphthalen-2-yl)methyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1299527-11-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: IZSLUNVKRPUDPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[hydroxy(2-naphthyl)methyl]cyclopent-2-enone 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4-二甲氨基苯甲酸 、 C₆₃H₄₈NO₃P 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4S,4aR,7aS,E)-7-(naphthalen-2-ylmethylene)-6-oxo-2,4-diphenyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化 Umpolung 策略与 2-环戊烯酮的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐进行不对称逆电子需求 Oxa-Diels-Alder 反应

  摘要：

  在这里，我们发现2-环戊烯酮的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐在Pd(0)催化下生成的二烯酮可以通过π-Lewis碱活化区域选择性地形成η 2 -Pd(0)络合物而发生反极化，并经历不对称逆反应- 与 α-氰基查尔酮的电子需求 oxa-Diels-Alder 反应。构建了一系列具有密集取代的稠合吡喃框架，具有出色的立体选择性（高达 99% ee，>19:1 dr），可以对其进行精心设计以获得具有更高分子复杂性的对映体富集结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02350
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 2-萘甲醛 在 咪唑 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-[hydroxy(2-naphthyl)methyl]cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化 Umpolung 策略与 2-环戊烯酮的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐进行不对称逆电子需求 Oxa-Diels-Alder 反应

  摘要：

  在这里，我们发现2-环戊烯酮的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐在Pd(0)催化下生成的二烯酮可以通过π-Lewis碱活化区域选择性地形成η 2 -Pd(0)络合物而发生反极化，并经历不对称逆反应- 与 α-氰基查尔酮的电子需求 oxa-Diels-Alder 反应。构建了一系列具有密集取代的稠合吡喃框架，具有出色的立体选择性（高达 99% ee，>19:1 dr），可以对其进行精心设计以获得具有更高分子复杂性的对映体富集结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02350

文献信息

• An efficient and simple Morita–Baylis–Hillman reaction based on the N-methylpyrrolidine–Ba(OH)2 catalytic system
  作者：Krassimira P. Guerra、Carlos A.M. Afonso

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.020

  日期：2011.4

  By using of precise catalytic amount of N-methylpyrrolidine (5 mol %) and Ba(OH)2 (1.5 mol %) in H2O/CH3OH 5/1 or CH3OH/CH2Cl2 3/1 solvent mixtures at T=0 °C a Morita–Baylis–Hillman derivatives could be obtained in good to excellent yield from 2-cyclopenten-1-one, 2-cyclohexen-1-one and formaldehyde and diverse aryl aldehydes after suitable reaction time.

  通过在H 2 O / CH 3 OH 5/1或CH 3 OH / CH 2 Cl 2 3/1溶剂中使用精确催化量的N-甲基吡咯烷（5 mol％）和Ba（OH）2（1.5 mol％）在T = 0°C的混合物下，经过适当的反应时间后，可以从2-环戊烯-1-酮，2-环己烯-1-酮，甲醛和各种芳基醛中以良好至极好的收率获得Morita-Baylis-Hillman衍生物。
• Development of a novel Brønsted acid UiO-66 metal–organic framework catalyst by postsynthetic modification and its application in catalysis
  作者：Zongcheng Miao、Chao Qi、Allison M. Wensley、Yi Luan

  DOI：10.1039/c6ra14365b

  日期：——

  A novel Bronsted acid derived metal-organic framework (MOF) has been developed to serve as an efficient heterogeneous catalyst for the acetalization and Morita-Baylis-Hillman reaction. Aromatic sulfonic acid groups were successfully...

  已开发出一种新型的布朗斯台德酸衍生的金属有机骨架（MOF），作为乙缩醛化和Morita-Baylis-Hillman反应的有效多相催化剂。芳族磺酸基团成功地...
• Dual Iminium- and Lewis Base Catalyzed Morita–Baylis–Hillman Reaction on Cyclopent-2-enone
  作者：Andrea Trabocchi、Riccardo Innocenti、Gloria Menchi

  DOI：10.1055/s-0036-1591521

  日期：2018.4

  The application of iminium catalysis to the challenging Morita–Baylis–Hillman reaction on cyclopenten-2-one leads to the corresponding allylic alcohols in excellent yields. Experimental evidence shows that secondary amines act as co-catalysts activating the enone moiety towards the nucleophilic attack at the β-position by DABCO as the Lewis base catalyst, resulting in an augmented nucleophilic character towards the reaction with aldehydes.

  酰胺催化在具有挑战性的Morita–Baylis–Hillman反应中的应用，可使环戊烯酮生成相应的烯丙基醇，收率优异。实验证据表明，二级胺作为共催化剂，激活烯酮结构以使其在β-位置受DABCO作为路易斯碱催化剂的亲核攻击，从而增强其亲核特性以与醛类反应。
• <i>α</i>-ZrP/Uracil/Cu²⁺nanoparticles as an efficient catalyst in the Morita-Baylis-Hillman reaction
  作者：Abdol R. Hajipour、Saedeh Zakery

  DOI：10.1002/aoc.4487

  日期：2018.10

  alpha‐zirconium hydrogen phosphate (α‐ZrP), abbreviated as α‐ZrP/Uracil/Cu2+, was presented. This compound was synthesized by the thermal method and used as a reusable catalyst for the Morita‐Baylis‐Hillman reaction without any additives. First, (3‐ iodopropyl) trimethoxysilane as a linker is reacted with α‐ZrP support to give the α‐ZrP/IPTMOS. Addition of uracil and then the addition of copper (II)

  提出了一种固定在α-锆磷酸氢盐（α- ZrP）上的尿嘧啶-Cu 2+纳米粒子的简便合成方法，缩写为α- ZrP/尿嘧啶/ Cu 2+。该化合物是通过热方法合成的，可在没有任何添加剂的情况下用作Morita-Baylis-Hillman反应的可重复使用催化剂。首先，使（3-碘丙基）三甲氧基硅烷作为连接基与α- ZrP载体反应生成α- ZrP/ IPTMOS。在α‐ ZrP / IPTMOS中添加尿嘧啶，然后添加乙酸铜（II）可以生产选定的催化剂。α‐ ZrP /尿嘧啶/ Cu催化的Morita-Baylis-Hillman反应2 +具有较高的产品收率，较短的反应时间和简单的后处理方法。具有足够外表面的催化剂易于使用离心回收，并重复使用五次而不会显着降低其活性。
• Efficient Tandem Morita-Baylis-Hillman/Double Cross-Aldol Reaction between Cyclic Enones and Formaldehyde Promoted by N-Methylpyrrolidine
  作者：Krassimira P. Guerra、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1002/ejoc.201001612

  日期：2011.4

  The Lewis base N-methylpyrrolidine acts in water as an efficient promoter of tandem reactions between 2 cyclopenten-1-one and aqueous formaldehyde. The reaction pathway includes, as consecutive independent steps, a MBH reaction and a double cross-aldol reaction to furnish the new 2,5,5-tris(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-one in excellent yield. A range of cyclic enones and 4-nitrobenzaldehyde undergo

  路易斯碱 N-甲基吡咯烷在水中作为 2 环戊烯-1-酮与甲醛水溶液之间串联反应的有效促进剂起作用。反应途径包括作为连续独立步骤的 MBH 反应和双交叉羟醛反应，以优异的收率提供新的 2,5,5-三（羟甲基）-2-环戊烯-1-酮。一系列环烯酮和 4-硝基苯甲醛类似地进行串联反应。还研究了反应机理。