acetovanillone (2,4-dinitrophenyl)hydrazone | 1168-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: acetovanillone (2,4-dinitrophenyl)hydrazone
• 英文别名: Acetovanillon-2,4-dinitrophenylhydrazon；Apocynin-2,4-DNPH；1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-ethanone-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)；1-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-aethanon-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)
• CAS: 1168-56-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₆
• 分子量: 346.299
• InChiKey: MDLYMYFLVBKMOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  140.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetovanillone (2,4-dinitrophenyl)hydrazone 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡唑-缩氨基硫脲及其吡唑-噻唑烷酮偶联物的抗菌评价和分子对接研究。

  摘要：

  使用分子杂交方法通过 Vilsmeier-Haack 反应合成了吡唑-噻唑烷酮缀合物文库。测试了这些化合物对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌）和四种革兰氏阴性菌（大肠杆菌、鼠伤寒沙门氏菌、肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌）的抗菌活性。在测试的化合物中，3-((2,4-二氯苯基)-1-(2,4-二硝基苯基)-1H-吡唑-基)亚甲基)肼碳硫酰胺(3a)和2-((3-(2-氯苯基) -1-(2,4 dinitrophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)methyleneamino)thiazolidin-4-one (4b) 成为最有效的抗微生物化合物，对 MRSA 和 S 的最低杀菌浓度小于 0.2 µM。金黄色葡萄球菌。构效关系分析进一步表明，2,4-二氯部分的存在令人惊讶地影响了化合物的活性。化合物在拓扑异构酶 II 和拓扑异构酶 IV 的晶体结构中的分子对接研究表明，化合物

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10046-w
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯乙酸酯 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 acetovanillone (2,4-dinitrophenyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Nakajima; Takei, Nippon Kagaku Zasshi, 1949, vol. 70, p. 47,51

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PRODUCTS FROM THE DEGRADATION OF LIGNIN BY SODIUM HYDROSULFIDE
  作者：David L. Brink、Ralph L. Hossfeld、W. M. Sandstrom

  DOI：10.1021/ja01174a537

  日期：1949.6