2-hydroxy-2-phenyl-1-thiocyanatopropane | 78508-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-phenyl-1-thiocyanatopropane
• 英文别名: 2-phenyl-1-thiocyanatopropan-2-ol；(2-hydroxy-2-phenylpropyl) thiocyanate
• CAS: 78508-39-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: GEBPYVQUVUOPEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-90 °C
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 2-hydroxy-2-phenyl-1-thiocyanatopropane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到Benzoic acid 1-methyl-1-phenyl-2-thiocyanato-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与三苯基膦-硫氰（TPPT）的环氧化物的反应：制备α-thiocyanatovinyl酮，VIC -dithiocyanates，和VIC -dithiocyanatohydrins

  摘要：

  一些环氧化物的平滑地TPPT反应在温和条件下，得到α-thiocyanatovinyl酮，VIC -dithiocyanates，或VIC -thiocyanatohydrins，取决于所使用的环氧化物的结构。反应从位点和立体特异性进行，由αβ-环氧酮生成α-硫代氰基乙烯基酮，由反式环氧化物生成苏-二硫代氰酸酯，由顺式环氧基生成赤-二硫氰酸酯，并由1,1-二取代或邻位的硫代-硫氰基醇。稠合的环氧化合物。提出了这些反应的可能机制。

  DOI：

  10.1039/p19810001577
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-hydroxy-2-phenyl-1-thiocyanatopropane
  参考文献：
  名称：

  与三苯基膦-硫氰（TPPT）的环氧化物的反应：制备α-thiocyanatovinyl酮，VIC -dithiocyanates，和VIC -dithiocyanatohydrins

  摘要：

  一些环氧化物的平滑地TPPT反应在温和条件下，得到α-thiocyanatovinyl酮，VIC -dithiocyanates，或VIC -thiocyanatohydrins，取决于所使用的环氧化物的结构。反应从位点和立体特异性进行，由αβ-环氧酮生成α-硫代氰基乙烯基酮，由反式环氧化物生成苏-二硫代氰酸酯，由顺式环氧基生成赤-二硫氰酸酯，并由1,1-二取代或邻位的硫代-硫氰基醇。稠合的环氧化合物。提出了这些反应的可能机制。

  DOI：

  10.1039/p19810001577

文献信息

• Photocatalytic anion oxidation achieves direct aerobic difunctionalization of alkenes leading to β -thiocyanato alcohols
  作者：Wei Zhang、Jun-Tao Guo、Yue Yu、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.007

  日期：2018.6

  extra reducing agent and the new CS and CO bonds could be constructed in one pot. Molecular oxygen not only was used as an excellent terminal oxidant, but also served as a green oxygen source, which is one of the most ideal processes to realize CH bond oxidation functionalization. Moreover, the reaction also proceeded very well under irradiation of sunlight.

  首次描述了通过烯烃双官能化合成β-硫氰酸根合醇的新型可见光驱动氧化级联反应。在该方案中，采用玫瑰红作为光催化剂介导单电子转移，通过光催化将无机离子硫氰酸盐成功转化为自由基。该羟基化过程不需要额外的还原剂，并且可以在一个罐中构建新的C S和C O键。分子氧不仅用作极好的末端氧化剂，而且还用作绿色的氧源，这是实现C H键氧化功能的最理想方法之一。此外，该反应在阳光照射下也进行得很好。
• Boron-doped TiO₂ (B-TiO₂): visible-light photocatalytic difunctionalization of alkenes and alkynes
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Atefe Valikhani

  DOI：10.1039/d1nj01752g

  日期：——

  Boron-doped TiO₂ (B-TiO₂) was prepared, characterized, and applied as a reusable, inexpensive, and available heterogeneous nanophotocatalyst under visible light for the synthesis of phenacyl thiocyanates.

  硼掺杂的TiO₂（B-TiO_{2）被制备、表征，并应用为一种可重复使用、廉价且可用的可见光下的异质纳米光催化剂，用于合成苄基硫氰酸酯。}
• TAMURA YASUMITSU; KAWASAKI TOMOMI; YASUDA HITOSHI; GOHDA NORIKO; KITA YAS+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 5, 1577-1581
  作者：TAMURA YASUMITSU、 KAWASAKI TOMOMI、 YASUDA HITOSHI、 GOHDA NORIKO、 KITA YAS+

  DOI：——

  日期：——