iodobenzene diisobutyrate | 57357-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: iodobenzene diisobutyrate
• 英文别名: [2-Methylpropanoyloxy(phenyl)-lambda3-iodanyl] 2-methylpropanoate；[2-methylpropanoyloxy(phenyl)-λ3-iodanyl] 2-methylpropanoate
• CAS: 57357-19-4
• 化学式: C₁₄H₁₉IO₄
• 分子量: 378.207
• InChiKey: ZACSIPXQNILVHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodobenzene diisobutyrate 、 N-(tert-butyl)-4-methylbenzimidamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到2-甲基-N-(4-甲基苯基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过串联氧化重排和异氰酸酯消除反应，由N取代的Am合成仲酰胺

  摘要：

  在这项工作中，已经描述了将N-取代的idine转化为仲酰胺的有效串联过程。该过程涉及Ñ通过与双衬底的反应-acylurea形成（酰氧基）（苯基）-λ 3 -iodane随后的异氰酸酯的消除。通过与羧酸的配体交换从可商购的二乙酸苯基碘（III）苯乙酸[PhI（OAc）2（PIDA）]获得高碘烷试剂。该ñ预取代的idine底物很容易从容易获得的腈中合成。该方法适用于基于脂族和（杂）芳族胺的仲酰胺合成，包括由位阻酸和胺组成的挑战性酰胺。而且，该方案允许将目标酰胺（基于苯胺）中的空间体积与电子缺乏结合起来。基于涉及羧酸和胺的经典缩合反应，这样的化合物难以有效地合成。总体而言，在脂肪族和（杂）芳族体系中，合成方案都能将腈转化为仲酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400648
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 双氧水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 40.0~45.0 ℃ 、4.67 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 iodobenzene diisobutyrate
  参考文献：
  名称：

  通过串联氧化重排和异氰酸酯消除反应，由N取代的Am合成仲酰胺

  摘要：

  在这项工作中，已经描述了将N-取代的idine转化为仲酰胺的有效串联过程。该过程涉及Ñ通过与双衬底的反应-acylurea形成（酰氧基）（苯基）-λ 3 -iodane随后的异氰酸酯的消除。通过与羧酸的配体交换从可商购的二乙酸苯基碘（III）苯乙酸[PhI（OAc）2（PIDA）]获得高碘烷试剂。该ñ预取代的idine底物很容易从容易获得的腈中合成。该方法适用于基于脂族和（杂）芳族胺的仲酰胺合成，包括由位阻酸和胺组成的挑战性酰胺。而且，该方案允许将目标酰胺（基于苯胺）中的空间体积与电子缺乏结合起来。基于涉及羧酸和胺的经典缩合反应，这样的化合物难以有效地合成。总体而言，在脂肪族和（杂）芳族体系中，合成方案都能将腈转化为仲酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400648
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯苯乙烯 、 异丁酸 在 三氟化硼乙醚 、 iodobenzene diisobutyrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在高价碘（III）氧化烯烃的过程中，通过三组分组装立体选择性形成1,3-二氧戊环。

  摘要：

  通过组装三个组分：烯烃，羧酸和甲硅烷基烯醇醚，可以实现立体选择性地形成取代的1,3-二氧戊环。该反应通过在烯烃底物与高价碘的氧化过程中通过立体定向生成1，3-二氧戊环-2-基阳离子中间体而进行。用甲硅烷基烯醇醚对阳离子中间体的立体选择性捕集完成了二氧戊环产物的形成。

  DOI：

  10.3390/molecules200917041

文献信息

• A benzene-bridged divanadium complex-early transition metal catalyst for alkene alkylarylation with PhI(O₂CR)₂<i>via</i> decarboxylation
  作者：Lei Zhang、Hongfei Zhou、Shaokun Bai、Shaodan Li

  DOI：10.1039/d0dt04295a

  日期：——

  alkene alkylarylation with hypervalent iodine(III) reagents (HIRs) via decarboxylation to generate regioselectively diverse indolinones. Furthermore, the mild nature of this reaction was amenable to a wide range of functionalities on alkenes and HIRs. Mechanistic studies revealed a relay sequence of decarboxylative radical alkylation/radical arylation/oxidative re-aromatization.

  全面研究了苯桥二钒配合物的合成，结构和催化活性。通过以苯为溶剂用石墨烯酸钾（KC 8）还原由β-二酮化支持的（Nacnac）VCl 2（1）（Nacnac =（2,6- i Pr 2 C 6 H 3 NCMe）2 HC）访问苯桥连的倒夹心二钒配合物（μ-η 6：η 6 -C 6 H ^ 6）[V（Nacnac）] 2（图2a），它可催化与高价碘烯烃alkylarylation（III试剂（HIR）通过脱羧生成区域选择性多样的吲哚啉酮。此外，该反应的温和性质适合于烯烃和HIR的多种官能度。机理研究揭示了脱羧自由基烷基化/自由基芳基化/氧化再芳构化的中继序列。
• A Catalyst-Free Minisci-Type Reaction: the C-H Alkylation of Quinoxalinones with Sodium Alkylsulfinates and Phenyliodine(III) Dicarboxylates
  作者：Liping Wang、Jiquan Zhao、Yuting Sun、Hong-Yu Zhang、Yuecheng Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201901266

  日期：2019.11.10

  A direct C–H alkylation of quinoxalinones at the C‐3 position with sodium alkylsulfinates and phenyliodine(III) dicarboxylates has been developed under catalyst‐free conditions. A series of 3‐alkylquinoxalinones were afforded in moderate to excellent yields in this protocol, which offers a practical and efficient access to biologically interesting 3‐alkylquinoxalin‐2(1H)‐one derivatives.

  在无催化剂的条件下，已开发了在烷基的C-3位置与烷基亚磺酸钠和苯基碘（III）二羧酸直接对喹喔啉酮进行CH烷基化反应。在该方案中，以中等到极好的产率提供了一系列3-烷基喹喔啉酮，这为生物学上令人感兴趣的3-烷基喹喔啉-2（1 H）-one衍生物提供了实用而有效的途径。
• A Direct S ₀ →T _<i>n</i> Transition in the Photoreaction of Heavy‐Atom‐Containing Molecules
  作者：Masaya Nakajima、Sho Nagasawa、Koki Matsumoto、Takahito Kuribara、Atsuya Muranaka、Masanobu Uchiyama、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1002/anie.201915181

  日期：2020.4.20

  the Grotthuss-Draper law, light must be absorbed by a substrate to initiate a photoreaction. There have been several reports, however, on the promotion of photoreactions using hypervalent iodine during irradiation with light from a non-absorbing region. This contradiction gave rise to a "mystery" regarding photoreactions involving hypervalent iodine. We demonstrated that the photoactivation of hypervalent

  根据格罗特斯-德雷珀（Grotthuss-Draper）律，光必须被基质吸收才能引发光反应。然而，已经有一些报道涉及在来自非吸收区的光照射期间使用高价碘促进光反应。这种矛盾引起了涉及高价碘的光反应的“神秘”。我们证明，来自明显非吸收区的光对高价碘的光活化是通过直接的S 0→T n跃迁进行的，这被认为是被禁止的过程。光谱，计算和综合实验结果支持这一结论。此外，光活化模式可以扩展到一价碘和溴，以及含铋（III）的分子，
• Decarboxylative alkylarylation of alkenes with PhI(O2CR)2 to access benzimidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones catalyzed by a low-valent divanadium complex
  作者：Lei Zhang、Peipei Chen、Shaokun Bai

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112200

  日期：2022.4

  report a divanadium-catalyzed decarboxylative alkylarylation of alkenes with hypervalent iodine(III) reagents (HIRs) for the rapid construction of tetracyclic benzimidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones. This transformation proceeds regioselectively with viarously substituted N-methacryloyl-2-arylbenzoimidazoles and diverse aliphatic acid-derived HIRs under mild conditions. Furthermore, mechanistic investigations

  在此，我们报道了一种用高价碘 (III) 试剂 (HIR) 对烯烃进行二钒催化的脱羧烷基芳基化反应，用于快速构建四环苯并咪唑并[2,1 - a ]isoquinolin-6(5 H )-ones。在温和的条件下，这种转化以区域选择性的方式使用经过大量取代的N-甲基丙烯酰基-2-芳基苯并咪唑和多种脂肪酸衍生的 HIR 进行。此外，机理研究表明，原位产生的烷基自由基引发了这种区域选择性的 6-外环化。
• Iodoarene mediated efficient aerobic oxidation of aldehydes for carboxylic acids
  作者：Kui Zeng、A. Claudia Stückl、Jie Qin、Martin Simon、Can-Jerome Spyra、Jun Li、Franc Meyer、Kai Zhang

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.112919

  日期：2023.2

  remain difficult to be efficiently accessed with existing metal-free methods. Herein, a highly efficient iodoarene-mediated aerobic oxidation method for carboxylic acids in aqueous phase is reported. This approach unlocks access to a highly expanded number of carboxylic acids bearing functional groups on aromatic aldehydes and saturated/unsaturated aliphatic aldehydes. Detailed mechanistic studies using

  羧酸是重要的化合物，在化学科学、药剂学和材料科学中有着广泛的应用。尽管在过去十年中用金属催化剂合成醛类化合物取得了巨大进展，但仍然非常需要可持续、高效的无金属策略来在水相中对醛类进行有氧氧化。特别是，使用现有的无金属方法仍然难以有效地获取多种羧酸。在此，报道了一种高效的碘芳烃介导的水相羧酸有氧氧化方法。这种方法开启了获得大量带有芳香醛和饱和/不饱和脂肪醛官能团的羧酸的途径。使用计算研究、同位素标记的详细机理研究，