methyl 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1242336-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1242336-85-1
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 362.385
• InChiKey: GEIKMDZCEOFNAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-取代的β-咔啉衍生物作为治疗囊型包虫病的有效化疗药物

  摘要：

  包虫病是一个全球性的公共卫生问题，普遍发生在畜牧业发达的地区。为了寻找安全有效的包虫病治疗药物，我们设计并合成了基于去氢骆驼蓬碱的新型1,3-取代β-咔啉衍生物。其中，化合物1a 、 1c 、 1e在体外对细粒棘球蚴具有较强的抑制活性，明显优于阿苯达唑和去氢骆驼蓬碱。形态学检测显示， 1a 、 1c 、 1e显着改变了细粒棘球绦虫原头节（PSC）的超微结构。此外，药代动力学研究表明1a具有更好的代谢特性。令人鼓舞的是， 1a在体内表现出最高的包囊抑制率，达到76.8%，并且在小鼠中没有表现出神经毒性。进一步的机制研究表明， 1a有可能诱导 PSC 发生自噬，这可能是药物产生治疗效果的原因。总之， 1a可能是一种很有前景的包虫病治疗剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01326
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline-3-carboxylate 在 potassium permanganate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-取代的β-咔啉衍生物作为治疗囊型包虫病的有效化疗药物

  摘要：

  包虫病是一个全球性的公共卫生问题，普遍发生在畜牧业发达的地区。为了寻找安全有效的包虫病治疗药物，我们设计并合成了基于去氢骆驼蓬碱的新型1,3-取代β-咔啉衍生物。其中，化合物1a 、 1c 、 1e在体外对细粒棘球蚴具有较强的抑制活性，明显优于阿苯达唑和去氢骆驼蓬碱。形态学检测显示， 1a 、 1c 、 1e显着改变了细粒棘球绦虫原头节（PSC）的超微结构。此外，药代动力学研究表明1a具有更好的代谢特性。令人鼓舞的是， 1a在体内表现出最高的包囊抑制率，达到76.8%，并且在小鼠中没有表现出神经毒性。进一步的机制研究表明， 1a有可能诱导 PSC 发生自噬，这可能是药物产生治疗效果的原因。总之， 1a可能是一种很有前景的包虫病治疗剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01326

文献信息

• Iodine catalyzed oxidative C(CO)–C(methyl) bond cleavage in methyl ketones: Application to the synthesis of β-Carboline-3-esters
  作者：Satyanarayana Battula、Narsaiah Battini、Jigar Y. Soni、Keyur M. Pandya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154872

  日期：2024.1

  A novel synthesis of substituted β-carboline-3-esters was achieved by the molecular iodine catalyzed reaction of tryptophan methyl ester hydrochlorides with methyl ketones through oxidative C(CO) − C(methyl) bond cleavage. The products in these reactions are similar to those produced in regular Pictet-Spengler reactions of tryptophan methyl esters with analogous aldehyde substrates. Studies revealed

  通过分子碘催化色氨酸甲酯盐酸盐与甲基酮通过氧化C(CO) - C(甲基)键断裂反应，实现了取代β-咔啉-3-酯的新合成。这些反应中的产物与色氨酸甲酯与类似醛底物的常规 Pictet-Spengler 反应中产生的产物相似。研究表明，反应涉及亚胺形成、环化，然后碘催化酮底物甲基的 C(CO)−C(烷基) 键断裂，形成最终化合物。
• Room-Temperature Aromatization of Tetrahydro-β-carbolines by 2-Iodoxybenzoic Acid: Utility in a Total Synthesis of Eudistomin U
  作者：Joseph D. Panarese、Stephen P. Waters

  DOI：10.1021/ol101688x

  日期：2010.9.17

  2-Iodoxybenzoic acid is a convenient reagent for the dehydrogenation of tetrahydro-beta-carbolines to their aromatic forms under mild conditions. The utility of the method was demonstrated in a total synthesis of the marine indole alkaloid eudistomin U.