3-((4-oxochroman-3-yl)methyl)-4H-chromen-4-one | 39513-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-((4-oxochroman-3-yl)methyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(4-oxo-chroman-3-ylmethyl)-chromen-4-one；3-(4-Oxochroman-3-ylmethyl)-4h-chromen-4-one；3-[(4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl)methyl]chromen-4-one
• CAS: 39513-84-3
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: UWIRLGYTLQDMGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2H-chromene-3-carbaldehyde 在 potassium fluoride 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 6.0h， 以80%的产率得到3-((4-oxochroman-3-yl)methyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  β-氯丙二醛的卤素交换氟化-4-氯-2H-色烯和4-氯-2H-硫代色素-3-甲醛的氟化的级联转变

  摘要：

  将氟原子掺入有机基质中最简便，最可靠的方法之一是通过Halex氟化法。我们在这里描述了在温和条件下使用KF / DMSO系统对β-氯乙烯基醛进行的Halex氟化。进一步讨论了通过六个步骤的级联序列将氟取代的中间体转化为其二聚体化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901069

文献信息

• Bellassoued-Fargeau, Marie-Claude; Graffe, Bernadette; Sacquet, Marie-Claude, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 713 - 718
  作者：Bellassoued-Fargeau, Marie-Claude、Graffe, Bernadette、Sacquet, Marie-Claude、Maitte, P.

  DOI：——

  日期：——
• Transformations of 4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde under the action of Fe(CO)5
  作者：A. A. Ambartsumyan、T. T. Vasil’eva、O. V. Chakhovskaya、N. E. Mysova、V. A. Tuskaev、V. N. Khrustalev、K. A. Kochetkov

  DOI：10.1134/s1070428012030207

  日期：2012.3

  Transformations of 4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde in the presence of pentacarbonyliron and HMPA in benzene and toluene were studied, and their probable mechanism was proposed. The structure of 3-(4-oxochroman-3-ylmethyl)-4H-chromen-4-one was determined by spectral methods and X-ray analysis.
• Halogen-Exchange Fluorination of β-Chlorovinyl Aldehydes - Unexpected Cascade Transformations in the Fluorination of 4-Chloro-2<i>H</i> -chromene and 4-Chloro-2<i>H</i> -thiochromene-3-carbaldehydes
  作者：Muthuramalingam Somasundaram、Jai Anand Garg、Shivaji Naidu、Venkatachalam Ramkumar、Ramanathan Saiganesh、Senthamaraikannan Kabilan、Kalpattu Kuppuswamy Balasubramanian

  DOI：10.1002/ejoc.201901069

  日期：2019.9.30

  One of the most facile and robust ways of incorporating fluorine atoms in organic substrates is through the Halex fluorination. We have described here the Halex fluorination of β‐chlorovinyl aldehydes using KF/DMSO system under mild conditions. Further the transformation of the fluoro‐substituted intermediates to its dimeric compounds via a cascade sequence of six steps is discussed.

  将氟原子掺入有机基质中最简便，最可靠的方法之一是通过Halex氟化法。我们在这里描述了在温和条件下使用KF / DMSO系统对β-氯乙烯基醛进行的Halex氟化。进一步讨论了通过六个步骤的级联序列将氟取代的中间体转化为其二聚体化合物。