6-(chloro)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-chromene-3-carbaldehyde | 1365386-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-(chloro)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 1365386-02-2
• 化学式: C₁₇H₁₉ClO₂
• 分子量: 290.79
• InChiKey: CLQBMVKXUQSKRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(chloro)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-chromene-3-carbaldehyde 在 sodium hypochlorite 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-chloro-3,3,5a-trimethyl-3a,4,5,5a-tetrahydro-3H-xantheno[1,2-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  硝酮与链状烯烃的分子内环加成反应：六氢-3 H-蒽并[1,2- c ]异恶唑的多功能合成

  摘要：

  通过链烯键合的苯并三亚甲基-3-甲醛的1，3-偶极环加成反应与羟基胺制备了各种异恶唑烷和异恶唑啉衍生物。这是由烯烃附加的亚甲基-3-羰基甲醛制备高度非对映选择性的异恶唑烷衍生物的第一个实例。该方法操作简单，可用于多种基材。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.055
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨醛 、 柠檬醛 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.25h， 以60%的产率得到6-(chloro)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多米诺Knoevenagel杂Diels-Alder反应用于合成多环色烯衍生物及其细胞毒性评估

  摘要：

  一种新的八氢色素no [4,3 - a ]黄原-1（2 H）-one衍生物，是通过乙醇中的10 mol％dl-脯氨酸通过烯键式铬烯-3-的多米诺Knoevenagel杂-Diels-Alder反应制备的。甲醛与环状1,3-二酮。这不仅是在环境温度下通过一锅法由烯烃加成的苯烯-3-羰基甲醛制备高度非对映选择性的五环苯烯衍生物的第一个实例，而且是对这些苯烯衍生物的细胞毒活性的初步评估。发现这些化合物中的一些对两种癌细胞系A549和B-16表现出有效的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.033

文献信息

• Rhodium-catalyzed cycloaddition of carbonyl ylides for the synthesis of spiro[furo[2,3-<i>a</i>]xanthene-2,3′-indolin]-2′-one scaffolds
  作者：B. V. Subba Reddy、E. Pravardhan Reddy、B. Sridhar、Y. Jayaprakash Rao

  DOI：10.1039/c6ra05661j

  日期：——

  An intramolecular cycloaddition of oxonium ylides generated from 3-diazooxindole and a bifunctional substrate i.e. 2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-chromene-3-carbaldehyde has been achieved using 5 mol% of Rh2(OAc)4 to produce highly substituted 3,3,5a-trimethyl-3a,5,5a,11b-tetrahydro-3H,4H-spiro[furo[2,3-a]xanthene-2,3′-indolin]-2′-ones in good yields with high diastereoselectivity. This is

  由3- diazooxindole生成氧鎓叶立德的分子内环和双功能基板即2-甲基-2-（4-甲基戊-3-烯-1-基）-2- ħ色烯-3-甲醛已经实现使用5摩尔％的Rh 2（OAc）4产生高度取代的3,3,5a-三甲基-3a，5,5a，11b-四氢-3 H，4 H-螺[呋喃[2,3- a ]氧杂蒽-2， 3'-吲哚啉] -2'-非对映选择性好，收率高。这是从容易获得的前体合成生物学相关的多环骨架的第一个例子。