1,5-dihydro-10-thiaisoalloxazine | 65693-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,5-dihydro-10-thiaisoalloxazine
• 英文别名: 1,5-dihydro-benzo[b]pyrimido[5,4-e][1,4]thiazine-2,4-dione；1,5-dihydro-2H-pyrimido[4,5-b][1,4]benzothiazine-2,4(3H)-dione；1,5-dihydropyrimido[4,5-b][1,4]benzothiazine-2,4-dione
• CAS: 65693-75-6
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₂S
• 分子量: 233.25
• InChiKey: RPSUHFBJZQPJMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  267 °C (decomp)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dihydro-10-thiaisoalloxazine 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到10-thiaisoalloxazine
  参考文献：
  名称：

  Pyrimido-benzothiazine derivatives for the treatment of inflammation, allergy and cardiovascular disease

  摘要：

  公开号：

  EP0497609B1
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-azido-phenylsulfanyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,5-dihydro-10-thiaisoalloxazine
  参考文献：
  名称：

  10-噻吩异恶嗪的合成

  摘要：

  的6-（2- azidophenylthio）尿嘧啶（照射2）用高压汞弧灯导致二氢-10- thiaisoalloxazines（的几乎只形成3），而（热解2），得到的混合物（3）和二氢-5-噻吩异恶嗪（4）。

  DOI：

  10.1039/c39770000557

文献信息

• The use of natural product scaffolds as leads in the search for trypanothione reductase inhibitors
  作者：Betty C. Galarreta、Roxana Sifuentes、Angela K. Carrillo、Luis Sanchez、Maria del Rosario I. Amado、Helena Maruenda

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.074

  日期：2008.7

  n-9-yl)propyl]am ine (15) and 1,3-bis[3-(dimethylamino)propyl]-1,5-dihydro-2H-pyrimido[4,5-b][1,4]benzothiazine -2,4(3H)-dione (21), with K(i) values of 35.1+/-3.5microM and 26.9+/-1.9microM, respectively. Aspidospermine (25) inhibited T. cruzi TryR with a K(i) of 64.6+/-6.2microM. None of the compounds inhibited glutathione reductase. Their toxicity toward promastigotes of Leishmania amazonensis was

  评价了二十三种杂环化合物作为锥虫硫磷还原酶抑制剂的潜力。结果，已确定了harmaline，10-thiaisoalloxazine和Aspidospermine框架是克氏锥虫锥虫亚扑索还原酶抑制剂的基础。两种新化合物显示出中等强度的线性竞争抑制作用，即N，N-二甲基-N- [3-（7-甲氧基-1-甲基-3,4-二氢-9H-β-咔啉-9-基）丙基]胺（15）和1,3-双[3-（二甲基氨基）丙基] -1,5-二氢-2H-嘧啶基[4,5-b] [1,4]苯并噻嗪-2,4（3H）-二酮（21），其K（i）值分别为35.1 +/- 3.5microM和26.9 +/- 1.9microM。曲霉精（25）以64.6 +/- 6.2microM的K（i）抑制克氏锥虫TryR。这些化合物均不抑制谷胱甘肽还原酶。评估了它们对亚马逊利什曼原虫前鞭毛体的毒性。
• Synthesis and Anti-HIV-1 Activity of Novel 10-Thiaisoalloxazines, a Structural Analog of C-5 and/or C-6 Substituted Pyrimidine Acyclonucleoside
  作者：Takanori Miyashita、Masanori Baba、Shiro Shigeta、Kenya Mori、Kazuo Shinozuka

  DOI：10.1248/cpb.51.630

  日期：——

  A series of novel 10-thiaisoalloxazine derivatives bearing an alkoxymethyl or benzyloxymethyl moiety at the N-1 position has been synthesized through the bromination of 1-substituted-5-hydroxyuracils and subsequent condensation with aminobenzenethiol in a one-pot reaction. Contrary to the previous report, the formation of intermediary 5,6-diethoxy-5-hydroxy-5,6-dihydrouracil seems to be not the necessary

  通过1-取代的5-羟基尿嘧啶的溴化和随后与氨基苯硫醇的一锅反应缩合，已经合成了一系列在N-1位带有烷氧基甲基或苄氧基甲基部分的新型10-噻吩异恶嗪衍生物。与先前的报告相反，中间体5,6-二乙氧基-5-羟基-5,6-二氢尿嘧啶的形成似乎不是形成硫代异恶嗪的必要因素，因为该反应在四氢呋喃（THF）或乙腈中进行比使用乙醇更顺滑。基于对病毒诱导的细胞病变活性的抑制活性，评估了淋巴细胞中噻吩异恶嗪衍生物的抗人免疫缺陷病毒（HIV）-1活性。在衍生物中，化合物6、7
• A versatile and convenient method for the synthesis of pyrimido(4,5-b)(1,4)thiazines.
  作者：Magoichi Sako、Takashi Niwa、Kosaku Hirota、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1248/cpb.32.2474

  日期：——

  Treatment of 5-hydroxypyrimidines 3 with N-bromosuccinimide in ethanol followed by thermal condensation with β-aminothiols resulted in the formation of pyrimido [4, 5-b] [1, 4] thiazines 1 and 2 in high yields.

  在乙醇中用N-溴代琥珀酰亚胺处理5-羟基嘧啶3，然后与β-氨基硫醇进行热缩合，可高收率地形成嘧啶并[4,5-b][1,4]噻嗪1和2。
• Pyrimido-benzothiazines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05418231A1

  公开（公告）日：1995-05-23

  This invention relates to novel pyrimido-benzothiazine derivative compounds. ##STR1## The compounds of the present invention inhibit the action of the lipoxygenase enzyme and are useful in the treatment or alleviation of inflammatory diseases, allergy and cardiovascular diseases in mammals. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明涉及新型嘧啶并苯并噻唑衍生物化合物。 ##STR1## 本发明的化合物抑制脂氧化酶酶的作用，在哺乳动物的炎症性疾病、过敏和心血管疾病的治疗或缓解中有用。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物。
• Sako, Magoichi; Totani, Reiko; Konohara, Minako, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2675 - 2677
  作者：Sako, Magoichi、Totani, Reiko、Konohara, Minako、Hirota, Kosaku、Maki, Yoshifumi

  DOI：——

  日期：——