Carbamic acid (1S,2R)-1-((S)-1-hydroxy-ethyl)-2-methyl-but-3-ynyl ester | 630394-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: Carbamic acid (1S,2R)-1-((S)-1-hydroxy-ethyl)-2-methyl-but-3-ynyl ester
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-2-hydroxy-4-methylhex-5-yn-3-yl] carbamate
• CAS: 630394-09-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: KFZZCVUZYHMCBR-VQVTYTSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  348.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbamic acid (1S,2R)-1-((S)-1-hydroxy-ethyl)-2-methyl-but-3-ynyl ester 在 dirhodium tetraacetate 六羰基钨 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3aS,4S,7aS)-1,4,7a-Trimethyl-1,3a,4,7a-tetrahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于Marshall，McDonald和Du Bois反应的短序列，由非碳水化合物前体合成L-vancosamine衍生物。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]氨基甲酸酯保护的1-vancosamine糖醛，被认为是vancosamine衍生物的通用前体，是基于一种短方案制备的，该方案基于将亚丙基锡烷烃非对映选择性加至乳醛醚中，钨催化的炔基环异构化，以及氨基甲酸酯氮的铑催化的CH插入。该序列是合成3-氨基糖衍生物的新的有效策略的原型。关键中间体被精制为N，N-二甲基vancosamine glycal的甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1021/ol035479p
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-4-methyl-2-phenylmethoxyhex-5-yn-3-ol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 Carbamic acid (1S,2R)-1-((S)-1-hydroxy-ethyl)-2-methyl-but-3-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于Marshall，McDonald和Du Bois反应的短序列，由非碳水化合物前体合成L-vancosamine衍生物。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]氨基甲酸酯保护的1-vancosamine糖醛，被认为是vancosamine衍生物的通用前体，是基于一种短方案制备的，该方案基于将亚丙基锡烷烃非对映选择性加至乳醛醚中，钨催化的炔基环异构化，以及氨基甲酸酯氮的铑催化的CH插入。该序列是合成3-氨基糖衍生物的新的有效策略的原型。关键中间体被精制为N，N-二甲基vancosamine glycal的甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1021/ol035479p