4-[4-trimethylsilyl-(1,2,3-triazol-1-yl)-methyl]-benzonitrile | 134135-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[4-trimethylsilyl-(1,2,3-triazol-1-yl)-methyl]-benzonitrile
• 英文别名: 4-[4-Trimethylsilyl-(1,2,3-triazol-1-yl) methyl]benzonitrile；4-[(4-trimethylsilyltriazol-1-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 134135-40-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄Si
• 分子量: 256.382
• InChiKey: OIOZVLCCXRBOLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氰基溴化苄 、 三甲基乙炔基硅 在 sodium azide 、 铜 作用下， 以94 %的产率得到4-[4-trimethylsilyl-(1,2,3-triazol-1-yl)-methyl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  共振声混合 (RAM) 直接机械催化

  摘要：

  我们演示了在共振声学混合 (RAM) 条件下使用金属表面直接催化铜催化的炔烃-叠氮化物点击偶联 (CuAAC) 反应，这是一种最近推出的可扩展的机械化学方法，独特地消除了对本体溶剂的需求，以及研磨介质。通过使用简单的铜线圈作为催化剂，这项工作表明，直接机械催化可以在无冲击的环境中发生，仅依靠试剂在金属表面上的高速混合，而不需要专门设计的研磨容器和介质。通过引入能够对 RAM 过程进行实时拉曼光谱监测的实验装置，我们演示了几个选定的 CuAAC 反应的 0 级反应动力学，支持基于表面的催化。本文提出的基于 RAM 的直接机械催化方法很简单，能够通过对多种试剂的苄基叠氮化物形成和 CuAAC 反应的组合来有效地一锅两步合成三唑，提供对本文中的反应化学计量的控制其性能优于溶液中或使用更传统的 CuCl 催化剂，可用于抗惊厥药物 Rufinamide 的简单克级合成。

  DOI：

  10.1039/d3sc01591b

文献信息

• Stoichiometric sensitivity and structural diversity in click-active copper(<scp>i</scp>) N,S-heterocyclic carbene complexes
  作者：Xiaoyan Han、Zhiqiang Weng、David James Young、Guo-Xin Jin、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1039/c3dt52059e

  日期：——

  A series of novel Cu(I) N,S-heterocyclic carbene (NSHC) complexes [Cu(μ-Br)(NSHC)]2, [Cu(μ-X)(NSHC)]4 (X = Br or I), [(NSHC)2Cu(μ-Br)2Cu(NSHC)], and [(NSHC)2CuBr] have been isolated from in situ generated CuOtBu and N-substituted benzothiazolium halides and characterized by X-ray crystallography. Five structural motifs were observed, viz. MxLy where x : y = 2 : 2, 4 : 4, 2 : 3, 1 : 2 and 2 : 4, with

  一系列新颖的Cu（I）N，S-杂环卡宾（NSHC）配合物[Cu（μ-Br）（NSHC）] 2，[Cu（μ-X）（NSHC）] 4（X = Br或I） ，[（NSHC）2 Cu（μ-Br）2 Cu（NSHC）]和[（NSHC）2 CuBr]已从原位生成的CuO t Bu和N-取代的苯并噻唑鎓卤化物中分离出来，并通过X射线晶体学表征。观察到五个结构基序，即。M x L y其中x  ：  y= 2：2、4：4、2：3、1：2和2：4，Cu⋯Cu的间距跨度范围为2.5626（7）至3.4725（7）Å。对这些化合物的催化活性的初步研究表明，不寻常的单核络合物6 [（NSHC）2 CuBr]是叠氮化物和炔烃的Huisgen 1,3-偶极环加成反应的活性催化剂，而络合物1-5和7则微不足道。不太活跃。
• Cycloalkylene azoles, and their use as aromatase inhibitors
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05411982A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  The disclosure relates to cycloalkylene azoles of general Formula I ##STR1## wherein ##STR2## is a carbocyclic or carbopolycyclic group optionally carrying at least on a alkyl substituent, X is a grouping ##STR3## an oxygen or sulfur atom, and Y and Z, independently of each other, are ##STR4## or a nitrogen atom, as well as their pharmaceutically compatible addition salts with acids as well as processes for production thereof. The compounds possess strongly aromatase-inhibiting activity and are suitable for the preparation of medicinal agents. Methods for treating estrogen induced or stimulated tumors, male infertility, and impending cardiac infarction with these compounds are also provided as well as methods for inhibiting female fertility.

  本发明涉及通式I的环烷基唑类化合物：##STR1## 其中，##STR2##是一个碳环或碳多环基团，可选地携带至少一个烷基取代基；X是一个基团##STR3##、一个氧原子或硫原子；Y和Z独立地是##STR4##或一个氮原子。此外，本发明还涉及它们与酸的药物相容性加成盐的制备方法。这些化合物具有强烈的芳香族酶抑制活性，并适用于制备药物。本发明还提供了使用这些化合物治疗雌激素诱导或刺激的肿瘤、男性不育症和即将发生心肌梗死的方法，以及抑制女性生育能力的方法。
• Cycloalkylene azoles and their use as aromatase inhibitors
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05280035A1

  公开（公告）日：1994-01-18

  The disclosure relates to cycloalkylene azoles of general Formula I ##STR1## wherein ##STR2## is a carbocyclic or carbopolycyclic group optionally carrying at least one alkyl substituent, is the grouping ##STR3## an oxygen or sulfur atom, and Y and Z, independently of each other, are ##STR4## or a nitrogen atom, as well as their pharmaceutically compatible addition salts with acids as well as processes for production thereof. The compounds possess strongly aromatase-inhibiting activity and are suitable for the preparation of medicinal agents. Methods for treating estrogen induced or stimulated tumors, male infertility, and impending cardiac infarction with these compounds are also provided as well as methods for inhbiiting female fertility.

  本发明涉及一般式I的环烷基唑类化合物，其中##STR2##是一个碳环或碳多环基团，可选地带有至少一个烷基取代基，是基团##STR3##的氧或硫原子，而Y和Z相互独立地是##STR4##或氮原子，以及它们与酸的药物相容的加合物的制备方法。这些化合物具有强烈的芳香烃酮酶抑制活性，适用于制备药物。本发明还提供了使用这些化合物治疗雌激素诱导或刺激的肿瘤、男性不育症和即将发生的心肌梗死的方法，以及抑制女性生育能力的方法。
• Cycloalkylene azoles and pharmaceutical preparations obtained therefrom
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05135937A1

  公开（公告）日：1992-08-04

  The disclosure relates to cycloalkylene azoles of general Formula I ##STR1## wherein ##STR2## is a carbocyclic or carbopolycyclic group optionally carrying at least one alkyl substituent, X is the grouping ##STR3## an oxygen or sulfur atom, and Y and Z, independently of each other, are ##STR4## or a nitrogen atom, as well as their pharmaceutically compatible addition salts with acids as well as processes for production thereof. The compounds possess strongly aromatase-inhibiting activity and are suitable for the preparation of medicinal agents. Methods for treating estrogen induced or stimulated tumors, male infertility, and impending cardiac infarction with these compounds are also provided as well as methods for inhibiting female fertility.

  本公开涉及通式I的环烷基唑类化合物：##STR1## 其中：##STR2## 是一个碳环或多环碳基，可选地携带至少一个烷基取代基；X是一个##STR3## 氧或硫原子；Y和Z互不相同，分别是##STR4## 或氮原子。此外，还涉及它们与酸的药学上兼容的加盐物的制备方法。这些化合物具有强烈的芳香烃酮酶抑制活性，适用于制备药物。还提供了使用这些化合物治疗雌激素诱导或刺激的肿瘤、男性不育症和即将发生心脏梗塞的方法，以及抑制女性生育能力的方法。