methyl 2,2-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)-3-(trimethylsiloxy)propanoate | 1174044-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2,2-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)-3-(trimethylsiloxy)propanoate
• 英文别名: (S)-methyl 2,2-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)-3-(trimethylsilyloxy)propanoate；methyl (3S)-2,2-dimethyl-3-naphthalen-2-yl-3-trimethylsilyloxypropanoate
• CAS: 1174044-97-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃Si
• 分子量: 330.499
• InChiKey: VGEUESHDDYCGIA-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.2±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)-3-(trimethylsiloxy)propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl (S)-2,2-dimethyl-3-hydroxy-3-(2-naphthyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  强大的手性抗衡阴离子母体，用于不对称催化

  摘要：

  可以摆猫的空间：手性二磺酰亚胺被设计为不对称催化的强大新主题。作为第一个例证，已经开发了高效和对映选择性的Mukaiyama羟醛反应（参见方案）。建议实际使用的催化剂是原位生成的N-甲硅烷基酰亚胺。

  DOI：

  10.1002/anie.200901768
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 2-萘甲醛 在 3,3’-bis[3,5-bis(perfluoropropan-2-yl)phenyl]-1,1’-binaphthalene-2,2’-sulfonimide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到methyl 2,2-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)-3-(trimethylsiloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  强大的手性抗衡阴离子母体，用于不对称催化

  摘要：

  可以摆猫的空间：手性二磺酰亚胺被设计为不对称催化的强大新主题。作为第一个例证，已经开发了高效和对映选择性的Mukaiyama羟醛反应（参见方案）。建议实际使用的催化剂是原位生成的N-甲硅烷基酰亚胺。

  DOI：

  10.1002/anie.200901768

文献信息

• Synthesis of [6]helicene-based sulfonic acid, sulfonamide, and disulfonimides
  作者：Tetsuya Tsujihara、Sayaka Endo、Tsunayoshi Takehara、Takeyuki Suzuki、Satoru Tamura、Tomikazu Kawano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.035

  日期：2018.6

  The synthesis of helically chiral [6]helicene-based sulfonic acid and sulfonamide from enantiomerically pure 1-acetylthio-5,6,9,10-tetrahydro[6]helicene is reported. The first helically chiral disulfonimides were developed as a synthetic application of [6]helicene-based sulfonamide. This new class of organocatalysts was tested in an asymmetric Mukaiyama aldol reaction to obtain up to quantitative yields

  报道了从对映体纯的1-乙酰硫基5,6,9,10-四氢[6]]烯合成螺旋手性[6] hel烯基磺酸和磺酰胺。最初的螺旋手性二磺酰亚胺是作为[6]螺旋烯基磺酰胺的合成应用而开发的。在不对称的Mukaiyama aldol反应中测试了这类新的有机催化剂，以获得高达定量的收率和高达24％的对映选择性。
• A Powerful Chiral Counteranion Motif for Asymmetric Catalysis
  作者：Pilar García-García、Frank Lay、Patricia García-García、Constantinos Rabalakos、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200901768

  日期：2009.6.2

  Room to swing a cat: A chiral disulfonimide has been designed as a powerful new motif for asymmetric catalysis. As a first illustration, a highly efficient and enantioselective Mukaiyama aldol reaction has been developed (see scheme). The actual catalyst is proposed to be an N‐silyl imide which is generated in situ.

  可以摆猫的空间：手性二磺酰亚胺被设计为不对称催化的强大新主题。作为第一个例证，已经开发了高效和对映选择性的Mukaiyama羟醛反应（参见方案）。建议实际使用的催化剂是原位生成的N-甲硅烷基酰亚胺。