2-naphthalenemethanol-d1 | 129356-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthalenemethanol-d1
• 英文别名: (2-Naphthyl)-monodeuteromethanol；2-Naphthylmethanol-1'-d；Deuterio(naphthalen-2-yl)methanol
• CAS: 129356-29-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 159.192
• InChiKey: MFGWMAAZYZSWMY-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 2-naphthalenemethanol-d1 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 NiBr₂*diglyme 、 1,5-bis(p-benzotrifluoride)-3,7-bis(cyclohexyl)-1,5,3,7-diazadiphosphacyclooctane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到naphthalen-2-yl(phenyl)methan-d₁-ol
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂-3,7-二磷酸环辛烷配体促进的催化醛和醇芳基化反应

  摘要：

  我们报告了一种通过芳基碘化物偶联获得仲醇的催化方法。醛或醇都可以用作反应伙伴，分别使转化还原或氧化还原中性。该反应由 Ni 催化剂和 1,5-二氮杂-3,7-二磷酸环辛烷介导。这个 P 2 N 2以前在交叉偶联和相关反应中未被识别的配体被发现可以避免有害的芳基卤化物还原途径，而这些途径主要由更传统的膦和 NHCs 支配。提出了一种间断的羰基-Heck 型机制，其中一个关键的 1,2-插入步骤形成新的 C-C 键并形成可能被醇还原剂翻转的镍醇盐。还发现相同的催化剂能够从醛或醇合成酮产物，证明对起始材料和产物的氧化态的控制。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05661
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 硼氘化钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-naphthalenemethanol-d1
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂-3,7-二磷酸环辛烷配体促进的催化醛和醇芳基化反应

  摘要：

  我们报告了一种通过芳基碘化物偶联获得仲醇的催化方法。醛或醇都可以用作反应伙伴，分别使转化还原或氧化还原中性。该反应由 Ni 催化剂和 1,5-二氮杂-3,7-二磷酸环辛烷介导。这个 P 2 N 2以前在交叉偶联和相关反应中未被识别的配体被发现可以避免有害的芳基卤化物还原途径，而这些途径主要由更传统的膦和 NHCs 支配。提出了一种间断的羰基-Heck 型机制，其中一个关键的 1,2-插入步骤形成新的 C-C 键并形成可能被醇还原剂翻转的镍醇盐。还发现相同的催化剂能够从醛或醇合成酮产物，证明对起始材料和产物的氧化态的控制。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05661

文献信息

• Microwave Enhanced Deuteriations in the Solid State using Alumina Doped Sodium Borodeuteride
  作者：Wouter Th. Erb、John R. Jones、Shui-Yu Lu

  DOI：10.1039/a906977a

  日期：——

  A number of deuteriated alcohols are rapidly (ca. 1 min) synthesised through the microwave enhanced solid state reduction of the corresponding aldehydes and ketones using alumina doped sodium borodeuteride (NaBD4).

  通过用掺杂了钠硼氘化物（NaBD4）的氧化铝，对相应的醛和酮进行微波增强固态还原反应，可以迅速（约1分钟）合成多种氘标记的醇。
• Diboron-Mediated Rhodium-Catalysed Transfer Hydrogenation of Alkenes and Carbonyls
  作者：Xiao Lin、Yuhan Wang、Yan Hu、Wanjiang Zhu、Xiaowei Dou

  DOI：10.1002/ejoc.202000049

  日期：2020.2.28

  A diboron‐mediated rhodium‐catalysed transfer hydrogenation system using water as the hydrogen donor is developed. The new system features broad substrate scope, good functional group tolerance, and controllable chemoselectivity. This rhodium‐based catalytic system provides a new tool for transfer hydrogenation.

  开发了一种以水为氢供体的二硼介导的铑催化的转移加氢系统。新系统具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和可控的化学选择性。这种基于铑的催化系统为转移加氢提供了新的工具。
• Programmable iodization/deuterolysis sequences of phosphonium ylides to access deuterated benzyl iodides and aromatic aldehydes
  作者：Yu Zheng、Xian-Chen He、Jie Gao、Zhen-Zhen Xie、Zhi-Wei Wang、Zhi-Lin Liu、Kai Chen、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1039/d2cc00537a

  日期：——

  Herein, a tunable iodization/deuterolysis protocol for phosphonium ylides by employing D2O as the deuterium source was designed. Notably, this process could be manipulated by tuning the base, thus leading to two valuable deuterated building blocks – benzyl iodides and aromatic aldehydes with broad substrate scope, good functional group compatibility and excellent deuteration degree. Concise syntheses

  在此，设计了一种采用 D 2 O 作为氘源的鏻叶立德的可调谐碘化/氘解方案。值得注意的是，这个过程可以通过调整碱基来控制，从而产生两个有价值的氘代结构单元——苄基碘和芳香醛，它们具有广泛的底物范围、良好的官能团相容性和优异的氘化度。基于开发的氘代反应平台，实现了一系列氘代药物类似物的简明合成。
• Preparation, NMR Characterization, and Labeling Reactions of Tritiated Triacetoxy Sodium Borohydride
  作者：Chit Than、Hiromi Morimoto、Philip G. Williams、Kareem A. H. Chehade、Douglas A. Andres、H. Peter Spielmann

  DOI：10.1021/jo005753i

  日期：2001.5.1
• Catalytic Aldehyde and Alcohol Arylation Reactions Facilitated by a 1,5-Diaza-3,7-diphosphacyclooctane Ligand
  作者：Eric S. Isbrandt、Amrah Nasim、Karen Zhao、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/jacs.1c05661

  日期：2021.9.15

  interrupted carbonyl-Heck type mechanism is proposed to be operative, with a key 1,2-insertion step forging the new C–C bond and forming a nickel alkoxide that may be turned over by an alcohol reductant. The same catalyst was also found to enable synthesis of ketone products from either aldehydes or alcohols, demonstrating control over the oxidation state of both the starting materials and products.

  我们报告了一种通过芳基碘化物偶联获得仲醇的催化方法。醛或醇都可以用作反应伙伴，分别使转化还原或氧化还原中性。该反应由 Ni 催化剂和 1,5-二氮杂-3,7-二磷酸环辛烷介导。这个 P 2 N 2以前在交叉偶联和相关反应中未被识别的配体被发现可以避免有害的芳基卤化物还原途径，而这些途径主要由更传统的膦和 NHCs 支配。提出了一种间断的羰基-Heck 型机制，其中一个关键的 1,2-插入步骤形成新的 C-C 键并形成可能被醇还原剂翻转的镍醇盐。还发现相同的催化剂能够从醛或醇合成酮产物，证明对起始材料和产物的氧化态的控制。