2-(4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylonitrile | 49581-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: NSC332172；6Y2M8Vhs48；2-(4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 49581-08-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• mdl: MFCD00239119
• 分子量: 325.364
• InChiKey: TWQVQTHANQGUMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  481.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Selective Anticancer Activity Evaluation of 2-phenylacrylonitrile Derivatives as Tubulin Inhibitors

  摘要：

  研究目的 本研究旨在用 2-苯基丙烯腈合成 13 个系列的新型衍生物，评估它们在体内和体外的抗肿瘤活性。 与 2-苯基丙烯腈合成 13 个系列的新型衍生物，评估其体内和体外抗肿瘤活性，并获得新型微管蛋白抑制剂。 获得新型微管蛋白抑制剂。 研究方法 通过 Knoevenagel 缩合法合成了 13 个系列的 2-苯基丙烯腈衍生物，并在体内和体外评估了它们的抗肿瘤活性。 缩合合成了 13 个系列的 2-苯基丙烯腈衍生物，并用 MTT 法测定了它们的抗增殖活性。 用流式细胞仪分析细胞周期和细胞凋亡。定量细胞迁移 用 24 孔 Boyden 室进行。蛋白质通过 用 ELISA 试剂盒检测微管组装的体外动力学。 试剂盒检测微管组装的体外动力学。分子对接由 Discovery Studio (DS) 2017 客户端在线工具完成。 结果 在这些衍生物中，化合物 1g2a 对 HCT116 和 BEL-7402 具有很强的抑制活性。 对HCT116（IC50 = 5.9 nM）和BEL-7402（IC50 = 7.8 nM）细胞具有很强的抑制活性。化合物 1g2a 的选择性抗增殖活性和特异性均优于包括紫杉醇在内的所有阳性对照药物。 包括紫杉醇在内的所有阳性对照药物相比，化合物 1g2a 表现出更好的选择性抗增殖活性和特异性。化合物 1g2a 可抑制 HCT116 和 BEL-7402 细胞的增殖，使其停滞在细胞周期的 G2/M 期，抑制 HCT116 和 BEL-7402 细胞的迁移。 抑制 HCT116 和 BEL-7402 细胞的迁移以及细胞集落的形成。化合物 1g2a 对 HCT116 和 BEL-7402 细胞表现出卓越的微管蛋白聚合抑制活性。 BEL-7402 细胞表现出优异的小管蛋白聚合抑制活性。分子对接分析结果表明，1g2a 可抑制微管蛋白，从而发挥抗癌作用。 小管蛋白，从而发挥抗癌作用。 结论 化合物 1g2a 在体内和体外都显示出了突出的抗肿瘤活性，有望进一步开发成高效的抗肿瘤药物。 有可能被进一步开发成对正常组织毒性小的高效抗肿瘤药。 对正常组织毒性小的高效抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.2174/0109298673263854231009063053