[(E,4S)-4-hydroxypent-2-enyl] 2,2,2-trichloroethanimidate | 928163-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: [(E,4S)-4-hydroxypent-2-enyl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 928163-20-6
• 化学式: C₇H₁₀Cl₃NO₂
• 分子量: 246.521
• InChiKey: AVTQDWAUOUOHCM-PCZBRUJDSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,4S)-4-hydroxypent-2-enyl] 2,2,2-trichloroethanimidate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,4S)-3-trichloromethylcarbonylamino-4-hydroxypent-1-ene 、 (3S,4S)-3-trichloromethylcarbonylamino-4-hydroxypent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  醚导向的钯（II）催化的氮杂-克莱森重排：导向作用的起源研究

  摘要：

  合成了四个新的手性δ-取代的烯丙基三氯乙亚氨酸盐，以探测MOM醚导向的钯（II）催化的aza-Claisen重排所观察到的高非对映选择性的起源。这些化合物的重排不仅提供了这种指导作用的有力证据，而且在重排过程中，来自MOM-醚的两个氧原子都参与配位并引导钯（II）催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.067
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-2-enoate 在 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(E,4S)-4-hydroxypent-2-enyl] 2,2,2-trichloroethanimidate
  参考文献：
  名称：

  醚导向的钯（II）催化的氮杂-克莱森重排：导向作用的起源研究

  摘要：

  合成了四个新的手性δ-取代的烯丙基三氯乙亚氨酸盐，以探测MOM醚导向的钯（II）催化的aza-Claisen重排所观察到的高非对映选择性的起源。这些化合物的重排不仅提供了这种指导作用的有力证据，而且在重排过程中，来自MOM-醚的两个氧原子都参与配位并引导钯（II）催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.067

文献信息

• Ether-directed palladium(II)-catalysed aza-Claisen rearrangements: studies on the origin of the directing effect
  作者：Andrew G. Jamieson、Andrew Sutherland

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.067

  日期：2007.3

  Four new chiral δ-substituted allylic trichloroacetimidates have been synthesised to probe the origin of the high diastereoselectivity observed for the MOM-ether directed palladium(II)-catalysed aza-Claisen rearrangement. Rearrangement of these compounds has not only provided strong evidence for this directing effect but also that during the rearrangement both oxygen atoms from the MOM-ether are involved

  合成了四个新的手性δ-取代的烯丙基三氯乙亚氨酸盐，以探测MOM醚导向的钯（II）催化的aza-Claisen重排所观察到的高非对映选择性的起源。这些化合物的重排不仅提供了这种指导作用的有力证据，而且在重排过程中，来自MOM-醚的两个氧原子都参与配位并引导钯（II）催化剂。