(2S) 1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-7-(1',3'-dioxolan-2'-yl)-5-methyl-3,5-heptadiene-2-ol | 795308-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S) 1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-7-(1',3'-dioxolan-2'-yl)-5-methyl-3,5-heptadiene-2-ol
• 英文别名: (2S,3E,5E)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-methylhepta-3,5-dien-2-ol
• CAS: 795308-10-0
• 化学式: C₂₇H₃₆O₄Si
• 分子量: 452.666
• InChiKey: JYZPHHYTXMFKSM-RMYWNUBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-enoic acid 、 (2S) 1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-7-(1',3'-dioxolan-2'-yl)-5-methyl-3,5-heptadiene-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(2R/S,1'S)-1'-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-6'-(1",3"-dioxolan-2"-yl)-4'-methyl-2',4'-hexadien-1'-yl 2-[(4-methoxybenzyl)oxy]-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-烟曲霉醇的立体选择性形式合成

  摘要：

  描述了烟曲霉醇的新形式合成，烟曲霉醇是抗血管生成倍半萜烟曲霉的直接前体。该合成的主要特征是立体选择性 Claisen-Ireland 重排、闭环复分解、化学和立体选择性二羟基化以及 Julia-Kocienski 烯化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400262
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二氧戊环-2-基)乙基三苯基溴化磷 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (2S) 1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-7-(1',3'-dioxolan-2'-yl)-5-methyl-3,5-heptadiene-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-烟曲霉醇的立体选择性形式合成

  摘要：

  描述了烟曲霉醇的新形式合成，烟曲霉醇是抗血管生成倍半萜烟曲霉的直接前体。该合成的主要特征是立体选择性 Claisen-Ireland 重排、闭环复分解、化学和立体选择性二羟基化以及 Julia-Kocienski 烯化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400262

文献信息

• A Stereoselective Formal Synthesis of (−)-Fumagillol
  作者：Olivier Bedel、Arnaud Haudrechy、Yves Langlois

  DOI：10.1002/ejoc.200400262

  日期：2004.9

  A novel formal synthesis of fumagillol, a direct precursor of the antiangiogenic sesquiterpene fumagillin, is described. The main features of the synthesis are a stereoselective Claisen−Ireland rearrangement, a ring-closing metathesis, a chemo- and stereoselective dihydroxylation, and a Julia−Kocienski olefination. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  描述了烟曲霉醇的新形式合成，烟曲霉醇是抗血管生成倍半萜烟曲霉的直接前体。该合成的主要特征是立体选择性 Claisen-Ireland 重排、闭环复分解、化学和立体选择性二羟基化以及 Julia-Kocienski 烯化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)