(5Z)-5-(naphthalen-2-ylmethylidene)-3-phenyl-2-thioxo-4-imidazolidinone | 61442-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5Z)-5-(naphthalen-2-ylmethylidene)-3-phenyl-2-thioxo-4-imidazolidinone
• 英文别名: 5-(2-Naphthalenylmethylene)-3-phenyl-2-thioxo-4-imidazolidinone；(5Z)-5-(naphthalen-2-ylmethylidene)-3-phenyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 61442-35-1
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂OS
• 分子量: 330.41
• InChiKey: YUYNNRSNVDVFGC-AQTBWJFISA-N

物化性质

• 沸点：
  507.2±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5Z)-5-(naphthalen-2-ylmethylidene)-3-phenyl-2-thioxo-4-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  设计和评估非羧酸5-亚芳基2-硫代4-咪唑啉酮作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B的新型非竞争性抑制剂。

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）充当胰岛素和瘦素信号传导的负调节剂，并且在2型糖尿病，肥胖症，癌症和神经退行性疾病的发展中起着至关重要的作用。为了确定具有类似药物性质的PTP1B抑制剂，我们设计并评估了3-芳基-5-芳基-2-硫代氧-4-咪唑啉酮（7）作为一类新型的非羧酸盐PTP1B抑制剂。与我们的设计一致，动力学研究表明所选化合物7在低微摩尔浓度下可作为目标酶的可逆，非竞争性抑制剂。因此，分子对接实验表明，这些抑制剂可以适合我们先前个体化的PTP1B的变构位点。而且，细胞测定法证明化合物7e在人肝HepG2细胞中起有效的胰岛素敏化剂的作用。综上所述，我们的结果表明，这些非竞争性PTP1B抑制剂可以被认为是有前途的先导化合物，旨在增强靶酶的可成药性并鉴定新的抗糖尿病药。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103211