9,10-dicyano-1,2,3,4-tetrahydroanthracene | 168696-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-dicyano-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-anthracene-9,10-dicarbonitrile；1,2,3,4-Tetrahydro-anthracen-9,10-dicarbonitril；1,2,3,4-tetrahydroanthracene-9,10-dicarbonitrile
• CAS: 168696-53-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: FKDNTDKMULTRIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dicyano-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 、 烯丙基三甲基硅烷 在 菲 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到9-allyl-9,10-dicyano-1,2,3,4,9,10-hexahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  用烯丙基三甲基硅烷的单-和dicyanonaphthalenes光诱导电子转移反应：benzotricyclo [4.2.1.0合成3,8 ]通过还原photoallylation和分子内（2壬烯π 2 π）光环

  摘要：

  通过派热克斯滤光片（> 280 nm）辐照含有1-氰基萘和烯丙基三甲基硅烷（1）的乙腈-甲醇（4：1）溶液，区域选择性地产生3-氰基-4,5-苯并三环[4.2.1.0 3,8] -4-壬烯。2-氰基萘，1-氰基-2-甲基萘，1-氰基-4-甲基萘，1，5-和2，3-二氰基萘与1的光反应也以区域选择性的方式得到了相应的苯并三环化合物。然而，2，3-二取代的1，4-二氰基萘与1的光反应没有得到苯并三环化合物，而只得到了烯丙基取代和还原性烯丙基化产物。这些光反应是通过从1到单氰基和双氰基萘的激发单重态的光诱导电子转移引发的。从得到benzotricyclic化合物前者cyanonaphthalenes还原烯丙基化产物通过分子内（2 π 2 π）进行光环加成，收率良好。基于对单氰基和双氰基萘的自由基阴离子的MO计算结果，讨论了烯丙基化反应中的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00326-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二酮 、 1,2-苯二乙腈 在 哌啶 作用下， 生成 9,10-dicyano-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Moureu; Chovin; Rivoal, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1946, p. 106,108

  摘要：

  DOI：