3-(2-naphthylmethyl)oxindole | 1202521-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-naphthylmethyl)oxindole
• 英文别名: 3-(naphthalen-2-ylmethyl)indolin-2-one；3-(Naphthalen-2-ylmethyl)-1,3-dihydroindol-2-one；3-(naphthalen-2-ylmethyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1202521-48-9
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: XZZXNDPOSHCBPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-naphthylmethyl)oxindole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-bromo-3-(naphthalen-2-ylmethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  离子液体介导的3-溴代吲哚衍生的邻-氮杂亚烷基的氢氟化

  摘要：

  描述了使用温和的HF试剂在离子液体中进行3-溴代吲哚的氢氟化反应。该转化可在室温下进行，得到一系列的3-取代的3-氟代吲哚衍生物，包括外消旋的BMS 204352（MaxiPost）。在能量计算的基础上，还讨论了HF与3-丁基-1-甲基咪唑四氟硼酸酯[bmim] [BF 4 ]之间相互作用的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00887
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 2-萘甲醛 在 四氢吡咯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到3-(2-naphthylmethyl)oxindole
  参考文献：
  名称：

  离子液体介导的3-溴代吲哚衍生的邻-氮杂亚烷基的氢氟化

  摘要：

  描述了使用温和的HF试剂在离子液体中进行3-溴代吲哚的氢氟化反应。该转化可在室温下进行，得到一系列的3-取代的3-氟代吲哚衍生物，包括外消旋的BMS 204352（MaxiPost）。在能量计算的基础上，还讨论了HF与3-丁基-1-甲基咪唑四氟硼酸酯[bmim] [BF 4 ]之间相互作用的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00887

文献信息

• Pd/C-Catalyzed Alkylation of Heterocyclic Nucleophiles with Alcohols through the “Borrowing Hydrogen” Process
  作者：Anggi Eka Putra、Yohei Oe、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1002/ejoc.201501030

  日期：2015.12

  The alkylation of heterocyclic compounds is important for the synthesis of various biologically active compounds. In this paper, we present the development of a Pd/C-catalyzed alkylation of heterocyclic compounds using alcohols as the alkylating agents. This method gives the corresponding alkylated heterocyclic compounds in high yields (up to 99 %). The commercially available catalyst can be recovered

  杂环化合物的烷基化对于合成各种生物活性化合物很重要。在本文中，我们介绍了使用醇作为烷基化剂的 Pd/C 催化的杂环化合物烷基化的开发。该方法以高产率（高达 99%）得到相应的烷基化杂环化合物。市售催化剂可回收重复使用5次，催化效率没有明显损失，转化数（TON）高达900。此外，反应可以扩大规模。
• Iron‐Catalyzed Borrowing Hydrogen <i>C</i> ‐Alkylation of Oxindoles with Alcohols
  作者：Mubarak B. Dambatta、Kurt Polidano、Alexander D. Northey、Jonathan M. J. Williams、Louis C. Morrill

  DOI：10.1002/cssc.201900799

  日期：——

  general and efficient iron‐catalyzed C‐alkylation of oxindoles has been developed. This borrowing hydrogen approach employing a (cyclopentadienone)iron carbonyl complex (2 mol %) exhibited a broad reaction scope, allowing benzylic and simple primary and secondary aliphatic alcohols to be employed as alkylating agents. A variety of oxindoles underwent selective mono‐C3‐alkylation in good‐to‐excellent

  已经开发了一种普遍有效的铁催化的吲哚的C烷基化反应。使用（环戊二烯酮）羰基铁络合物（2mol％）的这种借入氢方法表现出广泛的反应范围，允许将苄基和简单的伯和仲脂肪族醇用作烷基化剂。各种羟吲哚以良好的分离效率进行了选择性的单C 3-烷基化反应（28个实例，50-92％的产率，79％的平均产率）。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of 3-(α-Hydroxy-β-carbonyl) Oxindoles by a Sc^III-Catalyzed Direct Aldol-Type Reaction
  作者：Ke Shen、Xiaohua Liu、Ke Zheng、Wei Li、Xiaolei Hu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200903471

  日期：2010.3.22

  A direct catalytic asymmetric aldol‐type reaction of 3‐substituted‐2‐oxindoles with glyoxal derivatives and ethyl trifluoropyruvate, catalyzed by a chiral N,N′‐dioxide–Sc(OTf)3 (Tf=trifluoromethanesulfonyl) complex, has been developed that tolerates a wide range of substrates. The reaction proceeds in good yields and excellent enantioselectivities (up to 93 % yield, 99:1 diastereomeric ratio (dr),

  已开发出手性N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3（Tf =三氟甲磺酰基）配合物催化的3-取代-2-氧吲哚与乙二醛衍生物和三氟丙酮酸乙酯的直接催化不对称醛醇型反应，耐受各种基材。在温和的条件下，反应以良好的收率和出色的对映选择性（高达93％的收率，99：1的非对映体比率（dr）和> 99％的对映体过量（ee））进行，以生成3-（α-羟基-β-羰基）的吲哚具有邻近的四级到三级或四级到四级立体中心。即使催化剂负载量为1 mol％或按比例放大（起始原料为10 mmol），也可保持ee观察到，这表明了催化剂体系的潜在价值。在研究反应机理的研究中，观察到了积极的非线性效应，并使用ESIMS检测了基于Sc III的烯醇酸酯中间体。根据实验结果和以前的报告，假定可能的催化循环。
• Facile and Efficient Enantioselective Hydroxyamination Reaction: Synthesis of 3-Hydroxyamino-2-Oxindoles Using Nitrosoarenes
  作者：Ke Shen、Xiaohua Liu、Gang Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201100758

  日期：2011.5.9

  Sc takes action: The highly enantioselective hydroxyamination reaction of N‐unprotected 2‐oxindoles with nitrosoarenes has been realized using the Sc(OTf)3/L1 complex. The catalyst system exhibited remarkably broad substrate scope and high efficiency. This transformation is the first example of a chiral ScIII/enolate activating a nitrosoarene, and can be conducted on a gram scale without loss in the

  Sc发挥作用：使用Sc（OTf）3 / L1络合物实现了N-未保护的2-氧吲哚与亚硝基芳烃的高度对映选择性羟基胺化反应。该催化剂体系表现出显着的底物范围和高效率。该转化是手性Sc III /烯酸酯活化亚硝基芳烃的第一个实例，并且可以以克级进行，而不会损失ee 值。
• Highly Enantioselective Synthesis of 3-Amino-2-oxindole Derivatives: Catalytic Asymmetric α-Amination of 3-Substituted 2-Oxindoles with a Chiral Scandium Complex
  作者：Zhigang Yang、Zhen Wang、Sha Bai、Ke Shen、Donghui Chen、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201000126

  日期：2010.6.11

  A highly enantioselective α‐amination of 3‐substituted oxindoles with azodicarboxylates catalyzed by a chiral Sc(OTf)3/N,N′‐dioxide complex (Tf: triflate) has been developed and affords the corresponding 3‐amino‐2‐oxindole derivatives in high yields (up to 98 %) with excellent enantioselectivities (up to 99 % ee). The procedure is capable of tolerating a relatively wide range of substrates, and excellent

  已开发出由手性Sc（OTf）3 / N，N'-二氧化物络合物（Tf：三氟甲磺酸酯）催化的偶氮二羧酸酯对3-取代的羟吲哚的高对映选择性α-胺化反应，并提供相应的3-氨基-2-氧吲哚衍生物高收率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％ee）。该程序能够耐受相对广泛的底物，并获得优异的结果（92–96％ee即使在温和的条件下存在0.5mol％的催化剂负载量，也可以得到）。这些结果表明了催化方法的潜在价值。此外，由于具有较高的合成通用性，因此该产品可以轻松转变为带有手性季立体中心的旋光性3-氨基-3-甲基羟吲哚。