2'-O-[(2-azidoethoxy)methyl]uridine | 1351786-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-[(2-azidoethoxy)methyl]uridine
• CAS: 1351786-44-1
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₇
• 分子量: 343.296
• InChiKey: CCFDTBFXPJYTKT-QCNRFFRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  171.77
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-[(2-azidoethoxy)methyl]uridine 在 吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 作用下， 反应 2.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[(2-azidoethoxy)methyl]uridine 3'-O-(1-oxido-4-methoxy-2-picolyl)phosphate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  含有2'-o-烷氧基甲基的单体作为合成子通过磷酸三酯法合成寡核糖核苷酸的方法。

  摘要：

  已经开发了用于使用O-亲核分子内催化合成用于固相磷酸三酯寡核苷酸的2'-O-位含有烷氧基甲基的核糖核苷酸单体的通用方案。特别地，已经制备了包含2'-O-改性的2-叠氮基乙氧基甲基，炔丙基氧基甲基或3,4-环碳酸酯丁氧基甲基的单体。

  DOI：

  10.1134/s1068162011050025
• 作为产物：
  描述：

  1-{2-O-[(2-azidoethoxy)methyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}uracil 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2'-O-[(2-azidoethoxy)methyl]uridine
  参考文献：
  名称：

  含有2'-o-烷氧基甲基的单体作为合成子通过磷酸三酯法合成寡核糖核苷酸的方法。

  摘要：

  已经开发了用于使用O-亲核分子内催化合成用于固相磷酸三酯寡核苷酸的2'-O-位含有烷氧基甲基的核糖核苷酸单体的通用方案。特别地，已经制备了包含2'-O-改性的2-叠氮基乙氧基甲基，炔丙基氧基甲基或3,4-环碳酸酯丁氧基甲基的单体。

  DOI：

  10.1134/s1068162011050025