2-(Hydroxy(naphthalen-2-yl)methyl)cyclopentanone | 862890-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(Hydroxy(naphthalen-2-yl)methyl)cyclopentanone
• 英文别名: (hydroxy(naphthalen-2-yl)methyl)cyclopentanone；2-[Hydroxy(naphthalen-2-yl)methyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 862890-25-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: DAGNKZSTMNRBRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 环戊酮 在 (2S,4R)-4-[4-(pyren-1-yl)butanoyloxy]pyrrolidine-2-carboxylic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S)-2-[(R)-hydroxy(naphthalen-2-yl)methyl]cyclopentan-1-one 、 2-(Hydroxy(naphthalen-2-yl)methyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  新型简单疏水脯氨酸衍生物作为高活性和立体选择性催化剂，可直接在水性介质中进行不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  容易合成具有不同疏水性的酰基的新的4-取代的酰氧基脯氨酸衍生物，并将其用作环酮（环己酮和环戊酮）与几种取代的苯甲醛之间的直接不对称羟醛反应的催化剂。使用水进行反应，这是所检验的最佳反应介质。对这些催化剂的筛选表明，带有最多疏水性酰基链的化合物[4-苯基丁酸酯和4-（吡啶-1-基）丁酸酯]提供了更好的结果。后一种催化剂在室温下仅以2摩尔％的比例成功使用，无需添加添加剂，即可获得具有出色立体选择性的羟醛产物。这些结果表明脯氨酸部分在4-位上带有适当的简单疏水取代基的衍生化可以提供高活性和立体选择性的催化剂，而无需在分子中另外的手性主链。最后，提供了在水存在下观察到的立体选择性的解释。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800555

文献信息

• Nanocellulose enriches enantiomers in asymmetric aldol reactions
  作者：Naliharifetra Jessica Ranaivoarimanana、Xin Habaki、Takuya Uto、Kyohei Kanomata、Toshifumi Yui、Takuya Kitaoka

  DOI：10.1039/d0ra07412h

  日期：——

  nanofibers obtained from wood pulp by TEMPO-mediated oxidation acted as a chiral enhancer in direct aldol reactions of 4-nitrobenzaldehyde and cyclopentanone with (S)-proline as an organocatalyst. Surprisingly, catalytically inactive TEMPO-oxidized cellulose nanofibers enriched the (R,R)-enantiomer in this reaction, affording 89% ee in the syn form with a very high yield (99%). Conversely, nanocellulose-free

  通过 TEMPO 介导的氧化从木浆中获得的纤维素纳米纤维在 4-硝基苯甲醛和环戊酮与 ( S )-脯氨酸作为有机催化剂的直接羟醛反应中充当手性增强剂。令人惊讶的是，催化失活的 TEMPO 氧化纤维素纳米纤维在该反应中富集了 ( R , R )-对映异构体，以非常高的产率 (99%)提供了 89% 的顺式ee。相反，无纳米纤维素 ( S )-脯氨酸催化导致选择性差 (64% ee, syn形式），产率低（18%）。在疏水结晶面上带有规则排列的手性碳的纳米纤维素固体表面上发生的绿色有机催化将为界面催化的不对称合成策略提供新的见解。
• Intermolecular Antiselective and Enantioselective Reductive Coupling of Enones and Aromatic Aldehydes with Chiral Rh(Phebox) Catalysts
  作者：Takushi Shiomi、Takahiro Adachi、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1021/ol802939u

  日期：2009.2.19

  The intermolecular reductive coupling reaction of cyclopent-2-enone and aromatic aldehydes was realized by chiral rhodium-(bisoxazolinyl)phenyl catalysts, Rh(Phebox-Ph)(OAc)(2)(H2O), with diphenymethylsilane as a hydride donor to give the corresponding beta-hydroxyketones in high anti selectivity (up to 96%) with high enantioselectivity (up to 93%).
• Role of Additives in Chiral Amine-Catalyzed Direct Aldol Reaction
  作者：R. L. Sutar、N. N. Joshi

  DOI：10.1080/00397911.2013.805231

  日期：2014.2

  A systematic study of chiral adducts derived from amines as catalysts for aldol reaction revealed that enantioselective outcome depends on the chiral enamine intermediate and not the face-selective activation of aldehyde. A simple addition compound of proline and 8-hydroxy quinoline was found to be a good catalyst. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]
• New Simple Hydrophobic Proline Derivatives as Highly Active and Stereoselective Catalysts for the Direct Asymmetric Aldol Reaction in Aqueous Medium
  作者：Francesco Giacalone、Michelangelo Gruttadauria、Paolo Lo Meo、Serena Riela、Renato Noto

  DOI：10.1002/adsc.200800555

  日期：——

  different hydrophobic properties of the acyl group were easily synthesized and used as catalysts in the direct asymmetric aldol reaction between cyclic ketones (cyclohexanone and cyclopentanone) and several substituted benzaldehydes. Reactions were carried out using water, this being the best reaction medium examined. Screening of these catalysts showed that compounds bearing the most hydrophobic acyl

  容易合成具有不同疏水性的酰基的新的4-取代的酰氧基脯氨酸衍生物，并将其用作环酮（环己酮和环戊酮）与几种取代的苯甲醛之间的直接不对称羟醛反应的催化剂。使用水进行反应，这是所检验的最佳反应介质。对这些催化剂的筛选表明，带有最多疏水性酰基链的化合物[4-苯基丁酸酯和4-（吡啶-1-基）丁酸酯]提供了更好的结果。后一种催化剂在室温下仅以2摩尔％的比例成功使用，无需添加添加剂，即可获得具有出色立体选择性的羟醛产物。这些结果表明脯氨酸部分在4-位上带有适当的简单疏水取代基的衍生化可以提供高活性和立体选择性的催化剂，而无需在分子中另外的手性主链。最后，提供了在水存在下观察到的立体选择性的解释。