1-(trifluoromethoxy)-4-(trifluoromethylthio)benzene | 2250-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(trifluoromethoxy)-4-(trifluoromethylthio)benzene
• 英文别名: (4-(trifluoromethoxy)phenyl)(trifluoromethyl)sulfane；1-Trifluormethoxy-4-trifluormethylmercapto-benzol；1-Trifluormethylmercapto-4-trifluormethoxy-benzol；1-(Trifluoromethoxy)-4-(trifluoromethylsulfanyl)benzene
• CAS: 2250-32-0
• 化学式: C₈H₄F₆OS
• 分子量: 262.176
• InChiKey: IHFPTPXMALGYAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trifluoromethoxy)-4-(trifluoromethylthio)benzene 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以47 %的产率得到1-(三氟甲氧基)-4-[(三氟甲基)亚磺酰]苯
  参考文献：
  名称：

  从全氟烷基芳基亚砜到邻硫醚

  摘要：

   抽象的 通过一锅两步方案中的 [3,3]-重排获得原始邻硫醚衍生物。通过改变腈或三氟烷基亚砜起始材料报道了几种芳基-SCF 3化合物。全氟烷基链的变化也是可能的。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 2108–2113. doi:10.3762/bjoc.20.181

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.181
• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲硫基)银(I) 、 1-碘-4-(三氟甲氧基)苯 在 silver hexafluoroantimonate 、 chloro[di(1-adamantyl)-2-dimethylaminophenylphosphine]gold(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到1-(trifluoromethoxy)-4-(trifluoromethylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  金 (I/III) 催化的有机卤化物的三氟甲硫基化和三氟甲基硒化

  摘要：

  报道了第一个金（I/III）催化的有机卤化物的直接三氟甲硫基化和三氟甲基硒化。这种温和高效的方案具有广泛的底物范围和高产量（> 60 个示例，分离产量高达 97%）。各种生物活性分子的后期功能化证明了其稳健性，这使得该反应适用于制药和农用化学品的研究和开发。

  DOI：

  10.1002/anie.202115687

文献信息

• Synthesis and Electrophilic Trifluoromethylthiolation Properties of 1-Methyl-4-(trifluoromethylthio)piperazine (MTTP)
  作者：Seyedesahar Miraghaee、Teruo Umemoto、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02293

  日期：2024.8.2

  one-step reaction from commercial materials, is a shelf-stable and powerful electrophilic trifluoromethylthiolating (CF3S) reagent with wide reactivity profile. Activation of 1 with triflic acid (TfOH) yields two reactive species A and B, depending on the molar ratios of TfOH/1. B showed unprecedented high reactivity, making possible the trifluoromethylthiolation of electron-deficient aromatic systems. In

  环状二胺 1-甲基-4-(三氟甲硫基)哌嗪 (MTTP, 1 ) 由商业材料通过一步反应制备而成，是一种储存稳定、功能强大的亲电子三氟甲基硫基化 (CF 3 S) 试剂，具有广泛的反应活性。用三氟甲磺酸 (TfOH) 活化1会产生两种活性物质A和B ，具体取决于 TfOH/ 1的摩尔比。 B表现出前所未有的高反应活性，使得缺电子芳族体系的三氟甲硫基化成为可能。此外， B在酸性条件下完成了活性亚甲基化合物的三氟甲硫基化。