| 143818-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 143818-02-4
• 化学式: C₁₀H₂₁NO
• 分子量: 171.283
• InChiKey: DYZFLGXUEQPRHF-GOPXOUGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,5R,6S)-3-butyl-1,2-dimethyl-6-<<(triisopropylsilyl)oxy>carbonyl>-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  An efficient stereoselective synthesis of .DELTA.4,5-pipecolic esters

  摘要：

  The synthesis of racemic and enantiomerically homogeneous pipecolic esters from 1-amino-3-buten-2-ols is reported. The synthesis of enantiomerically homogeneous N-methylpipecolic esters requires four chemical steps from N-t-BOC-protected amino esters. The key step of the sequence is a conformationally restricted Claisen rearrangement. The method affords complete control of the absolute and relative stereochemistry of all three stereogenic centers in pipecolic ester 22 which is obtained in 33% overall yield from N-t-BOC-L-alanine ethyl ester 16a.

  DOI：

  10.1021/jo00048a030
• 作为产物：
  描述：

  反-1-碘己烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An efficient stereoselective synthesis of .DELTA.4,5-pipecolic esters

  摘要：

  The synthesis of racemic and enantiomerically homogeneous pipecolic esters from 1-amino-3-buten-2-ols is reported. The synthesis of enantiomerically homogeneous N-methylpipecolic esters requires four chemical steps from N-t-BOC-protected amino esters. The key step of the sequence is a conformationally restricted Claisen rearrangement. The method affords complete control of the absolute and relative stereochemistry of all three stereogenic centers in pipecolic ester 22 which is obtained in 33% overall yield from N-t-BOC-L-alanine ethyl ester 16a.

  DOI：

  10.1021/jo00048a030