3,4-dihydronaphtho[2,1-b]oxepin-1(2H)-one | 16563-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 3,4-dihydronaphtho[2,1-b]oxepin-1(2H)-one
• 英文别名: naphth<2,1-b>oxepin-5-one；naphth[2,1-b]oxepin-5-one；3,4-dihydro-2H-naphtho[2,1-b]oxepin-1-one；1-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphtho<2,1-b>oxepin；5-Oxo-2,3,4,5-tetrahydro-naphtho<2,1-b>oxepin；3,4-Dihydro-2H-naphtho[2,1-b]oxepin-1-one；3,4-dihydro-2H-benzo[g][1]benzoxepin-1-one
• CAS: 16563-61-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: MPRIXDHKZJHCHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydronaphtho[2,1-b]oxepin-1(2H)-one 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以78%的产率得到2-bromo-3,4-dihydronaphtho[2,1-b]oxepin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  镍 - 促进环状 α-溴酮的 Favorskii 型重排

  摘要：

  NiCl 2 在回流的甲醇中促进了环状 α-溴酮 2 的 Favorskii 型重排，从而以优异的收率得到重排的羧酸酯 3。4-bromo-2,3,4,5-tetrahydronaphth [2,1-b]oxepin-5-one (5) 及其区域异构体 8 与 NiCl 2 在 MeOH 中的反应导致 Favorskii 重排羧酸酯 6 和 9分别。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(s)4
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-萘氧基)-丁酸 在 三氯化铝 、 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3,4-dihydronaphtho[2,1-b]oxepin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的降压药：衍生自1-萘氧平松及其相关化合物的肟醚的合成和降压活性。

  摘要：

  进行了萘[1,2-b]-和萘[2,1-b]-氧杂环戊-5-酮（4和8）的取代肟基醚1和2的合成和药理学评价。在麻醉的猫上评估了肟基醚1和2的降压活性。结果表明，在麻醉的猫中，1c导致5 mg / kg iv剂量下> 100'的体重下降80 mm / Hg。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.009

文献信息

• Cyclization of 2-(2-bromoethoxy)-acetophenones and 5-(ω-haloalkoxy)-1,5-dihydro-2<i>H</i>-pyrrol-2-ones – Formation of five- to eight-membered oxygen-containing heterocycles via intramolecular alkylation
  作者：Kirill V Nikitin、Nonna P Andryukhova

  DOI：10.1139/v04-011

  日期：2004.5.1

  Under basic conditions (lithium diisopropylamide or sodium hydride in THF) 2-(2-bromoethoxy)-acetophenones were transformed to 3,4-dihydro[1]benzoxepin-5(2H)-ones (homochromanones) in high yields. ...

  在碱性条件下（THF 中的二异丙基氨基锂或氢化钠），2-(2-溴乙氧基)-苯乙酮以高产率转化为 3,4-二氢[1] 苯并氧杂-5(2H)-酮（高色满酮）。...
• Diversity-Oriented Approach to Biologically Relevant Molecular Frameworks Starting with β-Naphthol and Using the Claisen Rearrangement and Olefin Metathesis as Key Steps
  作者：Sambasivarao Kotha、Kalyaneswar Mandal、Arti Tiwari、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1002/chem.200600540

  日期：2006.10.25

  A diversity-oriented approach for the synthesis of various structurally different molecular frameworks from readily accessible and common precursors is described. A Claisen rearrangement followed by ring-closing metathesis or ethylene-promoted ring-closing enyne metathesis has been utilized as the key synthetic transformation to generate naphthoxepine derivatives. The ring-closing metathesis approach

  描述了一种以多样性为导向的方法，该方法用于从易于获得的常见前体中合成各种结构不同的分子框架。克莱森重排，然后进行闭环复分解或乙烯促进的闭环烯炔复分解已被用作产生萘并氧杂环丁烷衍生物的关键合成转化。闭环复分解方法也已用于产生螺环化合物和pleiadene框架。
• Tandon, V. K.; Chhor, R. B.; Goswamy, G. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 10, p. 1027 - 1029
  作者：Tandon, V. K.、Chhor, R. B.、Goswamy, G. K.

  DOI：——

  日期：——
• Potential hypotensive agents: synthesis and hypotensive activity of oxime ethers derived from 1-naphthoxepines and related compounds
  作者：Vishnu K. Tandon、Manoj Kumar、Anoop K. Awasthi、Hari O. Saxena、Gajendra K. Goswamy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.04.009

  日期：2004.6

  The synthesis and pharmacological evaluation of substituted oximino-ethers 1 and 2 of naphth[1,2-b]- and naphth[2,1-b]-oxepin-5-ones (4 and 8) were carried out. The hypotensive activity of oximino-ethers 1 and 2 was evaluated on anaesthetized cats. The results indicated that 1c caused a fall of 80 mm/Hg for >100' at a dose of 5mg/kg iv in anaesthetized cats.

  进行了萘[1,2-b]-和萘[2,1-b]-氧杂环戊-5-酮（4和8）的取代肟基醚1和2的合成和药理学评价。在麻醉的猫上评估了肟基醚1和2的降压活性。结果表明，在麻醉的猫中，1c导致5 mg / kg iv剂量下> 100'的体重下降80 mm / Hg。
• Nickel – Promoted Favorskii Type Rearrangement of Cyclic α-Bromoketones
  作者：Vishnu K. Tandon、Kunwar A. Singh、Anoop K. Awasthi、Hardesh K. Maurya、Sanjay K. Gautam

  DOI：10.3987/com-08-s(s)4

  日期：——

  Favorskii type rearrangement of cyclic α-bromo ketones 2 is promoted by NiCl 2 in refluxing methanol, giving the rearranged carboxylic acid ester 3 in excellent yields. The reaction of 4-bromo-2,3,4,5-tetrahydronaphth [2,1-b]oxepin-5-one (5) and its regioisomer 8 with NiCl 2 in MeOH resulted in Favorskii rearranged carboxylic acid esters 6 and 9 respectively.

  NiCl 2 在回流的甲醇中促进了环状 α-溴酮 2 的 Favorskii 型重排，从而以优异的收率得到重排的羧酸酯 3。4-bromo-2,3,4,5-tetrahydronaphth [2,1-b]oxepin-5-one (5) 及其区域异构体 8 与 NiCl 2 在 MeOH 中的反应导致 Favorskii 重排羧酸酯 6 和 9分别。