2,6-dibromo-1,5-didodecyloxynaphthalene | 1203498-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-dibromo-1,5-didodecyloxynaphthalene
• 英文别名: 2,6-dibromo-1,5-bis(dodecyloxy)naphthalene；2,6-Dibromo-1,5-didodecoxynaphthalene
• CAS: 1203498-23-0
• 化学式: C₃₄H₅₄Br₂O₂
• 分子量: 654.61
• InChiKey: DQEOUWSRXXAXSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-1,5-didodecyloxynaphthalene 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,10-bis(dodecyloxy)naphtho[2,3-b:6,7-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Enhanced solar cell performance by replacing benzodithiophene with naphthodithiophene in diketopyrrolopyrrole-based copolymers

  摘要：

  用萘并二硫吡啶（NDT）结构替代苯并二硫吡啶（BDT），PNDTDPP在光伏性能上有所提升，效率（PCE）达到了5.37%，相比之下，基于BDT的共聚物PBDDPP在传统器件结构中的效率为2.91%。令人鼓舞的是，使用PBDDPP获得的反向光伏太阳能电池（PSC）实现了令人印象深刻的高效率6.92%。

  DOI：

  10.1039/c2cc36324k
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-1,5-二羟基萘 、 溴代十二烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86.8%的产率得到2,6-dibromo-1,5-didodecyloxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Enhanced solar cell performance by replacing benzodithiophene with naphthodithiophene in diketopyrrolopyrrole-based copolymers

  摘要：

  用萘并二硫吡啶（NDT）结构替代苯并二硫吡啶（BDT），PNDTDPP在光伏性能上有所提升，效率（PCE）达到了5.37%，相比之下，基于BDT的共聚物PBDDPP在传统器件结构中的效率为2.91%。令人鼓舞的是，使用PBDDPP获得的反向光伏太阳能电池（PSC）实现了令人印象深刻的高效率6.92%。

  DOI：

  10.1039/c2cc36324k

文献信息

• Microwave-assisted McMurry polymerization utilizing low-valent titanium for the synthesis of poly 2,6-[1,5-bis(dodecyloxy)naphthylene vinylene] (PNV)
  作者：Henrik Thomas、Nicolai Stuhr-Hansen、Fredrik Westerlund、Bo W. Laursen、Magnus Magnussen、Henning O. Sørensen、Thomas Bjørnholm、Jørn B. Christensen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.083

  日期：2009.12

  Poly 2,6-[1,5-bis(dodecyloxy)naphthylene vinylene] is synthesized by microwave-assisted McMurry polymerization utilizing low-valent titanium generated from titanium tetrachloride and zinc. The obtained polymer is fluorescent with an average molecular weight of approximately 65,000 g/mol and a polydispersity of M-w/M-n approximate to 3. Absorption and fluorescence spectroscopy in solution and on spin-cast thin films reveal that the bis-alkoxy substituted PNV has a short effective conjugation length but a quite efficient exciton migration. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.