2'-deoxy-2'-α-C-(acetoxymethyl)-3'-O-acetyluridine | 692781-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-2'-α-C-(acetoxymethyl)-3'-O-acetyluridine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-4-acetyloxy-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]methyl acetate
• CAS: 692781-26-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₈
• 分子量: 342.306
• InChiKey: ZBPZKBVOIREECA-VCDKRKBESA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.46
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  136.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 2'-deoxy-2'-α-C-(acetoxymethyl)-3'-O-acetyluridine 以47%的产率得到2'-deoxy-2'-α-C-hydroxymethyluridine-5'-O-triphosphate tetra(triethylammonium) salt
  参考文献：
  名称：

  源自2'-C-支链尿苷的5'-三磷酸酯的合成和转录研究：2'-homouridine-5'-三磷酸酯是T7 RNA聚合酶的底物。

  摘要：

  2'-羟基甲基尿苷（2'-高尿嘧啶）和2'-羟基乙基尿苷的5'-三磷酸酯是由相应的乙酰基保护的核苷通过用2-氯-5,6-苯并-1,2,3-进行的磷酸化作用而制备的。二氧磷磷-4-一。由尿苷2′-C-，3′-O-γ-丁内酯以类似的方式制备2′-乙酰胺基尿苷5′-三磷酸酯，其中3′-羟基在内部被保护为内酯。随后用氨处理得到所需的三磷酸乙酰氨基酯。研究了所有三种三磷酸酯作为T7 RNA聚合酶的底物和该酶的Y639F突变体。2' 发现在甲基锰的存在下，三磷酸合尿苷是野生型酶的底物，并且被特异地掺入到短RNA转录物中（长度为20和21个核苷酸）。通过其对碱水解的抗性证实了转录物中存在类似物。凝胶电泳分析还表明，可以将2'-同型尿苷与长度为75个核苷酸的转录物多重结合。这是2'-脱氧2'-α-C分支的5'-三磷酸核苷充当T7 RNA聚合酶底物的首次报道。2'-羟乙基-和2'-乙酰氨基-尿苷三磷酸不是酶

  DOI：

  10.1039/b314348a
• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxy-2'-α-C-(acetoxymethyl)uridine 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2'-deoxy-2'-α-C-(acetoxymethyl)-3'-O-acetyluridine
  参考文献：
  名称：

  源自2'-C-支链尿苷的5'-三磷酸酯的合成和转录研究：2'-homouridine-5'-三磷酸酯是T7 RNA聚合酶的底物。

  摘要：

  2'-羟基甲基尿苷（2'-高尿嘧啶）和2'-羟基乙基尿苷的5'-三磷酸酯是由相应的乙酰基保护的核苷通过用2-氯-5,6-苯并-1,2,3-进行的磷酸化作用而制备的。二氧磷磷-4-一。由尿苷2′-C-，3′-O-γ-丁内酯以类似的方式制备2′-乙酰胺基尿苷5′-三磷酸酯，其中3′-羟基在内部被保护为内酯。随后用氨处理得到所需的三磷酸乙酰氨基酯。研究了所有三种三磷酸酯作为T7 RNA聚合酶的底物和该酶的Y639F突变体。2' 发现在甲基锰的存在下，三磷酸合尿苷是野生型酶的底物，并且被特异地掺入到短RNA转录物中（长度为20和21个核苷酸）。通过其对碱水解的抗性证实了转录物中存在类似物。凝胶电泳分析还表明，可以将2'-同型尿苷与长度为75个核苷酸的转录物多重结合。这是2'-脱氧2'-α-C分支的5'-三磷酸核苷充当T7 RNA聚合酶底物的首次报道。2'-羟乙基-和2'-乙酰氨基-尿苷三磷酸不是酶

  DOI：

  10.1039/b314348a