α-Phenyl-2-pyridineethanamine 1-oxide | 149928-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: α-Phenyl-2-pyridineethanamine 1-oxide
• 英文别名: alpha-Phenyl-2-pyridineethanamine 1-oxide；2-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-1-phenylethanamine
• CAS: 149928-39-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: KDOHPUNGXGJIFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-oxy-pyridin-2-yl)-1-phenyl-ethanone 、 乙酸铵 、 氰基硼氢化钠 、 盐酸 在 甲醇 、 水 、 氯仿 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以Concentration of the solvent afforded the amine as a syrup (3.3 g)的产率得到α-Phenyl-2-pyridineethanamine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-heterocyclicethylamine derivatives and their use as pharmaceuticals

  摘要：

  化合物的化学式（I），其中A代表CH.dbd.CH；Q代表具有取代基R.sup.6和R.sup.7的吡嗪；R.sup.1代表H或C.sub.1-6烷基；R.sup.2代表H，C.sub.1-6烷基，C.sub.3-6烯基，C.sub.3-6炔基，C.sub.3-6环烷基或NH.sub.2CH.sub.2CO-；R.sup.3代表H，C.sub.1-6烷基，C.sub.3-6烯基或C.sub.3-6炔基；R.sup.4和R.sup.5独立地代表H，OH，C.sub.1-6烷氧基，C.sub.1-6烷基，卤素，三氟甲基或NR.sup.8R.sup.9；R.sup.6和R.sup.7独立地代表H，OH，C.sub.1-6烷氧基，C.sub.1-6烷基，卤素，三氟甲基，C.sub.1-6羟基烷基，氨基甲酰基，CONH.sub.2或NR.sup.8R.sup.9；此外，当在N上取代时，R.sup.6和R.sup.7可以独立地代表O；R.sup.8和R.sup.9独立地代表H或C.sub.1-6烷基；以及其药学上可接受的衍生物。这些化合物在药物学上有用，特别是在治疗神经系统疾病方面。

  公开号：

  US05607935A1

文献信息

• 2-Heterocyclicethylamine derivatives and their use as pharmaceuticals
  申请人：FISONS CORPORATION

  公开号：EP0540318A1

  公开（公告）日：1993-05-05

  Compounds of formula I, wherein    A represents C=C, S or O;    Q represents a 5- or 6-membered unsaturated heterocyclic ring having a nitrogen atom in the position adjacent to the point of attachment, 0-3 further heteroatoms selected from N, O and S, and substituents R⁶ and R⁷;    R¹ represents H or C₁₋₆ alkyl;    R² represents H, C₁₋₆ alkyl, C₃₋₆ alkenyl, C₃₋₆ alkynyl, C₃₋₆ cycloalkyl or NH₂CH₂CO-; in addition, R¹ and R² taken together may form a C₃₋₅ alkylene chain;    R³ represents H, C₁₋₆ alkyl, C₃₋₆ alkenyl, C₃₋₆ alkynyl;    R⁴ and R⁵ independently represent H, OH, C₁₋₆ alkoxy, C₁₋₆ alkyl, halogen, trifluoromethyl or NR⁸R⁹;    R⁶ and R⁷ independently represent H, OH, C₁₋₆ alkoxy, C₁₋₆ alkyl, halogen, trifluoromethyl, C₁₋₆ hydroxyalkyl, amidino, CONH₂ or NR⁸R⁹;    in addition, R⁶ and R⁷ may independently represent O when substituted on N;    R⁸ and R⁹ independently represent H or C₁₋₆ alkyl;    with various provisos;    and pharmaceutically acceptable derivatives thereof;    are useful as pharmaceuticals, in particular in the treatment of neurological disorders.

  式 I 的化合物、 其中 A 代表 C=C、S 或 O； Q 代表 5 或 6 元不饱和杂环，该杂环在邻近连接点的位置有一个氮原子，0-3 个选自 N、O 和 S 的杂原子，以及取代基 R⁶ 和 R⁷； R¹ 代表 H 或 C₁₋₆ 烷基； R² 代表 H、C₁₋₆ 烷基、C₃₋₆ 烯基、C₃₋₆ 炔基、C₃₋₆ 环烷基或 NH₂CH₂CO-；此外，R¹ 和 R² 合在一起可形成 C₃₋₅亚烷基链； R³ 代表 H、C₁₋₆ 烷基、C₃₋₆ 烯基、C₃₋₆ 炔基； R⁴ 和 R⁵ 各自代表 H、OH、C₁₋₆ 烷氧基、C₁₋₆ 烷基、卤素、三氟甲基或 NR⁸R⁹； R⁶ 和 R⁷ 独立地代表 H、OH、C₁₋₆ 烷氧基、C₁₋₆ 烷基、卤素、三氟甲基、C₁₋₆ 羟烷基、脒基、CONH₂ 或 NR⁸R⁹； 此外，当 R⁶ 和 R⁷ 被 N 取代时，可独立地代表 O； R⁸ 和 R⁹ 独立地代表 H 或 C₁₋₆ 烷基； 具有各种但书； 及其药学上可接受的衍生物； 可用作药物，特别是用于治疗神经系统疾病。
• 2-HETEROCYCLICETHYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：FISONS CORPORATION

  公开号：EP0612314A1

  公开（公告）日：1994-08-31
• US5607935A
  申请人：——

  公开号：US5607935A

  公开（公告）日：1997-03-04
• [EN] 2-HETEROCYCLICETHYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：FISONS CORPORATION

  公开号：WO1993009095A1

  公开（公告）日：1993-05-13

  (EN) Compounds of formula (I), wherein A represents C=C, S or O; Q represents a 5- or 6-membered unsaturated heterocycling ring having a nitrogen atom in the position adjacent to the point of attachment, 0-3 further heteroatoms selected from N, O and S, and substituents R6 and R7; R1 represents H or C1-6alkyl; R2 represents H, C1-6alkyl, C3-6alkenyl, C3-6alkynyl, C3-6cycloalkyl or NH2CH2CO-; in addition, R1 and R2 taken together may form a C3-5alkylene chain; R3 represents H, C1-6alkyl, C3-6alkenyl, C3-6alkynyl; R4 and R5 independently represent H, OH, C1-6 alkoxy, C1-6 alkyl, halogen, trifluoromethyl or NR8R9; R6 and R7 independently represent H, OH, C1-6 alkoxy, C1-6 alkyl, halogen, trifluoromethyl, C1-6 hydroxyalkyl, amidino, CONH2 or NR8R9; in addition, R6 and R7 may independently represent O when substituted on N; R8 and R9 independently represent H or C1-6 alkyl; with various provisos; and pharmaceutically acceptable derivatives thereof; are useful as pharmaceuticals, in particular in the treatment of neurological disorders.(FR) Composés de formule (I), dans laquelle A représente C=C, S ou O; Q représente un composé hétérocyclique non saturé pentagonal ou hexagonal comportant un atome d'azote qui se trouve dans une position adjacente au point de liaison, 0 à 3 autres hétéroatomes sélectionnés entre N, O et S, et des substituants R6 et R7; R1 représente H ou alkyle C1-6; R2 représente H, alkyle C1-6, alcényle C3-6, alcynyle C3-6, cycloalkyle C3-6 ou NH2CH2CO-; en outre R1 et R2 pris ensemble peuvent former une chaîne alkylène C3-5; R3 représente H, alkyle C1-6, alcényle C3-6, alcynyle C3-6; R4 et R5 représentent indépendamment H, OH, alcoxy C1-6, alkyle C1-6, halogène, trifluorométhyle ou NR8R9; R6 et R7 représentent indépendamment H, OH, alcoxy C1-6, alkyle C1-6, halogène, trifluorométhyle, hydroxyalkyle C1-6, amidino, CONH2 ou NR8R9; en outre R6 et R7 peuvent représenter indépendamment O en cas de substitution sur N; R8 et R9 représentent indépendamment H ou alkyle C1-6; avec plusieurs conditions. Cette invention concerne également des dérivés pharmaeutiquement acceptables de ces composés; lesdits composés étant utiles comme produits pharmaceutiques pour traiter des troubles neurologiques.