1-methyl-3-[phenyl(pyridin-2-yl)methyl]-1H-imidazolium chloride | 1234804-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-[phenyl(pyridin-2-yl)methyl]-1H-imidazolium chloride
• 英文别名: 1‐methyl‐3‐[phenyl(pyridin‐2‐yl)methyl]‐1H‐imidazolium chloride
• CAS: 1234804-57-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₃*Cl
• 分子量: 285.776
• InChiKey: HCVCCVUMIXLBDI-NTISSMGPSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-[phenyl(pyridin-2-yl)methyl]-1H-imidazolium chloride 在 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二齿吡啶N-杂环卡宾的钯配合物：光学拆分，抗微生物和细胞毒性研究

  摘要：

  一系列带有各种翼尖取代基（R =甲基，苯基和叔丁基）的双齿吡啶官能化钯N杂环卡宾（Pd NHC）配合物-丁基）已被合成并评估了其作为抗微生物剂和抗增殖药物候选物的潜在生物医学应用。将获得的Pd NHC复合物应用于标准肉汤微量稀释测定法中，以测定其对13种病原微生物菌株的抗菌活性。除此之外，还使用标准MTT分析法评估了Pd NHC复合物对三种人类癌细胞系，即乳腺癌（MCF-7），结肠（HCT116）和口腔（H103）癌细胞的细胞毒性活性。与钯配位后，Pd NHC复合物显示出显着的抗菌活性，且在微摩尔范围内具有最低抑制浓度，并且对经IC 50检测的癌症具有细胞毒性范围从13到38μM。已发现影响翼尖取代基和旋光异构性两者对复合物生物活性的证据。

  DOI：

  10.1002/aoc.4377
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-(吡啶-2-基)甲醇 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-methyl-3-[phenyl(pyridin-2-yl)methyl]-1H-imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  二齿吡啶N-杂环卡宾的钯配合物：光学拆分，抗微生物和细胞毒性研究

  摘要：

  一系列带有各种翼尖取代基（R =甲基，苯基和叔丁基）的双齿吡啶官能化钯N杂环卡宾（Pd NHC）配合物-丁基）已被合成并评估了其作为抗微生物剂和抗增殖药物候选物的潜在生物医学应用。将获得的Pd NHC复合物应用于标准肉汤微量稀释测定法中，以测定其对13种病原微生物菌株的抗菌活性。除此之外，还使用标准MTT分析法评估了Pd NHC复合物对三种人类癌细胞系，即乳腺癌（MCF-7），结肠（HCT116）和口腔（H103）癌细胞的细胞毒性活性。与钯配位后，Pd NHC复合物显示出显着的抗菌活性，且在微摩尔范围内具有最低抑制浓度，并且对经IC 50检测的癌症具有细胞毒性范围从13到38μM。已发现影响翼尖取代基和旋光异构性两者对复合物生物活性的证据。

  DOI：

  10.1002/aoc.4377

文献信息

• Synthesis and Characterisation of a Novel Chiral Bidentate Pyridine‐N‐Heterocyclic Carbene‐Based Palladacycle
  作者：Minyi Chiang、Yongxin Li、Deepa Krishnan、Pullarkat Sumod、Kim Hong Ng、Pak‐Hing Leung

  DOI：10.1002/ejic.200901142

  日期：2010.3

  A novel chiral six-membered bidentate pyridine-N-heterocyclic carbene palladacycle was prepared via optical resolution of the racemic palladacycle. This is the first successful demonstration of the synthesis of a chiral carbene palladacycle via fractional crystallization of its chiral amino acid derivatives. Upon formation of (R C ,S C ) and (S C ,S C )-phenylalanate derivatives, the (R C ,S C )-phenylalanate

  通过外消旋钯环的光学拆分制备了一种新型手性六元双齿吡啶-N-杂环卡宾钯环。这是通过手性氨基酸衍生物的分级结晶合成手性卡宾钯环的首次成功证明。在形成 (RC ,SC ) 和 (SC ,SC )-苯丙酸酯衍生物后，(RC ,SC )-苯丙酸酯非对映异构体自发结晶出来。然后可以通过随后在 HCl 水溶液的存在下将手性氨基酸辅助剂从它们各自的非对映异构体上裂解来获得光学活性的 (R)-和 (S)-二氯钯环。(R)-和(S)-钯环的绝对构型通过X-射线衍射研究确定。
• Synthesis, characterization, in vitro antimicrobial and anticancer studies of new platinum N-heterocyclic carbene (NHC) complexes and unexpected nickel complexes
  作者：Kar Bee Choo、Sui Mae Lee、Wai Leng Lee、Yuen Lin Cheow

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.07.019

  日期：2019.10

  (XRD) analysis. The six-membered ring of the platinum NHC complexes adopted a boat conformation with the phenyl ring arranged at the axial position. Meanwhile, two unexpected nickel complexes, i.e. a simple nickel coordination complex and a nickelate complex, were obtained and studied using XRD. These Pt NHC complexes and unexpected Ni complexes were evaluated for their in vitro antimicrobial and anticancer

  用氧化银介导的过金属化方法制备了一系列具有各种翼尖取代基（R =甲基，苯基和叔丁基）的二齿吡啶吡啶官能化的金属N-杂环卡宾（NHC）配合物。NHC配体的基本骨架是通过两个逐步的反应制备的：还原市售的2-苯甲酰基吡啶，然后卤化生成2-（氯（苯基）甲基）吡啶。随后与不同咪唑的反应给出了所需的咪唑鎓盐（或NHC前体），其在N翼尖具有不同的R基团（R = Me，Ph，t -Bu）。通过使用Pt（cod）Cl 2的Ag 2 O介导的方法，将咪唑盐盐金属过渡成铂NHC络合物作为重金属化剂。另一方面，通过一种罐合成方法，以氯化镍作为过渡金属化剂并在碱的存在下回流，获得了镍NHC络合物。重结晶后，已通过单晶X射线衍射（XRD）分析成功阐明了Pt NHC配合物（ ± ）-5a的分子结构。铂NHC配合物的六元环呈舟形，苯环位于轴向位置。同时，获得了两个意想不到的镍配合物，即简单的镍配位配合物和镍酸盐配合物，并使用XRD进行了研究。对这些Pt