1,3-Dioxolo[4,5-g]isoquinoline,5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-7,8-dihydro- | 2221-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3-Dioxolo[4,5-g]isoquinoline,5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-7,8-dihydro-
• 英文别名: 5-(3,4-dimethoxy-benzyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline；5-veratryl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline；5-Veratryl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin；6.7-Methylendioxy-1-<3.4-dimethoxy-benzyl>-3.4-dihydroisochinolin
• CAS: 2221-44-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: PFCLKTWZQSAPES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  476.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dioxolo[4,5-g]isoquinoline,5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-7,8-dihydro- 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2催化的直接芳族羰基化反应合成8-氧代丁二烯和相关的苯内酰胺

  摘要：

  由1-苄基1,2,3,3,4-四氢异喹啉或1-苄基1,2,3,4-四氢-β-咔啉通过膦制备各种具有贝宾或育亨宾骨架的烷氧基取代的苯并内酰胺Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2催化体系中的无铅Pd（II）催化直接芳族羰基化反应。将位点选择性与分别用Pd（OAc）2或Pd（OAc）2 ·2 PPh 3羰基化的位点选择性进行了比较。

  DOI：

  10.1002/jhet.1044
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3-Dioxolo[4,5-g]isoquinoline,5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-7,8-dihydro-
  参考文献：
  名称：

  Stenlake; Waigh; Dewar, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 6, p. 515 - 524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed and acid-promoted highly regioselective oxidation of tautomerizable C(sp³)–H bonds adjacent to 3,4-dihydroisoquinolines using air (O₂) as a clean oxidant
  作者：Yun-Gang He、Yong-Kang Huang、Qi-Qi Fan、Bo Zheng、Yong-Qiang Luo、Xing-Liang Zhu、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1039/d1ra05671a

  日期：——

  1-Bn-DHIQs to 1-Bz-DHIQs without concomitant excessive oxidation of 1-Bz-DHIQs to 1-Bz-IQs is very important for the syntheses of 1-Bz-DHIQ alkaloids and analogues. In this article, we developed a novel Cu(ii)-catalyzed and acid-promoted highly regioselective oxidation of tautomerizable C(sp3)-H bonds adjacent to the C-1 positions of various 1-Bn-DHIQs. It was observed that when 0.2 equiv. of Cu(OAc)2·2H2O

  一种温和、高效、环保的方法将 1-Bn-DHIQs 氧化为 1-Bz-DHIQs，且不会同时将 1-Bz-DHIQs 过度氧化为 1-Bz-IQs，这对于 1-Bz 的合成非常重要。 -DHIQ 生物碱和类似物。在本文中，我们开发了一种新型 Cu(ii) 催化和酸促进的高度区域选择性氧化，可对各种 1-Bn-DHIQ 的 C-1 位置附近的可互变 C(sp3)-H 键进行氧化。据观察，当 0.2 当量时。 Cu(OAc)2·2H2O用作催化剂，3.0当量。以AcOH为添加剂，空气（O2）为清洁氧化剂，在25℃的DMSO中，各种1-Bn-DHIQ可以有效氧化为相应的1-Bz-DHIQ。特别是，在上述反应过程中几乎没有观察到1-Bz-DHIQs过度氧化为1-Bz-IQs。此外，该方法还成功应用于生物碱canelillinoxine的首次全合成。
• Synthesis of (±)-Glaucine and (±)-Neospirodienonevia an One-PotBischlerNapieralski Reaction and Oxidative Coupling by a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Wei-Jan Huang、Om V. Singh、Chung-Hsiung Chen、Shoei-Sheng Lee

  DOI：10.1002/hlca.200490005

  日期：2004.1

  acids, i.e., 4a–e, via a practical and efficient one-pot Bischler–Napieralski reaction, followed by NaBH4 reduction, produced a series of 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines, i.e., 5a–e, in satisfactory yields (Scheme 3). Oxidative coupling of the N-acyl and N-methyl derivatives 6a–e of the latter with hypervalent iodine ([IPh(CF3COO)2]) yielded products with two different skeletons (Scheme 4). The

  3,4- dimethoxybenzeneethanamine（缩合3D）和各种酸苯乙酸，即，图4a - ë，经由一个实用，高效的一锅煮施勒-纳皮耶拉尔斯基反应，随后加入NaBH 4还原，产生了一系列的1-苄基1， 2,3,4-四氢异喹啉，即，图5a - ê，在令人满意的产率（方案3）。后者的N-酰基和N-甲基衍生物6a – e与高价碘（[IPh（CF 3 COO）2 ]）产生具有两个不同骨架的产物（方案4）。N-酰基衍生物6a - c的主要产物为（±）-N-酰基亚螺二酮2a - c，次要产物为3,4-二氢异喹啉7。然而，（±）-甘氨酸（1）是从N-甲基衍生物6e开始的主要产物。提出了用于形成这两种类型骨架的可能的反应机理（方案5）。
• Studies on argentine plants—XX
  作者：D. Giacopello、V. Deulofeu、J. Comin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98521-7

  日期：1964.1

  Fagarine II has been synthesized starting from tetrahydropseudoberberine and its proposed structure (V) confirmed.

  从四氢假小ber碱开始合成Fagarine II，并证实了其拟议的结构（V）。
• Haworth; Perkin; Rankin, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 1694
  作者：Haworth、Perkin、Rankin

  DOI：——

  日期：——
• Buck; Haworth; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 2182
  作者：Buck、Haworth、Perkin

  DOI：——

  日期：——