(Z)-4-(4-methylphenyl)-1-phenylbut-1-en-3-yn-1-yl acetate | 1265154-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(4-methylphenyl)-1-phenylbut-1-en-3-yn-1-yl acetate
• 英文别名: (Z)-1-phenyl-4-p-tolylbut-1-en-3-ynyl acetate；[(Z)-4-(4-methylphenyl)-1-phenylbut-1-en-3-ynyl] acetate
• CAS: 1265154-01-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: UUIKITTVSUIUQP-GRSHGNNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(4-methylphenyl)-1-phenylbut-1-en-3-yn-1-yl acetate 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到3-iodo-2-(4-methylphenyl)-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化偶联和末端炔烃的碘环化反应合成2,5-二取代的3-碘呋喃

  摘要：

  通过钯/铜催化的（Z）-β-溴烯醇乙酸酯和末端炔烃的钯/铜催化交叉偶联，然后碘环化，可以在非常温和的反应条件下轻松制备2,5-二取代的3-碘呋喃。在转化中以高收率获得了有用的中间体共轭烯炔乙酸酯。芳基和烷基取代的炔烃以高收率进行碘环化。所得的含碘的呋喃可以容易地加工成2,3,5-三取代的呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo1023987
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 六氟磷酸银 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 (Z)-4-(4-methylphenyl)-1-phenylbut-1-en-3-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  金催化碘代炔烃的区域和立体选择性加成：获得（Z）-β-碘烯醇酯和1,4-二取代的（Z）-烯丙基酯

  摘要：

  在催化量的Au（I）阳离子[Au（PPh 3）] +的存在下，可以在温和的反应条件下通过区域-和-区域反应合成多种（Z）-β-碘烯醇酯（39个实例）羧酸的立体定向分子间加成至碘炔烃。具有代表性的（Z）-β-碘烯醇酯与末端炔烃，炔醇和1,3-烯炔的Sonogashira偶联还允许以优异的产率获得不同的1,4-二取代的（Z）-烯炔酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02712

文献信息

• A Highly Efficient Synthesis of 2,5-Disubstituted Furans from Enyne Acetates Catalyzed by Lewis Acid and Palladium
  作者：Zheng-Wang Chen、Liang-Xian Liu、Miao-Ting Luo、Yue-Lu Wen、Min Ye、Zhong-Gao Zhou

  DOI：10.1055/s-0034-1379213

  日期：——

  A highly efficient synthesis of a wide range of 2,5-disubstituted furans from enyne acetates is described. The reactions are conducted by using Lewis acid and palladium catalyst and provide symmetrical and unsymmetrical products in good to excellent yields, with broad substrate scope, including a variety of aromatic and aliphatic substituents in the 2- and 5-position of the furan ring.

  描述了一种从醋酸烯炔高效合成各种 2,5-二取代呋喃的方法。该反应是通过使用路易斯酸和钯催化剂进行的，并以良好到极好的收率提供对称和不对称产物，底物范围广泛，包括呋喃环的 2 位和 5 位的各种芳香族和脂肪族取代基。