1,4-dimethyl-2-azetidinine | 38591-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1,4-dimethyl-2-azetidinine
• 英文别名: 1,4-dimethyl-azetidin-2-one；1,4-Dimethyl-azetidin-2-on；1,4-Dimethylazetidin-2-one
• CAS: 38591-91-2
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: IYTPSDMCQSELPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-2-azetidinine 在 sodium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 0.6h， 生成 1,2,5-三甲基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Thielmann, Marion; Winterfeldt, Ekkehard, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1161 - 1167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲基氨基)丁腈 在 盐酸 作用下， 生成 1,4-dimethyl-2-azetidinine
  参考文献：
  名称：

  Breckpot, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1923, vol. 32, p. 421,426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Platelet Aggregation Inhibitory Activities of 3-(2-Oxopropylidene)azetidin-2-one Derivatives. II.
  作者：Yutaka KAWASHIMA、Masakazu SATO、Yuuichi HATADA、Jun GOTO、Yuuko YAMANE、Katsuo HATAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.3202

  日期：——

  A series of 3-acylidene-4-methylazetidin-2-one derivatives bearing various substituents at the 1-position of the azetidin-2-one ring was synthesized. These compounds were evaluated for platelet aggregation inhibitory activities. Most of the compounds synthesized showed potent inhibitory activities against rabbit platelet aggregation induced by adenosine diphosphate or collagen in vitro. Structure-activity

  合成了一系列在氮杂环丁烷-2-酮环的1-位带有各种取代基的3-亚烷基-4-甲基氮杂环丁烷-2-酮的衍生物。评价这些化合物的血小板凝集抑制活性。合成的大多数化合物在体外对由二磷酸腺苷或胶原诱导的兔血小板聚集表现出有效的抑制活性。还讨论了结构-活动关系。
• Mechanistic Insight into the Spirocyclopropane Isoxazolidine Ring Contraction
  作者：Stefan Diethelm、Franziska Schoenebeck、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol403693t

  日期：2014.2.7

  A mechanistic study of the ring contraction of spirocyclopropane isoxazolidines to form β-lactams is reported. Based on experimental and computational investigations, we propose a concerted mechanism that proceeds with retention of configuration during cyclopropane cleavage.

  报道了螺环丙烷异恶唑烷形成β-内酰胺的环收缩的机理研究。基于实验和计算研究，我们提出了一种协同机制，可在环丙烷裂解过程中保持构型。
• Stereochemical effects in the reactions of n-alkyl-4-substituted azetidine 2-carboxylic acids with oxalyl chloride. Rearrangement to chloro-γ-lactams.
  作者：Harry H. Wasserman、William T. Han、John M. Schaus、John W. Faller

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80021-0

  日期：——

  Treatment of N-alkylazetidine 2-carboxylates with oxalyl chloride may yield acid chlorides, iminium salts or chloro-γ-lactams depending on the stereochemistry and nature of the substituents on the azetidine ring.

  用草酰氯处理N-烷基氮杂环丁烷2-羧酸盐可产生酰氯，亚胺盐或氯代-γ-内酰胺，这取决于氮杂环丁烷环上取代基的立体化学和性质。
• THIELMANN, M.;WINTERFELDT, E., HETEROCYCLES, 1984, 22, N 5, 1161-1167
  作者：THIELMANN, M.、WINTERFELDT, E.

  DOI：——

  日期：——
• WASSERMAN, H. H.;HAN, W. T.;SCHAUS, J. M.;FALLER, J. W., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 29, 3111-3114
  作者：WASSERMAN, H. H.、HAN, W. T.、SCHAUS, J. M.、FALLER, J. W.

  DOI：——

  日期：——