3-ethoxycarbonyl-1-formyl-5,7,8-trimethoxy-6-methylisoquinoline | 196494-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-1-formyl-5,7,8-trimethoxy-6-methylisoquinoline
• 英文别名: Ethyl 1-formyl-5,7,8-trimethoxy-6-methylisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 196494-17-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₆
• 分子量: 333.341
• InChiKey: LMDWLFDVXVHAPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-1-formyl-5,7,8-trimethoxy-6-methylisoquinoline 在 LiAl(t-BuO)3 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到3-ethoxycarbonyl-1-hydroxymethyl-5,7,8-trimethoxy-6-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Electrocyclization of β-Arylvinyl Ketenimines: Formal Syntheses of the Alkaloid from Marine Origin, 5,8-Dihydro-7-methoxy-1,6-dimethylisoquinoline-5,8-dione, and 3-Ethoxycarbonylrenierol

  摘要：

  报道了一种新的六步合成路线，用于制备海洋来源的生物碱 5,8-二氢-7-甲氧基-1,6-二甲基异喹啉-5,8-二酮。该方法基于适当的β-芳基乙烯酮亚胺的电环化，可通过相应的乙烯基亚氨基正膦与(三甲基甲硅烷基)乙烯酮的氮杂维蒂格反应，然后脱羧并进一步氧化脱甲基。同样，该方法已成功应用于3-乙氧基羰基烯醇的制备。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1277
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzaldehyde 在 selenium(IV) oxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 3-ethoxycarbonyl-1-formyl-5,7,8-trimethoxy-6-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Electrocyclization of β-Arylvinyl Ketenimines: Formal Syntheses of the Alkaloid from Marine Origin, 5,8-Dihydro-7-methoxy-1,6-dimethylisoquinoline-5,8-dione, and 3-Ethoxycarbonylrenierol

  摘要：

  报道了一种新的六步合成路线，用于制备海洋来源的生物碱 5,8-二氢-7-甲氧基-1,6-二甲基异喹啉-5,8-二酮。该方法基于适当的β-芳基乙烯酮亚胺的电环化，可通过相应的乙烯基亚氨基正膦与(三甲基甲硅烷基)乙烯酮的氮杂维蒂格反应，然后脱羧并进一步氧化脱甲基。同样，该方法已成功应用于3-乙氧基羰基烯醇的制备。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1277