3-(5,8-Diacetoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-propionic acid | 289633-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-(5,8-Diacetoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-propionic acid
• CAS: 289633-51-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: DBOSRFUBLKJUMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5,8-Diacetoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-propionic acid 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 diethyl 2-[3-(5,8-diacetoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl)propanoylamino]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  与氨基酸和嘌呤结合的 1,4-萘氢醌衍生物作为抗肿瘤剂的合成和评价

  摘要：

  我们报告了与氨基酸（Gly、Ala、Phe 和 Glu）结合的两个系列 1,4-萘并氢醌衍生物和通过脂肪链连接的取代嘌呤的合成。这些化合物是通过月桂烯和 1,4-苯醌之间的 Diels-Alder 环加成获得的，并在体外评估了它们对培养的 A-549 肺癌、HT-29 结肠腺癌和 MCF-7 乳腺癌细胞的细胞毒性 (GI50)癌。某些对苯二酚-氨基酸和对苯二酚-嘌呤杂合物对 MCF-7 的 GI50 值与参考药物多柔比星的活性范围相当。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300137
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 4-acetoxy-7-[2-(3,3-dimethyl-oxiranyl)-ethyl]-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl ester 在 重铬酸吡啶 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(5,8-Diacetoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  New antineoplastic prenylhydroquinones. Synthesis and evaluation

  摘要：

  Several prenylhydroquinones have been prepared through Diels-Alder condensation, further functionalized or degraded chemically and then evaluated for their cytotoxic activity against some neoplastic cultured cell lines. A number of them have shown IC50 values under the mu M level. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00032-8