2-chloro-3-(m-tolylamino)naphthalene-1,4-dione | 64505-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-3-(m-tolylamino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-chloro-3-m-toluidino-[1,4]naphthoquinone；2-Chlor-3-m-toluidino-[1,4]naphthochinon；2-Chloro-3-[(3-methylphenyl)amino]-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione；2-chloro-3-(3-methylanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 64505-54-0
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD00029203
• 分子量: 297.741
• InChiKey: AWIDGFZLQOKIHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(m-tolylamino)naphthalene-1,4-dione 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到2-methylbenzo[b]phenazine-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  含有 N-、S-、O-取代的 1,4-萘并苯醌衍生物的合成、抗菌特性和过氧化氢酶活性的抑制

  摘要：

  由2,3-二氯-1,4-萘醌1和2,3合成了一系列尚未报道的具有N-、S-、O-取代基团的新型1,4-萘醌和苯醌衍生物,5,6-四氯环己-2,5-二烯-1,4-二酮 15 涉及迈克尔加成。在合成的化合物中，与对照相比，在低浓度下对大肠杆菌 B-906、金黄色葡萄球菌 209-P、黄分枝杆菌 B-917 细菌和细念珠菌 VKM Y-70 和黑曲霉 F-1119 真菌具有抗菌活性. 2-Chloro-3-((2-(piperid-1-yl)ethyl)amino)naphthalene-1,4-dione 3g 和 2,5-dichloro-3-ethoxy-6-((2,4,6-三氟苯基）氨基）环己-2,5-二烯-1,4-二酮 17 是最有效的，对测试培养的黄体支原体和金黄色葡萄球菌的最小抑制浓度值为 15.6 μg/mL。此外，在这项工作中，首次检测了苯并萘醌衍生物的过氧化氢酶活性。测定苯并

  DOI：

  10.1155/2019/1658417
• 作为产物：
  描述：

  2-(m-tolylamino)naphthalene-1,4-dione 在 过氧化二异丙苯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以43 %的产率得到2-chloro-3-(m-tolylamino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  铜(I)介导的吡咯醌衍生物和2-卤代-3-氨基-1,4-醌的发散合成

  摘要：

  公开了用于合成吡咯醌衍生物和2-卤代-3-氨基-1,4-醌的2-氨基-1,4-醌的发散转化。机理研究表明串联环化和卤化均涉及Cu(I)催化的氧化自由基过程。该方案不仅构建了一系列具有高原子经济性的新型吡咯醌衍生物，而且提供了一种以 CuX (X = I , Br, Cl) 作为 X (X = I、Br、Cl) 来源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00325

文献信息

• Synthesis and Characterization of Nitrogen and Sulfur Containing 1,4-Naphthoquinones
  作者：Cigdem Sayil、Semih Kurban、Cemil Ibis

  DOI：10.1080/10426507.2013.796475

  日期：2013.12.1

  Abstract New N,S-disubstituted naphthoquinones were synthesized by reactions of S- and N-nucleophiles with 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone. 2-(Hexadecylthio)-3-(phenylamino)-naphthalene-1,4-dione 5a was synthesized by reaction of 2-chloro-3-(phenylamino)-naphthalene-1,4-dione 3a with hexadecanethiol 4a. The structures of the new synthesized naphthoquinone derivatives were determined by micro analyses

  摘要 通过S-和N-亲核试剂与2,3-二氯-1,4-萘醌反应合成了新的N,S-二取代萘醌。2-(Hexadecylthio)-3-(phenylamino)-naphthalene-1,4-dione 5a 是通过 2-chloro-3-(phenylamino)-naphthalene-1,4-dione 3a 与十六烷硫醇 4a 的反应合成的。新合成的萘醌衍生物的结构通过显微分析和光谱方法（FT-IR、1H NMR、13C NMR、MS 和 UV/Vis.）确定。通过使用荧光光谱和循环伏安法研究了所选化合物的光和电化学性质。图形概要
• Novel naphthoquinone derivatives: Synthesis and activity against human African trypanosomiasis
  作者：Bhupesh S. Samant、Chikomborero Chakaingesu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.075

  日期：2013.3

  has been synthesized and tested for its biological activity against human African trypanosomiasis. The use of reverse micellar medium not only enhanced the conversion rate, but also showed selectivity towards mono-coupled product in aryl chloride–aniline coupling reactions. Two derivatives of naphthoquinone (9b and 9c) exhibited potent activity against Trypanosoma brucei in vitro with low cytotoxicity

  合成了一系列萘醌衍生物，并测试了其对人类非洲锥虫病的生物活性。反胶束介质的使用不仅提高了转化率，而且在芳基氯-苯胺偶联反应中显示出对单偶联产物的选择性。萘醌的两种衍生物（9b和9c）在体外显示出对布鲁氏锥虫的有效活性，且细胞毒性低。
• Synthesis and base-catalyzed cleavage of 1-aryl-4,9-dioxo-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole 2-oxides
  作者：L. M. Gornostaev、L. V. Dolgushina、Yu. G. Khalyavina、G. A. Stashina、S. I. Firgang

  DOI：10.1007/s11172-011-0023-0

  日期：2011.1

  A method was developed for the synthesis of 1H-1-arylnaphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione 2-oxides based on 2-arylamino-3-chloro-1,4-naphthoquinones. The reaction of 1H-1-arylnaphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione 2-oxides with an ethanolic alkali solution affords 2-[1-(aryl)-2-oxido-1H-1,2,3-triazol-4-yl]carbonyl}benzoic acids.

  开发了一种基于2-芳氨基-3-氯-1,4合成1H-1-芳基萘并[2,3-d][1,2,3]三唑-4,9-二酮2-氧化物的方法-萘醌类。1H-1-芳基萘并[2,3-d][1,2,3]三唑-4,9-二酮2-氧化物与碱性乙醇溶液反应得到2-[1-(芳基)-2-氧化-1H-1,2,3-三唑-4-基]羰基}苯甲酸。
• Synthesis, Antimicrobial Properties, and Inhibition of Catalase Activity of 1,4-Naphtho- and Benzoquinone Derivatives Containing N-, S-, O-Substituted
  作者：Semih Kurban、Nahide Gulsah Deniz、Cigdem Sayil、Mustafa Ozyurek、Kubilay Guclu、Maryna Stasevych、Viktor Zvarych、Olena Komarovska-Porokhnyavet、Volodymyr Novikov

  DOI：10.1155/2019/1658417

  日期：2019.1.2

  A series of new 1,4-naphtho- and benzoquinone derivatives possessing N-, S-, O-substituted groups which has not been reported yet has been synthesized from 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone 1 and 2,3,5,6-tetrachlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 15 involving a Michael addition. In the synthesized compounds, antimicrobial activity at low concentrations against Escherichia coli B-906, Staphylococcus aureus

  由2,3-二氯-1,4-萘醌1和2,3合成了一系列尚未报道的具有N-、S-、O-取代基团的新型1,4-萘醌和苯醌衍生物,5,6-四氯环己-2,5-二烯-1,4-二酮 15 涉及迈克尔加成。在合成的化合物中，与对照相比，在低浓度下对大肠杆菌 B-906、金黄色葡萄球菌 209-P、黄分枝杆菌 B-917 细菌和细念珠菌 VKM Y-70 和黑曲霉 F-1119 真菌具有抗菌活性. 2-Chloro-3-((2-(piperid-1-yl)ethyl)amino)naphthalene-1,4-dione 3g 和 2,5-dichloro-3-ethoxy-6-((2,4,6-三氟苯基）氨基）环己-2,5-二烯-1,4-二酮 17 是最有效的，对测试培养的黄体支原体和金黄色葡萄球菌的最小抑制浓度值为 15.6 μg/mL。此外，在这项工作中，首次检测了苯并萘醌衍生物的过氧化氢酶活性。测定苯并
• Copper(I)-Mediated Divergent Synthesis of Pyrroquinone Derivatives and 2-Halo-3-amino-1,4-quinones
  作者：Bei Wang、Hong Xu、Fu-Yu Li、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00325

  日期：2023.7.7

  divergent transformation of 2-amino-1,4-quinones for the synthesis of pyrroquinone derivatives and 2-halo-3-amino-1,4-quinones was disclosed. The mechanistic study showed that both the tandem cyclization and halogenation involved a Cu(I)-catalyzed oxidative radical process. This protocol not only constructed a series of novel pyrroquinone derivatives with high atom economy but also provided a new method

  公开了用于合成吡咯醌衍生物和2-卤代-3-氨基-1,4-醌的2-氨基-1,4-醌的发散转化。机理研究表明串联环化和卤化均涉及Cu(I)催化的氧化自由基过程。该方案不仅构建了一系列具有高原子经济性的新型吡咯醌衍生物，而且提供了一种以 CuX (X = I , Br, Cl) 作为 X (X = I、Br、Cl) 来源。