3-hydroxy-10-methylphenazin-2(10H)-one | 28199-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-hydroxy-10-methylphenazin-2(10H)-one
• 英文别名: 3-hydroxy-10-methyl-10H-phenazin-2-one
• CAS: 28199-08-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: MKFBXKOAIOMLKQ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 3-hydroxy-10-methylphenazin-2(10H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以63 %的产率得到3-(p-chlorobenzoyloxy)-10-methylphenazin-2(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  单线态氧生成吩嗪酮基光敏剂的合成及光学性质

  摘要：

  将羰基并入发色团的吩嗪酮衍生物PZ1-3被设计和开发为具有产生单线态氧 ( 1 O 2 ) 能力的无卤素原子杂蒽基光敏剂。与没有羰基的吩嗪-2,3-二醇 ( PZ ) 相比， PZ1-3在 480 nm 附近的摩尔吸收系数增加了五到六倍。此外， PZ1–3的荧光量子产率 ( Φ fl )值非常低（PZ1为 0.03， PZ2为0.04，PZ3为 0.05 ）。评估1PZ1–3的O 2生成能力，PZ1–3的1 O 2量子产率 ( Φ Δ )被证明，PZ1表现出比玫瑰红 (RB) 更高的Φ Δ值，该玫瑰红 (RB) 被称为参考光敏剂生成1 O 2（PZ1为 0.86， PZ2为0.54 ， PZ3为0.069 ，RB 为 0.68）。此外，速率常数 ( k r、k nr、k ISC和k IC) 的PZ1-3表明PZ2和PZ3的低Φ Δ的原因分别来自柔性甲氧基甲氧基和 4-氯苯甲酸酯基团引起的振动弛豫。密度泛函理论

  DOI：

  10.1039/d2nj05322e
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基-1,4-苯喹酮 、 N-甲基-1,2-苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 以62 %的产率得到3-hydroxy-10-methylphenazin-2(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  单线态氧生成吩嗪酮基光敏剂的合成及光学性质

  摘要：

  将羰基并入发色团的吩嗪酮衍生物PZ1-3被设计和开发为具有产生单线态氧 ( 1 O 2 ) 能力的无卤素原子杂蒽基光敏剂。与没有羰基的吩嗪-2,3-二醇 ( PZ ) 相比， PZ1-3在 480 nm 附近的摩尔吸收系数增加了五到六倍。此外， PZ1–3的荧光量子产率 ( Φ fl )值非常低（PZ1为 0.03， PZ2为0.04，PZ3为 0.05 ）。评估1PZ1–3的O 2生成能力，PZ1–3的1 O 2量子产率 ( Φ Δ )被证明，PZ1表现出比玫瑰红 (RB) 更高的Φ Δ值，该玫瑰红 (RB) 被称为参考光敏剂生成1 O 2（PZ1为 0.86， PZ2为0.54 ， PZ3为0.069 ，RB 为 0.68）。此外，速率常数 ( k r、k nr、k ISC和k IC) 的PZ1-3表明PZ2和PZ3的低Φ Δ的原因分别来自柔性甲氧基甲氧基和 4-氯苯甲酸酯基团引起的振动弛豫。密度泛函理论

  DOI：

  10.1039/d2nj05322e

文献信息

• JP2023/40531
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——