2-(4-cyanobenzylidene)cyclopentanone | 131984-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-cyanobenzylidene)cyclopentanone
• 英文别名: 4-[(2-Oxocyclopentylidene)methyl]benzonitrile
• CAS: 131984-47-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: PKACWFONDVNWCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-cyanobenzylidene)cyclopentanone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-(4-cyanobenzylidene)cyclopentanone oxime
  参考文献：
  名称：

  喹啉合成：取代的亚苄基环戊酮O-烷基和O-乙酰肟的光环化作用的范围和区域化学。

  摘要：

  在甲醇中辐照取代的2-亚苄基环戊酮的O-烷基和O-乙酰肟，可以方便地合成烷基，烷氧基，羟基，乙酰氧基，氨基，二甲基氨基和苯并取代的环喹啉。对位取代基可生成6位取代的2,3-二氢-1H-环戊基[b]喹啉，其中8位取代的产物可从邻位取代的起始原料中获得。间位取代的前体的反应是高度区域选择性的，烷基取代基导致5-取代的2,3-二氢-1H-环戊[b]喹啉和更强的供电子取代基，通常产生7-取代的产物。2-呋喃基亚甲基和2-噻吩基亚甲基类似物分别产生环呋喃基和噻吩并[2,3e]吡啶。依次的E-到Z-亚苄基异构化和六个π电子环化步骤导致形成短寿命的二氢喹啉中间体，该中间体通过消除醇或乙酸而自发芳香化。对于2-亚苄基环戊酮O-烯丙基肟，两个步骤均涉及单重态激发态。

  DOI：

  10.1039/b711620a
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-cyanobenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  喹啉合成：取代的亚苄基环戊酮O-烷基和O-乙酰肟的光环化作用的范围和区域化学。

  摘要：

  在甲醇中辐照取代的2-亚苄基环戊酮的O-烷基和O-乙酰肟，可以方便地合成烷基，烷氧基，羟基，乙酰氧基，氨基，二甲基氨基和苯并取代的环喹啉。对位取代基可生成6位取代的2,3-二氢-1H-环戊基[b]喹啉，其中8位取代的产物可从邻位取代的起始原料中获得。间位取代的前体的反应是高度区域选择性的，烷基取代基导致5-取代的2,3-二氢-1H-环戊[b]喹啉和更强的供电子取代基，通常产生7-取代的产物。2-呋喃基亚甲基和2-噻吩基亚甲基类似物分别产生环呋喃基和噻吩并[2,3e]吡啶。依次的E-到Z-亚苄基异构化和六个π电子环化步骤导致形成短寿命的二氢喹啉中间体，该中间体通过消除醇或乙酸而自发芳香化。对于2-亚苄基环戊酮O-烯丙基肟，两个步骤均涉及单重态激发态。

  DOI：

  10.1039/b711620a

文献信息

• Application of Deep Eutectic Solvents in Promiscuous Lipase-Catalysed Aldol Reactions
  作者：Daniel González-Martínez、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1002/ejoc.201501553

  日期：2016.3

  The application of deep eutectic solvents has been demonstrated for the first time in promiscuous lipase-catalysed aldol reactions. The model reaction between 4-nitrobenzaldehyde and acetone was examined in depth, with excellent compatibility being found between porcine pancreas lipase and choline chloride/glycerol mixtures for the formation of the aldol product in high yields. The system was compatible

  首次在混合脂肪酶催化的羟醛反应中证明了深共熔溶剂的应用。深入研究了 4-硝基苯甲醛和丙酮之间的模型反应，发现猪胰腺脂肪酶和氯化胆碱/甘油混合物之间具有极好的相容性，可高产率地形成醛醇产物。该系统与一系列芳香醛和酮兼容，包括丙酮、环戊酮和环己酮。在某些情况下，发现相应的 α,β-不饱和羰基化合物是次要产物。对照实验表明，一旦形成羟醛产物，酶制剂也负责附带的脱水反应。
• Carbon Quantum Dots with Photoenhanced Hydrogen-Bond Catalytic Activity in Aldol Condensations
  作者：Yuzhi Han、Hui Huang、Hengchao Zhang、Yang Liu、Xiao Han、Ruihua Liu、Haitao Li、Zhenhui Kang

  DOI：10.1021/cs401118x

  日期：2014.3.7

  Carbon quantum dots (CQDs) were synthesized by an electrochemical etching method. The CQDs are well-dispersed with uniform size about 5 nm. FT-IR spectra suggest the presence of many hydroxyl groups on the surface of CQDs. Here, CQDs with diameter approximately 5 nm, directly used as effective heterogeneous nanocatalysts for H-bond catalysis in aldol condensations, show excellent photo-enhanced catalytic ability (89% yields when 4-cyanobenzaldehyde is used). It demonstrated that aldol condensation between acetone and aromatic aldehydes resulted in higher yields with visible light irradiation than in the dark, confirming visible light is necessary for good conversion. The H-bond catalytic activities of CQDs can be significantly enhanced with visible light irradiation. The high catalytic activities of CQDs are due to highly efficient electron-accepting capabilities. Repeated catalytic experiments suggest that the CQD catalyst can be easily recycled as a heterogeneous catalyst with a long catalyst life.