N-Butyl-β-naphthalimide | 128600-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Butyl-β-naphthalimide
• 英文别名: N-butyl-2,3-naphthalimide；2-Butylbenzo[f]isoindole-1,3-dione
• CAS: 128600-23-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: NWKAYIYYARFHGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Butyl-β-naphthalimide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-烷基萘二甲酰亚胺的形成和分解：实验证据和反应路径的从头开始描述

  摘要：

  1,8- N-丁基-萘二甲酰亚胺（1,8-NBN）水解为1,8 - N-丁基-萘二甲酰胺（1,8-NBAmide）和2,3 - N - N-丁基-萘二甲酰亚胺（ 2,3-NBN）至2,3- N-丁基萘二甲酰胺（2,3-NBAmide）以及由酰胺在较宽的酸度范围内形成相应酸酐的方法进行了研究。1,8-NBN与1,8-NBAmide在弱碱中平衡。在相同条件下2,3-NBN定量生成2,3-NBAmide。1,8-和2,3- N的反应在很宽的酸度范围内丁基萘二甲酰胺（或酰亚胺）可产生相似的产物，但速率和pH值差异很大。在1,8-NBAmide中证明了在酸中形成酸酐。在从头算的多种途径中使反应机理合理化。1,8-和2,3 - N-丁基萘二甲酰胺的反应速率和pH范围的差异归因于四面体中间体在碱中的稳定性以及五种和六种中间体的相对稳定性元环中间体。羧酸辅助的1,8 - N-丁基-萘二甲酰胺水解速率是描述

  DOI：

  10.1002/poc.1768
• 作为产物：
  描述：

  2，3-萘二酐 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 N-Butyl-β-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基萘二甲酰亚胺的形成和分解：实验证据和反应路径的从头开始描述

  摘要：

  1,8- N-丁基-萘二甲酰亚胺（1,8-NBN）水解为1,8 - N-丁基-萘二甲酰胺（1,8-NBAmide）和2,3 - N - N-丁基-萘二甲酰亚胺（ 2,3-NBN）至2,3- N-丁基萘二甲酰胺（2,3-NBAmide）以及由酰胺在较宽的酸度范围内形成相应酸酐的方法进行了研究。1,8-NBN与1,8-NBAmide在弱碱中平衡。在相同条件下2,3-NBN定量生成2,3-NBAmide。1,8-和2,3- N的反应在很宽的酸度范围内丁基萘二甲酰胺（或酰亚胺）可产生相似的产物，但速率和pH值差异很大。在1,8-NBAmide中证明了在酸中形成酸酐。在从头算的多种途径中使反应机理合理化。1,8-和2,3 - N-丁基萘二甲酰胺的反应速率和pH范围的差异归因于四面体中间体在碱中的稳定性以及五种和六种中间体的相对稳定性元环中间体。羧酸辅助的1,8 - N-丁基-萘二甲酰胺水解速率是描述

  DOI：

  10.1002/poc.1768

文献信息

• Naphthalimide-Based Triptycenes: Synthesis and Optoelectronic Properties
  作者：Di Wu、Hua Zhang、Sheng Hua Liu、Jun Yin

  DOI：10.1002/asia.201403302

  日期：2015.3

  naphthalimide can also be regarded as a building block to construct polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs), which have found wide applications in optical materials. Here we report the synthesis and optoelectronic properties of three 2,3‐naphthalimide‐based triptycenes. These three triptycene derivatives enrich the family of triptycenes.

  在过去的几十年中，萘二甲酰亚胺结构因其独特的光物理性质而在许多化学领域中得到了应用。萘二甲酰亚胺有两种异构体，含有六元酰亚胺环的1,8-萘二甲酰亚胺和含有五元酰亚胺环的2,3-萘二甲酰亚胺。前者已被广泛研究，而对后者的研究则很少。另一方面，萘二甲酰亚胺也可被视为构建多环芳烃（PAH）的基础，而多环芳烃已在光学材料中得到广泛应用。在这里，我们报告了三种基于2,3-萘二甲酰亚胺的三联体的合成和光电性能。这三种三萜烯衍生物丰富了三萜烯家族。
• US7192967B1
  申请人：——

  公开号：US7192967B1

  公开（公告）日：2007-03-20
• Formation and decomposition of N-alkylnaphthalimides: experimental evidences and ab initio description of the reaction pathways
  作者：Teresa Cristina de Barros、Pedro Berci Filho、Michel Loos、Mario José Politi、Hernan Chaimovich、Iolanda Midea Cuccovia

  DOI：10.1002/poc.1768

  日期：2011.5

  The kinetics of hydrolysis of 1,8‐N‐butyl‐naphthalimide (1,8‐NBN) to 1,8‐N‐butyl‐naphthalamide (1,8‐NBAmide) and of 2,3‐N‐butyl‐naphthalimide (2,3‐NBN) to 2,3‐N‐butyl‐naphthalamide (2,3‐NBAmide), as well as the formation of the respective anhydrides from the amides were investigated in a wide acidity range. 1,8‐NBN equilibrates with 1,8‐NBAmide in mild alkali. Under the same conditions 2,3‐NBN quantitatively

  1,8- N-丁基-萘二甲酰亚胺（1,8-NBN）水解为1,8 - N-丁基-萘二甲酰胺（1,8-NBAmide）和2,3 - N - N-丁基-萘二甲酰亚胺（ 2,3-NBN）至2,3- N-丁基萘二甲酰胺（2,3-NBAmide）以及由酰胺在较宽的酸度范围内形成相应酸酐的方法进行了研究。1,8-NBN与1,8-NBAmide在弱碱中平衡。在相同条件下2,3-NBN定量生成2,3-NBAmide。1,8-和2,3- N的反应在很宽的酸度范围内丁基萘二甲酰胺（或酰亚胺）可产生相似的产物，但速率和pH值差异很大。在1,8-NBAmide中证明了在酸中形成酸酐。在从头算的多种途径中使反应机理合理化。1,8-和2,3 - N-丁基萘二甲酰胺的反应速率和pH范围的差异归因于四面体中间体在碱中的稳定性以及五种和六种中间体的相对稳定性元环中间体。羧酸辅助的1,8 - N-丁基-萘二甲酰胺水解速率是描述