5,6,7,8-tetrachloro-1,4-anthraquinone | 1135434-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrachloro-1,4-anthraquinone
• 英文别名: 6,7,8,9-tetrachloro-1,4-anthraquinone；5,6,7,8-Tetrachloroanthracene-1,4-dione；5,6,7,8-tetrachloroanthracene-1,4-dione
• CAS: 1135434-16-0
• 化学式: C₁₄H₄Cl₄O₂
• 分子量: 345.997
• InChiKey: AGBCHLMUNXMTKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrachloro-1,4-anthraquinone 在 sodium dithionite 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90%的产率得到6,7,8,9-tetrachloro-1,4-dihydroxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Ming, Lee Tang; Joon, Hak Oh; Reichardt, Anna Devi, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3733 - 3740

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氯-5,8-二羟基蒽-9,10-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到5,6,7,8-tetrachloro-1,4-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Ming, Lee Tang; Joon, Hak Oh; Reichardt, Anna Devi, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3733 - 3740

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tuning the ambipolar charge transport properties of N-heteropentacenes by their frontier molecular orbital energy levels
  作者：Ke Liu、Cheng-Li Song、Ye-Cheng Zhou、Xing-Yu Zhou、Xiao-Jun Pan、Lu-Ya Cao、Cheng Zhang、Yu Liu、Xiong Gong、Hao-Li Zhang

  DOI：10.1039/c4tc02859g

  日期：——

  Tuning the ambipolar performance: carefully designed N-heteropentacenes realized fine tuning of their HOMOs and LUMOs, which dramatically affected their ambipolar transport performance in field-effect transistors.

  调节双极性性能：精心设计的N-杂五环实现了其HOMO和LUMO的精细调节，这极大地影响了它们在场效应晶体管中的双极性传输性能。
• Synthesis of Tetrachloro-azapentacene as an Ambipolar Organic Semiconductor with High and Balanced Carrier Mobilities
  作者：Cheng-Li Song、Chong-Bo Ma、Feng Yang、Wei-Jing Zeng、Hao-Li Zhang、Xiong Gong

  DOI：10.1021/ol2008999

  日期：2011.6.3

  Two new azapentacene derivatives 9,10-dibromo-6,13-bis(triisopropylsilylethynyl)-1-azapentacene (a) and 8,9,10,11-tetrachloro-6,13-bis(triisopropyisilylethynyl)-1-azapentacene (b) were synthesized, and their FET properties were investigated. Compound b exhibits high and balanced ambipolar transport properties, with the hole and electron mobilities reaching up to 0.12 and 0.14 cm(2) V(-1) s(-1), respectively. This work suggests that chlorination to the N-heteropentacene framework is an efficient way for producing high performance ambipolar organic semiconductors.
• Ming, Lee Tang; Joon, Hak Oh; Reichardt, Anna Devi, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3733 - 3740
  作者：Ming, Lee Tang、Joon, Hak Oh、Reichardt, Anna Devi、Bao, Zhenan

  DOI：——

  日期：——