4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)morpholine | 23767-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)morpholine
• CAS: 23767-49-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: YMZZJIDPOAOUBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3,4-噁二唑 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 三氟甲磺酸 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  使用2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧铵四氟硼酸铵作为有机氧化剂对苯并恶唑和1,3,4-恶二唑进行胺化

  摘要：

  没有过渡金属是必要通过正式直接C（2）使用-amination到tetramethylpiperidine-苯并恶唑和1,3,4-恶二唑转化成相应的药理学上感兴趣的2-胺化杂环Ñ -oxoammonium四氟硼酸盐（TEMPO + BF 4 - ），为氧化剂（参见方案; TEMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶; TfOH =三氟甲磺酸）。

  DOI：

  10.1002/anie.201104735

文献信息

• Functionalization of 1,3,4-Oxadiazoles and 1,2,4-Triazoles via Selective Zincation or Magnesiation Using 2,2,6,6-Tetramethylpiperidyl Bases
  作者：Kuno Schwärzer、Carl Phillip Tüllmann、Simon Graßl、Bartosz Górski、Cara E. Brocklehurst、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00238

  日期：2020.3.6

  We report the metalation of the 1,3,4-oxadiazole and 1,2,4-triazole scaffolds via regioselective zincation or magnesiation using the TMP bases (TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) TMP2Zn·2LiCl, TMP2Zn·2MgCl2·2LiCl, TMPMgCl·LiCl, and TMPZnCl·LiCl under mild conditions in THF. Subsequent trapping with various electrophiles including hydroxylamino benzoates gives access to functionalized heterocycles

  我们报告通过使用TMP碱（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）的区域选择性镀锌或镁化，将1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑支架金属化TMP2Zn·2LiCl，TMP2Zn· 2MgCl2·2LiCl，TMPMgCl·LiCl和TMPZnCl·LiCl在THF中温和条件下。随后用各种亲电子试剂（包括羟氨基苯甲酸酯）进行捕集可进入官能化的杂环，同时可耐受许多官能团。
• Catalyst- and Reagent-Free Electrochemical Azole C−H Amination
  作者：Youai Qiu、Julia Struwe、Tjark H. Meyer、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201802832

  日期：2018.9.3

  Catalyst‐ and chemical oxidant‐free electrochemical azole C−H aminations were accomplished via cross‐dehydrogenative C−H/N−H functionalization. The catalyst‐free electrochemical C−H amination proved feasible on azoles with high levels of efficacy and selectivity, avoiding the use of stoichiometric oxidants under ambient conditions. Likewise, the C(sp3)−H nitrogenation proved viable under otherwise

  不含催化剂和化学氧化剂的电化学唑CH胺的胺化反应是通过交叉脱氢CH / NH官能化完成的。事实证明，无催化剂的电化学CH氨基化反应对具有高水平的效率和选择性的唑类是可行的，避免了在环境条件下使用化学计量的氧化剂。同样，C（sp 3）-H氮化在其他相同条件下也被证明是可行的。脱氢CHH胺的作用范围很广，包括环状和非环状脂肪胺以及苯胺，并且使用可持续的电力作为唯一的氧化剂。
• A Metal-Free Route to 2-Aminooxazoles by Taking Advantage of the Unique Ring Opening of Benzoxazoles and Oxadiazoles with Secondary Amines
  作者：Jomy Joseph、Ji Young Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201100910

  日期：2011.7.18

  Toss an amine into the ring: A new metal‐free protocol for the amination of oxazoles has been developed by using iodobenzene diacetate to couple various oxazoles with amines (see scheme). The reaction proceeds through a ring‐opening and subsequent ring‐closing pathway. The optimal conditions are very mild and the substrate scope is broad, producing a range of 2‐aminooxazoles, an important pharmacophore

  将胺扔进环中：使用碘代二苯碘乙酸酯将各种恶唑与胺偶合，开发了一种新的无金属的恶唑胺化方案（请参阅方案）。反应通过开环和随后的闭环途径进行。最佳条件非常温和，底物范围广，可产生一系列2-氨基恶唑，这是一种具有高生物活性的重要药效团。
• Cu^II/H-USY as a regenerable bifunctional catalyst for the additive-free C–H amination of azoles
  作者：Mickaël Henrion、Simon Smolders、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1039/c9cy02153a

  日期：——

  The use of the bifunctional Cu^II/H-USY catalyst for the direct amination of azoles under air and without additives has been disclosed.

  使用双功能Cu^II/H-USY催化剂在空气中且无添加剂的条件下，已经公开了对唑类化合物进行直接胺化的方法。
• A New Entry of Amination Reagents for Heteroaromatic C−H Bonds: Copper-Catalyzed Direct Amination of Azoles with Chloroamines at Room Temperature
  作者：Tsuyoshi Kawano、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ja101939r

  日期：2010.5.26

  Chloroamine serves as an efficient amination reagent to the heteroaromatic C-H bond of azole under copper catalysis even at room temperature. This catalysis enables a rapid and concise construction of aminoazoles of great interest in biological and medicinal chemistry.