3β-acetoxy-14β,20-dihydroxy-21-nor-5β-pregnane | 96686-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-14β,20-dihydroxy-21-nor-5β-pregnane
• 英文别名: 3β-acetoxy-17β-hydroxymethyl-5β,14β-androstan-14-ol；14,20-Dihydroxy-3β-acetoxy-21-nor-5β,14β-pregnan；[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-14-hydroxy-17-(hydroxymethyl)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 96686-80-5
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄
• 分子量: 364.525
• InChiKey: BEXPBXZABUBKIH-OBVYMBRASA-N

物化性质

• 熔点：
  161-167 °C
• 沸点：
  470.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-14β,20-dihydroxy-21-nor-5β-pregnane 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到3β-Acetoxy-14-hydroxy-5β,14β-androstan-17β-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  醇和1,2-二醇的温和氧化剂：DMSO中的邻碘氧苯甲酸（IBX）

  摘要：

  邻碘氧苯甲酸（IBX）分别将伯醇和仲醇平滑氧化为醛和酮。1,2-二醇可转化为α-酮醇或α-二酮，而乙二醇CC键没有任何氧化裂解。IBX氧化很容易在室温下的DMSO溶液中进行，收率范围从良好到定量。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80038-3
• 作为产物：
  描述：

  3β-Acetoxy-14,15β-epoxy-16β-tosyloxy-5β,14β-etiansaeure-methylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3β-acetoxy-14β,20-dihydroxy-21-nor-5β-pregnane
  参考文献：
  名称：

  Cinobufagins的组成。关于蟾蜍毒，第24部分

  摘要：

  奇诺蟾蜍精的结构显示为3β-羟基-14、15β-环氧-16β-乙酰氧基-5β-bufa-20,22-二烯内酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19600430712

文献信息

• Konstitution des Resibufogenins Über Krötengifte, 17. Mitteilung
  作者：Horst Linde、Kuno Meyer

  DOI：10.1002/hlca.19590420323

  日期：——

  On thc basis of new degradation work it is shown that Resibufogenin is 3β-hydroxy-14β,15β-oxido-bufadien-(20; 22)-olide. It can easily be isomerized into 15-ketosteroids (Coprostane type!), which are more stable in the C/D-cis-junction.

  在新的降解工作的基础上，表明瑞波福金菌素是3β-羟基-14β，15β-氧化-丁二烯-（20; 22）-乙交酯。它可以很容易地异构化为15个酮类固醇（Coprostane型！），它们在C / D-顺式连接处更稳定。
• 13C NMR spectra of 5β,14β-hydroxysteroids
  作者：Gerhard G. Habermehl、Peter E. Hammann、Victor Wray

  DOI：10.1002/mrc.1260231115

  日期：1985.11

  The 13C chemical shifts of 30 substituted 5β,14β-hydroxysteroids are described and discussed. Substituent chemical shifts for 12α- and 12β-hydroxy groups were evaluated, and interesting γ effects were observed. A correlation is shown to exist between the 1H shifts of H-17 and the 13C shifts of C-17 for various C-12 substituents. A relationship for the distance of the substituent at C-12 from H-17 in the 14β,20-lactones was demonstrated, where an increased distance between these atoms is associated with smaller shift differences.

  描述并讨论了 30 种取代的 5β,14β-羟基类固醇的 13C 化学位移。评估了 12α-和 12β-羟基的取代基化学位移，并观察到有趣的 γ 效应。对于各种 C-12 取代基，H-17 的 1H 位移和 C-17 的 13C 位移之间存在相关性。证明了 14β,20-内酯中 C-12 处取代基距 H-17 的距离的关系，其中这些原子之间的距离增加与较小的位移差异相关。
• Fedrizzi, Giorgio; Bernardi, Luigi; Marazzi, Giuseppe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1755 - 1758
  作者：Fedrizzi, Giorgio、Bernardi, Luigi、Marazzi, Giuseppe、Melloni, Piero、Frigerio, Marco

  DOI：——

  日期：——