ethyl [1,1′:4′,1′′-terphenyl]-2′-carboxylate | 63563-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl [1,1′:4′,1′′-terphenyl]-2′-carboxylate
• 英文别名: Ethyl-2,5-diphenylbenzoat；Ethyl 2,5-diphenylbenzoate
• CAS: 63563-80-4
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: HIOKPYBXHQPSAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [1,1′:4′,1′′-terphenyl]-2′-carboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到2,5-diphenylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  DBU-和 DABCO-通过一锅反应促进选择性获得 2,5-二芳基硝基苯甲酸酯和环己酮

  摘要：

  报道了具有四取代立体碳的广泛有价值的 2,5-diaryl-4-nitrobenzoate 和 1-hydroxy-4-oxocyclohexencarboxylates 的显着有机碱控制选择性合成。通过在有氧条件下仔细选择 DBU 或 DABCO 作为有机碱，这种单锅环化反应在一堆 3-硝基烯丙基芳烃和 β,γ-不饱和 α-酮羰基之间进行。值得注意的是，作为亲核碱，DABCO 有利于 Nef 反应而不是脱水 - 空气氧化过程，旨在获得意想不到的环己酮结构。此外，这种操作简单的技术具有一些积极的品质：良好的收率和非对映选择性（dr ≤ 91:9）、广泛的底物范围、不添加氧化剂、优异的官能团相容性、100% 的碳经济等。此外，

  DOI：

  10.1055/a-1817-0882
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基-1,3丁二烯 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl [1,1′:4′,1′′-terphenyl]-2′-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Halton,B. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 731 - 735

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct synthesis of phenanthrenyl triflates from 1-biphenylyl-2-diazo-2-aryl ketones and triflic anhydride
  作者：Yueqiang Liu、Sheng Zhang、Xiujuan Feng、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1039/d3ob02005c

  日期：——

  A strategy for direct synthesis of phenanthrenyl triflates from 1-biphenylyl-2-diazo-2-aryl ketones and triflic anhydride is described. The reaction of 1-biphenylyl-2-diazo-2-aryl ketones with triflic anhydride proceeded smoothly in the presence of 2,6-di-tert-butylpyridine under mild conditions to produce phenanthrenyl triflates in high to excellent yields. The phenanthrenyl triflate products were

  描述了从 1-联苯基-2-重氮-2-芳基酮和三氟甲磺酸酐直接合成菲基三氟甲磺酸酯的策略。 1-联苯基-2-重氮-2-芳基酮与三氟甲磺酸酐的反应在2,6-二叔丁基吡啶存在下在温和条件下顺利进行，以高至优异的产率生成菲基三氟甲磺酸酯。菲基三氟甲磺酸酯产品被证明可用作各种偶联反应中的偶联配偶体。所提出的机制涉及原位形成的乙烯基阳离子中间体的分子内弗里德尔-克来福特反应。
• Facile Preparation of 3,4-Benzocoumarins from 2-Arylbenzoic Acids with NCS and Nai
  作者：Hideo Togo、Momoko Nakamura

  DOI：10.3987/com-20-14292

  日期：——

  Treatment of 2-arylbenzoic acids with N-chlorosuccinimide (NCS) and NaI at 70 degrees C under fluorescent lighting condition gave the corresponding 3,4-benzocoumarins in good yields under transition-metal-free condition. It was found that the reactivity of NCS with NaI for the formation of 3,4-benzocoumarins from 2-arylbenzoic acids was as high as that with NIS. Thus, the formation of carboxyl radicals and their cyclization onto an aromatic ring from 2-arylbenzoic acids with much less expensive NCS and NaI, than NIS could be successfully carried out to form 3,4-benzocoumarins.
• HALTON B.; MILSOM P. J.; WOOLHOUSE A. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1977,
  作者：HALTON B.、 MILSOM P. J.、 WOOLHOUSE A. D.

  DOI：——

  日期：——
• HUEGEL H. M.; KALLY D. P.; BROWNE A. R.; HALTON B.; MILSOM P. J.; WOOLHOU+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1977, NO 21, 2340-2342
  作者：HUEGEL H. M.、 KALLY D. P.、 BROWNE A. R.、 HALTON B.、 MILSOM P. J.、 WOOLHOU+

  DOI：——

  日期：——