(2'S)-3-(2'-methylheptyl)-Δ⁸-tetrahydrocannabinol | 220170-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2'S)-3-(2'-methylheptyl)-Δ⁸-tetrahydrocannabinol
• 英文别名: (2'S)-2'-methylheptyl-Δ⁸-tetrahydrocannabinol；(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-[(2S)-2-methylheptyl]-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 220170-02-5
• 化学式: C₂₄H₃₆O₂
• 分子量: 356.549
• InChiKey: UCXJMGASLIJZID-PWIZWCRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S)-3-(2'-methylheptyl)-Δ⁸-tetrahydrocannabinol 在 lithium amide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 生成 JWH-264
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基和1-脱氧-2'-甲基-delta8-四氢大麻酚的对映选择性合成：CB2受体的新选择性配体。

  摘要：

  制备了两个新系列的大麻素，并确定了它们对CB1和CB2受体的亲和力。这些系列是具有2至3个碳原子的烷基侧链的（2'R）-和（2'S）-1-甲氧基-和1-脱氧-3-（2'-甲基烷基）-delta8-四氢大麻酚。这些化合物是通过将间苯二酚前体对映异构合成至大麻素环系统的途径制备的。所有这些化合物对CB2受体的亲和力均高于CB1受体，其中四个（2'R）-1-甲氧基-3-（2'-甲基丁基）-δ8-THC（JWH-359），（2'S ）-1-脱氧-3-（2'-甲基丁基）-δ8-THC（JWH-352），（2'S）-1-脱氧-3-（2'-甲基戊基）-δ8-THC（JWH-255）， （2'R）-1-脱氧-3-（2'-甲基戊基）-delta8-THC（JWH-255），对CB2受体具有良好的亲和力（K（i）= 13-47 nM），对CB1受体具有极小的亲和力（K（i）= 1493至> 10,000 nM

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.08.013
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methyl-3-(3,5-dimethoxyphenyl)propyl methanesulfonate 在 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2'S)-3-(2'-methylheptyl)-Δ⁸-tetrahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基和1-脱氧-2'-甲基-delta8-四氢大麻酚的对映选择性合成：CB2受体的新选择性配体。

  摘要：

  制备了两个新系列的大麻素，并确定了它们对CB1和CB2受体的亲和力。这些系列是具有2至3个碳原子的烷基侧链的（2'R）-和（2'S）-1-甲氧基-和1-脱氧-3-（2'-甲基烷基）-delta8-四氢大麻酚。这些化合物是通过将间苯二酚前体对映异构合成至大麻素环系统的途径制备的。所有这些化合物对CB2受体的亲和力均高于CB1受体，其中四个（2'R）-1-甲氧基-3-（2'-甲基丁基）-δ8-THC（JWH-359），（2'S ）-1-脱氧-3-（2'-甲基丁基）-δ8-THC（JWH-352），（2'S）-1-脱氧-3-（2'-甲基戊基）-δ8-THC（JWH-255）， （2'R）-1-脱氧-3-（2'-甲基戊基）-delta8-THC（JWH-255），对CB2受体具有良好的亲和力（K（i）= 13-47 nM），对CB1受体具有极小的亲和力（K（i）= 1493至> 10,000 nM

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.08.013

文献信息

• Synthesis and pharmacology of the isomeric methylheptyl-Δ8-tetrahydrocannabinols
  作者：John W. Huffman、John Liddle、Sammy G. Duncan、Shu Yu、Billy R. Martin、Jenny L. Wiley

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)80014-x

  日期：1998.12

  The synthesis of the 3-heptyl, and the eleven isomeric 3-methylheptyl-delta8-tetrahydrocannabinols (3-7, R and S methyl epimers, and 8) has been carried out. The synthetic approach entailed the synthesis of substituted resorcinols, which were subjected to acid catalyzed condensation with trans-para-menthadienol to provide the delta8-THC analogue. The 1'-, 2'- and 3'-methylheptyl analogues (3-5) are

  已经进行了3-庚基和十一种异构的3-甲基庚基-δ8-四氢大麻酚（3-7，R和S甲基差向异构体和8）的合成。合成方法需要合成间苯二酚，将其与反式对-薄荷脑进行酸催化的缩合反应，以提供δ8-THC类似物。1'-，2'-和3'-甲基庚基类似物（3-5）比delta8-THC更有效。4′-，5′-和6′-甲基庚基异构体（6-8）的效力与δ8-THC近似相等。