heptyl 4-methylbenzenesulfinate | 89149-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: heptyl 4-methylbenzenesulfinate
• 英文别名: 1-(p-toluensulfinyl)heptane
• CAS: 89149-55-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂S
• 分子量: 254.393
• InChiKey: LSRCFQDSOQRKGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptyl 4-methylbenzenesulfinate 、 溴 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PALMIERI, G., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 24, 4097-4101

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-n-heptyl-N'-tosylhydrazine 、 溴 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PALMIERI, G., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 24, 4097-4101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfination of Alcohols with<i>p</i>-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide under Metal-Free Conditions: A Mitsunobu Approach
  作者：Lingaswamy Kadari、Palakodety Radha Krishna、Y. Lakshmi Prapurna

  DOI：10.1002/adsc.201600997

  日期：2016.12.7

  A Mitsunobu approach for the synthesis of sulfinate esters by direct nucleophilic substitution of alcohols is described. The salient features of this strategy include neutral and metal‐free conditions for the rapid synthesis of sulfinates in high yields. The present protocol using p‐toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) and the triphenylphosphine (TPP)/diisopropyl azodicarboxylate (DIAD) reagent

  描述了通过醇的直接亲核取代来合成亚磺酸酯的Mitsunobu方法。该策略的显着特征包括中性和无金属条件，可高产率快速合成亚磺酸盐。使用对甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）和三苯基膦（TPP）/偶氮二异丙基二异丙酯（DIAD）试剂系统的本方案代表了这一重要化合物类别的一般合成路线。
• Substrate- and temperature-controlled divergence in reactions of alcohols with TosMIC catalyzed by BF₃ · Et₂O: Facile access to sulfinates and sulfones
  作者：Naresh Pogaku、Palakodety Radha Krishna、Y. Lakshmi Prapurna

  DOI：10.1080/00397911.2017.1321128

  日期：2017.7.3

  ABSTRACT An efficient BF3 · Et2O-catalyzed divergent synthesis of sulfinate esters and sulfones through C–O and C–S bond formation has been achieved from alcohols and p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC). Various alcohols reacted smoothly with TosMIC under the present conditions at room temperature providing sulfinate esters exclusively. By tuning the reaction temperature, the alcohols that

  摘要 从醇和对甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 中，通过形成 C-O 和 C-S 键实现了 BF3·Et2O 催化的亚磺酸酯和砜的有效发散合成。各种醇在当前条件下在室温下与 TosMIC 平稳反应，仅提供亚磺酸酯。通过调节反应温度，在反应介质中提供高度稳定的碳正离子的醇提供了作为唯一产物的砜。本研究旨在了解双齿亚磺酸盐离子的区域选择性并阐明亚磺酸盐/砜支架的解释。图形概要
• Oxidation of N-alkyl-N'-tosylhydrazines with bromine
  作者：Gianni Palmieri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88628-2

  日期：1983.1

  Oxidation of N-alkyl-N'-tosylhy”razines with bromine yield alkyl bromides, vicinal alkyl dibromides and traces of alcohols. The main products of primary hydrazines are monobromides whereas secondary hydrazines preferably produce dibromides. The reaction proceeds with evolution of nitrogen and hydrobromic acid and by the formation of intermediate sulfinic ester which may be isolated. Various substrates

  用溴氧化N-烷基-N'-甲苯磺酰肼，可生成烷基溴化物，邻烷基二溴化物和痕量的醇。伯肼的主要产物是一溴化物，而仲肼优选产生二溴化物。反应随着氮和氢溴酸的释放以及通过形成可以分离的中间体亚磺酸酯的进行而进行。在不同条件下检查了各种底物，以证实所假设的反应机理的有效性。