(4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane-2-butanenitrile | 238088-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane-2-butanenitrile
• CAS: 238088-19-2
• 化学式: C₁₈H₃₀BNO₂
• 分子量: 303.253
• InChiKey: RCENUNMEYIXPDD-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane-2-butanenitrile 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 cis-2-[(4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]cyclobutanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过硼酸酯对环丁烷的高度对映选择性和非对映选择性合成。

  摘要：

  [分子式：见正文]用LDA对映纯（R，R）-1,2-二环己基-1,2-乙二醇1-氯-4-氰基丁基硼酸酯5进行质子化，然后用无水溴化镁处理（R）-（反式高非对映异构和对映异构纯度的-2-氰基环丁基）硼酸酯7。在至少催化量的卤化镁不存在下未观察到环丁烷形成。

  DOI：

  10.1021/ol990579+
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-(-)-1,2-二环己基-1,2-乙二醇 、 3-氰基-丙基硼酸频哪酯 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到(4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane-2-butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过硼酸酯对环丁烷的高度对映选择性和非对映选择性合成。

  摘要：

  [分子式：见正文]用LDA对映纯（R，R）-1,2-二环己基-1,2-乙二醇1-氯-4-氰基丁基硼酸酯5进行质子化，然后用无水溴化镁处理（R）-（反式高非对映异构和对映异构纯度的-2-氰基环丁基）硼酸酯7。在至少催化量的卤化镁不存在下未观察到环丁烷形成。

  DOI：

  10.1021/ol990579+