(E)-(RR,SS)-1,4-diphenylbut-2-ene-1,4-diol | 2085-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(RR,SS)-1,4-diphenylbut-2-ene-1,4-diol
• 英文别名: (E)-1,4-diphenylbut-2-ene-1,4-diol；(E,1R,4R)-1,4-diphenylbut-2-ene-1,4-diol
• CAS: 2085-99-6；7505-91-1；23637-57-2；107538-22-7；107538-23-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: RXFAALFDAWXYOP-NFGWICIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(RR,SS)-1,4-diphenylbut-2-ene-1,4-diol 在 aluminum (III) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 5-phenyl-4-styryl-2-trichloromethyl oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated syn- and anti-1,2-Amino Alcohols by Cyclization of Allylic Bis-trichloroacetimidates. Stereoselectivity Dependence on Substrate Configuration

  摘要：

  Disubstituted allylic bis-imidates undergo Lewis acid catalyzed or spontaneous cyclization to oxazolines, which are precursors of unsaturated amino alcohols. Stereoselectivity of the cyclization is mainly determined by the substrate configuration. Highly selective cis-oxazoline formation is achieved starting from anti-E-bis-imidates while trans-oxazoline predominantly forms from anti-Z-bis-imidates. On the basis of DFT calculations, the stereoselectivity trends can be explained by the formation of the energetically most stable carbenium ion conformation, followed by the cyclization via most favorable bond rotations.

  DOI：

  10.1021/jo502404y
• 作为产物：
  描述：

  rac-1,4-diphenylbut-2-yne-1,4-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到(E)-(RR,SS)-1,4-diphenylbut-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Kuehne, Hardy; Takai, Ken, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 725 - 728

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxazaborolidine-catalysed reduction of alk-2-ene-1,4-diones. A convenient access to chiral 1,4-diols
  作者：Jordi Bach、Ramon Berenguer、Jordi Garcia、Marta López、Judith Manzanal、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00936-3

  日期：1998.12

  An efficient method for the preparation of C2-symmetric, chiral alk-2-ene-1,4-diols (4) has been achieved, based on the borane-mediated reduction of symmetric alk-2-ene-1,4-diones (2) in the presence of oxazaborolidine (R)-1. In general, the presence of the double bond in 2 has been beneficial (compared with the related saturated 1,4-diketones 3) not only as far as the stereoselectivity in the reduction

  基于硼烷介导的对称烷基-2-烯-1,4-的还原反应，已经获得了一种制备C 2对称的手性烷-2-烯-1,4-二醇的有效方法（4）。二酮（2）在oxazaborolidine（R）-1的存在下。通常，2中双键的存在是有益的（与相关的饱和1,4-二酮3相比），不仅就还原步骤中的立体选择性而言，而且还因为它使我们能够去除内消旋- 4通过色谱纯化和/或改善得到的几个二醇的混合物的立体化学纯度4由Sharpless的环氧化作用。富含对映体的化合物4已经容易地还原成饱和二醇，而光学纯度的损失可忽略不计。
• FLEMING, I.;KUEHNE, H.;TAKAKI, KEN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 4, 725-728
  作者：FLEMING, I.、KUEHNE, H.、TAKAKI, KEN

  DOI：——

  日期：——