2-(4-(diphenylamino)styryl)-1,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide | 572914-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-(diphenylamino)styryl)-1,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide
• CAS: 572914-85-3
• 化学式: C31H29IN2
• 分子量: 556.5
• InChiKey: UHYGNHJTDIQKKX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(diphenylamino)styryl)-1,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以184 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于恶嗪环开合的分子开关的合成与性质

  摘要：

  我们设计并合成了一系列分子开关，每个分子开关将恶嗪环与发色片段配对。在化学或光学刺激的影响下，恶嗪环打开，使发色附肢与3 H结合-吲哚阳离子或酚酸根阴离子。这些结构转变改变了生色团的电子结构，并因此改变了它的电化学和光谱特征。具体而言，我们证明了三苯胺和噻吩片段的吸收，香豆素附肢的荧光和二茂铁中心的氧化电位都可以通过酸，碱或紫外线输入进行切换。因此，这些借助外部刺激在分子水平上转换特性的操作原理和结构设计最终可能会导致实现化学和光响应材料的一般策略。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2011.11.008
• 作为产物：
  描述：

  三苯胺 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(4-(diphenylamino)styryl)-1,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  A triphenylamine-based colorimetric and fluorescent probe with donor–bridge–acceptor structure for detection of G-quadruplex DNA

  摘要：

  In this Letter, three triphenylamine-based dyes (TPA-1, TPA-2a and TPA-2b) with donor-bridge-acceptor (D-p-A) structure were designed and synthesized for the purpose of G-quadruplexes recognition. In aqueous conditions, the interactions of the dyes with G-quadruplexes were studied with the aim to establish the influence of the geometry of the dyes on their binding and probing properties. Results indicate that TPA-2b displays significant selective colorimetric and fluorescent changes upon binding of G-quadruplex DNA. More importantly, its distinct color change enables visual detection and differentiation of G-quadruplexes from single and duplex DNA structures. CD titration date reveals that TPA-2b could induce and stabilize the formation of G-quadruplex structure. All these remarkable properties of TPA-2b suggest that it should have promising application in the field of G-quadruplexes research. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.007

文献信息

• OFF/ON Red-Emitting Fluorescent Probes for Casein Recognition and Quantification Based on Indolium Derivatives
  作者：Wei Yang、Chunlin Liu、Qingyun Gao、Jinya Du、Ping Shen、Changying Yang

  DOI：10.1007/s10895-016-1967-0

  日期：2017.1

  (H1 - H5) were synthesized for the determination of proteins. H3, a sensitive red-emitting fluorescent probe, was found for the discrimination of hydrophobic proteins from hydrophilic. The OFF - ON fluorescence switch of H3 was caused by the formation of twisted intramolecular charge-transfer (TICT) state when it combined with hydrophobic proteins in aqueous buffer. There was a good linear relationship

  合成了含有不同电子供体基团（H1-H5）的5种2、3、3-三甲基-3H-吲哚衍生物，用于蛋白质的测定。发现了H3，一种敏感的发红光荧光探针，用于区分疏水性蛋白质和亲水性蛋白质。H3的OFF-ON荧光开关是由于在水性缓冲液中与疏水蛋白结合时形成的扭曲分子内电荷转移（TICT）状态引起的。H3的发射强度与酪蛋白浓度（r = 0.9989）。在此基础上，开发了一种新型酪蛋白定量测定方法，并将该方法用于奶粉样品中酪蛋白的测定。成功地，结果与Biuret方法非常吻合。此外，由于三种酪蛋白组分（α-，β-和κ-酪蛋白）与H3探针的结合常数相差很大，因此建立了一种简单而灵敏的方法来区分和定量三种酪蛋白组分。
• A triphenylamine-based colorimetric and “turn-on” fluorescent probe for detection of cyanide anions in live cells
  作者：Shaodan Wang、Hai Xu、Qingbiao Yang、Yan Song、Yaoxian Li

  DOI：10.1039/c5ra05807d

  日期：——

  A triphenylamine–hemicyanine dye was developed as a colorimetric and turn-on fluorescent probe for detection of cyanide with high sensitivity and selectivity.

  开发了一种三苯胺-半花青染料作为一种色度计和开启型荧光探针，用于高灵敏度和选择性检测氰化物。
• Comparative study on indolium-fluorophore conjugates as dual sensors for cyanide ion in aqueous media
  作者：Siraporn Soonthonhut、Komthep Silpcharu、Mongkol Sukwattanasinitt、Paitoon Rashatasakhon

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2023.115042

  日期：2023.11

  derivatives of indolium ions containing different fluorophores - julolidine, triphenylamine and pyrene - are synthesized in excellent yields by a condensation reaction. These compounds exhibit excellent selectivity toward cyanide ion on both colorimetric and fluorescence modes. The lowest limits of detection at 0.65 µM on the colorimetric mode and 24 nM on the fluorescence mode are achieved from the

  通过缩合反应以优异的产率合成了三种含有不同荧光团的吲哚离子衍生物——久洛里定、三苯胺和芘。这些化合物在比色和荧光模式下均表现出对氰化物离子的优异选择性。三苯胺衍生物的检测最低限为比色模式下的 0.65 µM 和荧光模式下的 24 nM。1 H NMR 和质量分析的数据证实，选择性涉及氰化物和吲哚衍生物之间形成加合物。其中一种化合物用作荧光传感器，用于定量分析实际水样中的氰化物离子，显示出较高的准确度和精密度。
• Discovery of a triphenylamine-based ligand that targets mitochondrial DNA G-quadruplexes and activates the cGAS-STING immunomodulatory pathway
  作者：Xiao-Dong Wang、Yong-Si Liu、Meng-Die Chen、Ming-Hao Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116361

  日期：2024.4

  structures in mitochondria leads to the damage of mitochondrial DNA (mtDNA), making mtDNA G4s a promising target in the field of cancer therapy in recent years. Damaged mtDNA released into the cytosol can stimulate cytosolic DNA-sensing pathways, and cGAS-STING pathway is a typical one with potent immunostimulatory effects. A few small molecule ligands of mtDNA G4s are identified with antitumor efficacy

  线粒体中G四链体（G4）结构的稳定会导致线粒体DNA（mtDNA）的损伤，使得mtDNA G4s成为近年来癌症治疗领域有希望的靶点。受损的线粒体DNA释放到细胞质中可以刺激细胞质DNA传感途径，而cGAS-STING途径是一种典型的具有有效免疫刺激作用的途径。 mtDNA G4 的一些小分子配体已被鉴定具有抗肿瘤功效，但对其免疫调节的结果和机制知之甚少。在这项研究中，我们设计了一系列针对 mtDNA G4 的基于三苯胺的类似物，并被确定为最有前途的化合物。细胞研究表明这会造成严重的线粒体DNA损伤。然后，受损的mtDNA刺激cGAS-STING通路，导致肿瘤细胞产生后续细胞因子和DC成熟。体内实验证明，通过调节TME，包括巨噬细胞的重塑和T细胞的激活，对4T1细胞小鼠的肿瘤生长和转移产生抑制作用。据我们所知，这是首次报道靶向mtDNA G4的配体激活cGAS-STING免疫调节途径，为未来开发基于mtDNA