cholesteryl L-phenylalaninate | 100850-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl L-phenylalaninate
• CAS: 100850-32-6
• 化学式: C₃₆H₅₅NO₂
• 分子量: 533.838
• InChiKey: HQZPFZZAZYTZTH-NAEHCMMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.51
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己二酸 、 cholesteryl L-phenylalaninate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] (2S)-2-[[6-[[(2S)-1-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-6-oxohexanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  New dicholesteryl-based gelators: gelling ability and selective gelation of organic solvents from their mixtures with water at room temperature

  摘要：

  设计并合成了四种双胆固醇L-苯丙氨酸的新双酸酰胺。这些包含三个、四个、五个或六个碳原子的间隔基的化合物分别被标记为1-4。凝胶化测试表明，这四种化合物是多功能的有机凝胶剂，间隔基长度的微小变化会显著改变化合物的凝胶化行为，以及通过SEM和XRD测量揭示的凝胶网络的微观结构。在研究的77种凝胶系统中，至少有七种系统在室温下自发凝胶化，包括2/煤油、2/甲苯、2/二甲苯、3/煤油、3/1-戊醇、3/1-己醇和3/1-庚醇。此外，2和3可以用于从与水的混合物中选择性凝胶化二甲苯或煤油。重要的是，选择性凝胶化不需要加热和冷却循环或添加共溶剂。此外，2/二甲苯的凝胶在机械强度上足够用于分离，因此相信2是从其与水的混合物中实用分离二甲苯的强有力候选者。FT-IR和温度依赖的1H NMR测量表明，分子间氢键在凝胶网络的形成和维持中起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/b807576j

文献信息

• Mechano-responsive calix[4]arene-based molecular gels: agitation induced gelation and hardening
  作者：Xiuqin Cai、Ying Wu、Liya Wang、Ni Yan、Jing Liu、Xiaohua Fang、Yu Fang

  DOI：10.1039/c3sm50577d

  日期：——

  Two novel cholesteryl derivatives of calix[4]arene with L- or D-phenylalanine residues in the linkers (1 and 2, respectively) were designed and synthesized. The gelation behaviors of the compounds in 30 organic solvents were tested. It was demonstrated that 1 gels n-butanol and n-pentanol at room temperature, but 2 gels isopropanol only under the treatment of heating–cooling cycling or energy supplementing via sonication, vortex or agitation at room temperature. AFM and SEM measurements revealed that the structures of the gel networks are greatly affected by the spatial configurations of the linkers contained in the calix[4]arene derivatives. Furthermore, mechanical treatment not only promotes the gelation of the system of 2–isopropanol, but also enhances the strength of the gel. Specifically, 18 min of agitation at room temperature makes the storage modulus and the yield stress of the gel (3.5%, w/v) exceed 1 × 106 Pa and 6 × 103 Pa, respectively, which are second only to the mechanically strongest low molecular mass gelator-based molecular gel reported until now. XRD analysis revealed the hexagonal packing structure of 1 in its n-pentanol gel.

  设计并合成了两种新型的杯[4]芳烃胆固醇衍生物，其连接子中带有L-或D-苯丙氨酸残基（分别为1和2）。测试了化合物在30种有机溶剂中的凝胶行为。结果表明，1在室温下使正丁醇和正戊醇凝胶，但2仅在室温下通过加热-冷却循环或通过超声处理、涡旋或搅拌补充能量的处理下使异丙醇凝胶。 AFM 和 SEM 测量表明，凝胶网络的结构很大程度上受到杯[4]芳烃衍生物中所含连接体的空间构型的影响。此外，机械处理不仅促进2-异丙醇体系的凝胶化，而且增强了凝胶的强度。具体来说，室温搅拌18 min，使凝胶的储能模量和屈服应力（3.5%，w/v）分别超过1×106 Pa和6×103 Pa，仅次于机械最强的低温迄今为止报道的基于分子质量凝胶剂的分子凝胶。 XRD分析揭示了1在正戊醇凝胶中的六方堆积结构。
• Terthiophene Derivatives of Cholesterol-Based Molecular Gels and Their Sensing Applications
  作者：Chunmeng Yu、Min Xue、Ke Liu、Gang Wang、Yu Fang

  DOI：10.1021/la4046836

  日期：2014.2.11

  demonstrated that the film is photochemically unstable. Two hours UV irradiation of the film results in film 2, which is almost fluorescent silence. However, the presence of HAc vapor or the vapors of some other volatile organic liquids induces new fluorescence emission, laying the foundation for creating a turn-on type fluorescent sensor of the organic vapors. Furthermore, as a new type of low-molecular-mass

  设计并制备了三种新颖的胆固醇三苯并噻吩衍生物（TtGC，TtLPC，TtDPC），其中的两个结构单元分别通过甘氨酸，1-苯丙氨酸或d-苯丙氨酸的结构相连，它们的凝胶化行为在26液体进行了测试。结果表明，即使连接体的结构变化小，其化合物的凝胶化能力也不同。FTIR，11 H NMR和UV-vis测量表明，分子间氢键和范德华相互作用是凝胶形成的主要驱动力。对于TtDPC，CD和AFM测量表明它聚集为苯中左螺旋特征的手性结构。重要的是，可以通过改变胶凝剂浓度来微调凝胶网络的形态。考虑到荧光的亮度和凝胶网络独特的微观/纳米结构，通过将TtDPC /苯溶液（浸胶前）简单浸涂到玻璃板表面上就制成了荧光膜（膜1）。荧光研究表明该膜是光化学不稳定的。薄膜经过两个小时的紫外线照射后，形成了薄膜2，几乎是荧光无声的。然而，HAc蒸气或某些其他挥发性有机液体的蒸气的存在会引起新的荧光发射，从而为创建有机蒸气的开