2-ethyl-2-bromo-hexanoyl bromide | 98492-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: 2-ethyl-2-bromo-hexanoyl bromide
• 英文别名: 2-Aethyl-2-brom-hexanoylbromid；2-Ethyl-2-brom-hexansaeurebromid
• CAS: 98492-11-6
• 化学式: C₈H₁₄Br₂O
• 分子量: 286.007
• InChiKey: SCQOYEFRUNJXBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2-bromo-hexanoyl bromide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-bromo-N-(4-(4-bromopiperidine-1-carbonyl)phenyl)-2-ethylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  通过溴化反应合成α-溴代羰基化合物的方法

  摘要：

  在适当的引发剂（例如铜盐）存在下，α-溴羰基化合物很容易生成α自由基。最近，使用α-溴羰基化合物作为叔烷基源的叔烷基化反应被认为是最重要的烷基化反应之一。使用α-溴代羰基化合物的反应正在增加，而各种官能化的α-溴代羰基化合物的合成方法尚未总结。通常，可以通过α-溴酸溴化物从相应的羧酸合成α-溴羰基化合物，但是羧酸的溴化有时是有问题的。在本文中，我们将报告溴化的一些技术信息以及代表性的α-溴羰基化合物的合成实例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.048
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-己酸稀土盐 在 三溴化磷 、 溴 作用下， 生成 2-ethyl-2-bromo-hexanoyl bromide
  参考文献：
  名称：

  二价氟化铜与甲酰胺基团之间的相互作用使叔烷基卤化物的立体保留氟化

  摘要：

  铜催化的立体特异性氟化反应允许合成带有含氟叔碳立体异构中心的分子，否则难以合成。基于使用富含对映体的 α-卤代甲酰胺和廉价的 CsF，反应可以通过有效的二价铜/甲酰胺相互作用来控制。这种新方法能够以立体保持的方式生成叔烷基氟化物。

  DOI：

  10.1002/anie.202301343

文献信息

• Access to α-Cyano Carbonyls Bearing a Quaternary Carbon Center by Reductive Cyanation
  作者：Xinyi Ren、Chaoren Shen、Guangzhu Wang、Zhanglin Shi、Xinxin Tian、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00465

  日期：2021.4.2

  was developed, providing various α-cyano ketones, esters, and carboxamides containing a nitrile-bearing all-carbon quaternary center in good to excellent yields under mild reaction conditions. The corresponding reaction mechanism involving in situ generated organozinc reagent and reactivity distinction was elucidated by density functional theory computation.

  开发了使用亲电子氰化试剂和锌还原剂对叔烷基溴进行还原性氰化的反应，在温和的反应条件下，提供了多种含氰基全碳四元中心的α-氰基酮，酯和羧酰胺，收率良好。通过密度泛函理论计算，阐明了相应的反应机理，包括原位生成的有机锌试剂和反应性的区别。
• Roehnert,H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1966, vol. 32, p. 265 - 273
  作者：Roehnert,H.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of α,α-Dialkyl-α-mercaptoacetamides with Carbonyl Compounds
  作者：GLENN S. SKINNER、JOHN C. JAMES

  DOI：10.1021/jo01064a032

  日期：1961.5
• Amin; Hartung; Chapman, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1948, vol. 37, p. 245
  作者：Amin、Hartung、Chapman

  DOI：——

  日期：——
• Berger, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1938, vol. <2>152, p. 303
  作者：Berger

  DOI：——

  日期：——