5-iodo-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1196662-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 5-iodo-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1196662-03-9
• 化学式: C₇H₆IN₃O
• 分子量: 275.049
• InChiKey: QUQZMILHJJBLOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 Tert-butyl 5-(1-benzyltriazol-4-yl)-4-methoxypyrrolo[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三唑基的快速制备取代的NH杂环激酶抑制剂通过一锅Sonogashira偶联-TMS-去保护- CuAAC序列†往最‡

  摘要：

  一锅三组分Sonogashira偶联-TMS-去保护-铜铝酸钙 （“点击”）序列是快速合成三聚氰胺的关键反应 三唑基 替代的 ñ -Boc 受保护的NH杂环，例如 吲哚， 吲唑，4-，5-，6-和7-氮杂吲哚， 4,7-二氮杂吲哚，7-脱氮嘌呤， 吡咯， 吡唑， 和 咪唑。随后，容易除去保护基，得到相应的保护基。三唑基这些极其重要的NH杂环的衍生物。所有化合物均已在各种激酶测定法中进行了测试。已显示几种化合物8f，8h，8k和8l抑制激酶PDK1，是具有高度肿瘤相关性的目标，因此它们很有希望 带领开发更具活性的衍生物的结构。化合物8f与配合物的X射线结构分析。PDK1 已经揭示了该分子在激酶中的详细结合模式。

  DOI：

  10.1039/c1ob05586k
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡咯并嘧啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-iodo-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4-甲氧基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶碳环核苷的合成及抗HCV活性

  摘要：

  摘要本研究包括探索基于 4-甲氧基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶碳环核苷（4a-g）的新型核苷模拟物，该核苷通过10-15个合成步骤合成并充分表征。我们报告了 4a-g 的抗 HCV 活性和细胞毒性。通过单晶 X 射线衍射分析化合物 4a，其显示具有 2'-内构象和反碱配置 (χ = -125.7°) 的环戊烯环中存在一些褶皱。

  DOI：

  10.1080/15257770.2016.1163374

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC INHIBITORY COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：LIFESCI PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018011628A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Provided herein are heterocyclic derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for inhibiting plasma kallikrein. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of diseases wherein the inhibition of plasma kallikrein inhibition has been implicated, such as angioedema and the like.

  本文提供了杂环衍生物化合物和包含这些化合物的药物组合物，用于抑制血浆激肽酶。此外，这些化合物和组合物对于治疗血浆激肽酶抑制已被证实有关的疾病，如血管性水肿等，具有益处。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR
  申请人：Ibrahim Prabha N.

  公开号：US20090286782A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Compounds and salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, forms thereof and uses thereof are described. In certain aspects and embodiments, the described compounds or salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, forms thereof are active on at least one of Fms protein kinase or Kit protein kinase. Also described are methods of use thereof to treat diseases and conditions, including diseases and conditions associated with activity of Fms protein kinases and/or Kit protein kinases, including rheumatoid arthritis, osteoarthritis, osteoporosis, peri-prosthetic osteolysis, systemic sclerosis, demyelinating disorders, multiple sclerosis, Charcot Marie Tooth syndrome, amyotrophic lateral sclerosis, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, ulcerative colitis, Crohn's disease, immune thrombocytopenic purpura, myelopreparation for autologous transplantation, transplant rejection, nephritis, nephropathy, type I diabetes, acute pain, inflammatory pain, neuropathic pain, breast cancer, prostate cancer, pancreatic cancer, lung cancer, ovarian cancer, gliomas, glioblastomas, neurofibromatosis, osteolytic bone metastases, and giant cell tumors.

  描述了化合物及其盐，配方，共轭物，衍生物，形式和用途。在某些方面和实施例中，所述的化合物或其盐，配方，共轭物，衍生物，形式对Fms蛋白激酶或Kit蛋白激酶至少有一种活性。还描述了使用这些方法来治疗疾病和症状，包括与Fms蛋白激酶和/或Kit蛋白激酶活性相关的疾病和症状，包括类风湿关节炎，骨关节炎，骨质疏松症，周围假体周围骨溶解，系统性硬化症，脱髓鞘疾病，多发性硬化症，沙科特-玛丽-屈特综合症，肌萎缩侧索硬化症，阿尔茨海默病，帕金森病，溃疡性结肠炎，克罗恩病，免疫性血小板减少性紫癜，自体移植的骨髓准备，移植排斥反应，肾炎，肾病，I型糖尿病，急性疼痛，炎症性疼痛，神经病性疼痛，乳腺癌，前列腺癌，胰腺癌，肺癌，卵巢癌，神经胶质瘤，胶质母细胞瘤，神经纤维瘤病，骨转移性溶骨病和巨细胞瘤。
• Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
  申请人：Plexxikon Inc.

  公开号：US08158636B2

  公开（公告）日：2012-04-17

  Compounds and salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, forms thereof and uses thereof are described. In certain aspects and embodiments, the described compounds or salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, forms thereof are active on at least one of Fms protein kinase or Kit protein kinase. Also described are methods of use thereof to treat diseases and conditions, including diseases and conditions associated with activity of Fms protein kinases and/or Kit protein kinases, including rheumatoid arthritis, osteoarthritis, osteoporosis, peri-prosthetic osteolysis, systemic sclerosis, demyelinating disorders, multiple sclerosis, Charcot Marie Tooth syndrome, amyotrophic lateral sclerosis, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, ulcerative colitis, Crohn's disease, immune thrombocytopenic purpura, myelopreparation for autologous transplantation, transplant rejection, nephritis, nephropathy, type I diabetes, acute pain, inflammatory pain, neuropathic pain, breast cancer, prostate cancer, pancreatic cancer, lung cancer, ovarian cancer, gliomas, glioblastomas, neurofibromatosis, osteolytic bone metastases, and giant cell tumors.

  本文描述了化合物及其盐，配方，结合物，衍生物，形式和用途。在某些方面和实施例中，所描述的化合物或其盐，配方，结合物，衍生物，形式对至少一种Fms蛋白激酶或Kit蛋白激酶具有活性。还描述了使用它们治疗疾病和病况的方法，包括与Fms蛋白激酶和/或Kit蛋白激酶活性相关的疾病和病况，包括类风湿性关节炎，骨关节炎，骨质疏松症，人工关节周围骨溶解，系统性硬化症，脱髓鞘性疾病，多发性硬化症，Charcot Marie Tooth综合症，肌萎缩性侧索硬化症，阿尔茨海默病，帕金森病，溃疡性结肠炎，克罗恩病，免疫性血小板减少性紫癜，自体移植的骨髓准备，移植排斥反应，肾炎，肾病，1型糖尿病，急性疼痛，炎性疼痛，神经病理性疼痛，乳腺癌，前列腺癌，胰腺癌，肺癌，卵巢癌，胶质瘤，胶质母细胞瘤，神经纤维瘤病，溶骨性骨转移和巨细胞瘤。
• Therapeutic inhibitory compounds
  申请人：LifeSci Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10301284B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  Provided herein are heterocyclic derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for inhibiting plasma kallikrein. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of diseases wherein the inhibition of plasma kallikrein inhibition has been implicated, such as angioedema and the like.

  本文提供的杂环衍生物化合物和药物组合物包含所述化合物，可用于抑制血浆卡利克林。此外，所述化合物和组合物还可用于治疗与血浆卡利克酶抑制作用有关的疾病，如血管性水肿等。
• Dual active pyrimidine-based carbocyclic nucleoside derivatives: synthesis, and in silico and in vitro anti-diabetic and anti-microbial studies
  作者：Kalyani Mallidi、Rambabu Gundla、Parameshwar Makam、Naresh Kumar Katari、Sreekantha Babu Jonnalagadda

  DOI：10.1039/d4ra00304g

  日期：——

  injury awareness. Hence, the development of novel chemical compounds for anti-diabetic and anti-infective treatments is imperative to mitigate adverse effects. In this study, we designed and synthesized pyrimidine-based carbocyclic nucleoside derivatives with C-4 substitution to assess their potential in inhibiting α-glucosidase for managing diabetes mellitus (DM) and microbial infections. Compounds 8b

  糖尿病 （DM） 是一种慢性代谢紊乱，其特征是高血糖水平，损害体内葡萄糖的产生。在过去的几十年里，它的患病率稳步上升，导致免疫力下降和对微生物感染的易感性增加。与糖尿病相关的免疫功能障碍会增加脆弱性，而神经病变会使四肢的感觉迟钝，从而降低受伤意识。因此，开发用于抗糖尿病和抗感染治疗的新型化合物对于减轻不良反应势在必行。在这项研究中，我们设计并合成了具有 C-4 取代的基于嘧啶的碳环核苷衍生物，以评估它们在抑制 α-葡萄糖苷酶治疗糖尿病 （DM） 和微生物感染方面的潜力。化合物 8b 和 10a 对 α-葡萄糖苷酶 （分别为 43.292 nmol 和 48.638 nmol） 和值得注意的对接能量 （分别为 -9.4 kcal mol-1 和 -10.3 kcal mol-1） 显示出有希望的 IC50 值。此外，化合物 10a 和 10b 对蜡样芽孢杆菌表现出更好的抗菌活性，在 100 μl